40263-57-8
基本信息
2-羟基-3-碘吡啶
2-碘-3-羟基吡啶
2-IODO-3-PYRIDINOL
2-IODOPYRIDIN-3-OL
3-HYDROXY-2-IODOPYRIDINE
3-Pyridinol, 2-iodo-
Pyridine, 2-iodo-3-hydroxy-
2-HYDROXY-3-IODOPYRIDINE
物理化学性质
| 熔点 | 193-195°C |
| 沸点 | 296.6±20.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2.142±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 4.74±0.10(Predicted) |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 颜色 | 白色至棕褐色 |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water. |
| 敏感性 | 感光 |
| BRN | 109836 |
| InChI | InChI=1S/C5H4INO/c6-5-4(8)2-1-3-7-5/h1-3,8H |
| InChIKey | HJBGMPCMSWJZNH-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(I)=NC=CC=C1O |
| CAS 数据库 | 40263-57-8(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |   GHS05,GHS07 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H302-H315-H318-H335 |
| 防范说明 | P280-P301+P312+P330-P302+P352-P305+P351+P338+P310 |
| 危险品标志 | Xn |
| 危险类别码 | R36/37/38-R41-R37/38-R22 |
| 安全说明 | S26-S36-S39 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2933399990 |
制备方法
109-00-2
40263-57-8
以3-羟基吡啶为起始原料合成2-碘-3-羟基吡啶的一般步骤：向3-羟基吡啶（5.0g，52.57mmol）的水（400mL）溶液中依次加入碳酸钠（Na2CO3，11.6g，109.72mmol）和碘（I2，13.3g，52.57mmol）。将反应混合物在室温下搅拌2小时。反应完成后，用1M盐酸（HCl）溶液调节pH至4。过滤收集沉淀，用冷水洗涤，干燥后得到2-碘-3-羟基吡啶（10.7g，产率92%），为白色粉末。产物表征数据如下：熔点189-190℃（neat）；薄层色谱（TLC）Rf = 0.33（展开剂为二氯甲烷/乙醇，97/3，v/v）；红外光谱（IR，KBr压片）νmax（cm-1）：2851, 2722, 2573, 2345, 1560, 1455, 1301, 1189, 1121, 794, 668；核磁共振氢谱（1H NMR，400MHz，DMSO-d6）：δ10.88（s，1H，OH），7.87（dd，1H，J1 = 1.6Hz，J2 = 4.4Hz，H-6），7.24（dd，1H，J1 = 4.4Hz，J2 = 8.0Hz，H-5），7.18（dd，1H，J1 = 1.6Hz，J2 = 8.0Hz，H-4）；核磁共振碳谱（13C NMR，100MHz，DMSO-d6）：δ154.0, 141.8, 124.3, 121.3, 110.9；高分辨质谱（HRMS）计算值C5H4INO [M + H]+ 221.9410，实测值221.9416。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 8, p. 944 - 947
[2] Tetrahedron, 2017, vol. 73, # 41, p. 6000 - 6007
[3] Patent: CN107793420, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0009
[4] Roczniki Chemii, 1936, vol. 16, p. 502,507
[5] Chem. Zentralbl., 1937, vol. 108, # I, p. 3634