722544-51-6
基本信息
Barasertib
AZD1152-HQPA
AZD-1152HQPA
AZD1152 HPQA
AZD1152-HQPA(Barasertib)
Barasertib (AZD1152-HQPA)
2-[5-(7-{3-[Ethyl-(2-hydroxy-ethyl)-aMino]-propoxy}-quinazolin-4-ylaMino)-2H-pyr
5-[[7-[3-[Ethyl(2-hydroxyethyl)amino]propoxy]-4-quinazolinyl]amino]-N-(3-fluorophenyl)-1H-pyrazole-3-acetamide
3-[[7-[3-[Ethyl(2-hydroxyethyl)amino]propoxy]-4-quinazolinyl]amino]-N-(3-fluorophenyl)-1H-pyrazole-5-acetamide
物理化学性质
| 沸点 | 796.7±60.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.359±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 二甲基亚砜：>15mg/mL |
| 酸度系数(pKa) | 13.07±0.10(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色至米色 |
| 稳定性 | 可在-20°下的DMSO中的溶液储存长达1个月。 |
| InChIKey | QYZOGCMHVIGURT-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C(NC2=C3C(=NC=N2)C=C(OCCCN(CC)CCO)C=C3)=CC(CC(NC2=CC=CC(F)=C2)=O)=N1 |
| CAS 数据库 | 722544-51-6 |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302 |
| 防范说明 | P280-P305+P351+P338 |
| WGK Germany | 3 |
制备方法
722544-46-9
110-73-6
![5-[[7-[3-[乙基(2-羟基乙基)氨基]丙氧基]-4-喹唑啉]氨基]-N-(3-氟苯基)-1H-吡唑-3-乙酰胺](/CAS/GIF/722544-51-6.gif)
722544-51-6
以化合物（CAS:722544-46-9）和N-乙基乙醇胺为原料，合成2-(5-((7-(3-(乙基(2-羟乙基)氨基)丙氧基)喹唑啉-4-基)氨基)-1H-吡唑-3-基)-N-(3-氟苯基)乙酰胺的一般步骤如下：首先，在惰性气氛（如氮气保护）下，将2-(3-{[7-(3-氯丙氧基)喹唑啉-4-基]氨基}-1H-吡唑-5-基)-N-(3-氟苯基)乙酰胺和N-乙基乙醇胺溶解于N,N-二甲基乙酰胺中。随后，在搅拌下将反应混合物加热至90℃，并维持此温度反应12-16小时（最佳为12小时）。反应完成后，将混合物冷却至约85℃，并缓慢加入水以保持温度在80-85℃之间。调整混合物温度至80℃，加入预期产率约1%的晶种以诱导结晶。在接下来的约20小时内，将混合物缓慢冷却至20℃，以确保产物以所需晶型析出，且晶体大小适宜以便于过滤。过滤收集产物，依次用水/N,N-二甲基乙酰胺混合液和乙腈洗涤，并进行适当的脱液处理，得到水合形式的产物。随后，将滤饼用温乙腈（约40℃）浆化约2小时，再次过滤，用乙腈洗涤，最后在真空或氮气流下干燥，得到几乎无水的2-{3-[(7-{3-[乙基(2-羟乙基)氨基]丙氧基}-喹唑啉-4-基)氨基]-1H-吡唑-5-基}-N-(3-氟苯基)乙酰胺，为灰白色固体，收率85-90%。产物经1H-NMR（DMSO-d6）和质谱（+ve ESI）确认，特征信号和分子离子峰分别为：1H-NMR (DMSO-d6): δ 10.55 (s, 1H), 9.45 (br s, 1H), 8.98 (s, 1H), 8.8 (d, 1H), 7.63 (m, 1H), 7.47 (pr d, 1H), 7.37 (m, 2H), 7.32 (d, 1H), 6.9 (m, 1H), 6.77 (s, 1H), 4.32 (t, 2H), 3.83 (br s, 2H), 3.76 (t, 2H), 3.35 (m, 2H), 3.25 (m, 4H), 2.25 (m, 2H), 1.25 (t, 3H); MS (+ve ESI): m/z 508.4 (M + H)+。
参考文献：
[1] Patent: US2007/270384, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 9; 11
[2] Patent: WO2007/132227, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 26; 30
[3] Patent: WO2007/132215, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 25-26
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 9, p. 2213 - 2224
[5] Patent: WO2007/132215, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 19
常见问题列表
| Target | Value |
|
Aurora B
(Cell-free assay) | 0.37 nM |
AZD1152作用于Aurora B比作用于Aurora A选择性高3000多倍，IC50为1.368 μM。AZD1152作用于50种其他丝-苏氨酸和酪氨酸激酶，包括FLT3, JAK2, 和 Abl活性更低。AZD1152 抑制造血恶性细胞增殖，如HL-60, NB4, MOLM13, PALL-1, PALL-2, MV4-11, EOL-1, THP-1, 和K562细胞，IC50为3-40 nM,效果比另一种Aurora激酶抑制剂ZM334739高100多倍，IC50为3-30 μM。AZD1152抑制MOLM13和MV4-11细胞克隆生长，IC50分别为1 nM和2.8 nM,也抑制新分离的抗Imatinib的白血病细胞，IC50 为1-3 nM, 比作用于骨髓单核细胞更有效，IC50>10 nM。AZD1152 诱导携带 4N/8N DNA的细胞累积，随后凋亡，这种作用存在剂量和时间依赖性。
图谱信息
5-[[7-[3-[乙基(2-羟基乙基)氨基]丙氧基]-4-喹唑啉]氨基]-N-(3-氟苯基)-1H-吡唑-3-乙酰胺(722544-51-6)质谱(MS)5-[[7-[3-[乙基(2-羟基乙基)氨基]丙氧基]-4-喹唑啉]氨基]-N-(3-氟苯基)-1H-吡唑-3-乙酰胺(722544-51-6)核磁图(1HNMR)5-[[7-[3-[乙基(2-羟基乙基)氨基]丙氧基]-4-喹唑啉]氨基]-N-(3-氟苯基)-1H-吡唑-3-乙酰胺价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/09/19 | 46809 | Barasertib, 95% Barasertib, 95% | 722544-51-6 | 100mg | 4234元 |
| 2025/09/19 | S1147 | 5-[[7-[3-[乙基(2-羟基乙基)氨基]丙氧基]-4-喹唑啉]氨基]-N-(3-氟苯基)-1H-吡唑-3-乙酰胺 Barasertib (AZD1152-HQPA) | 722544-51-6 | 5mg | 976.12元 |
| 2025/09/19 | S1147 | 5-[[7-[3-[乙基(2-羟基乙基)氨基]丙氧基]-4-喹唑啉]氨基]-N-(3-氟苯基)-1H-吡唑-3-乙酰胺 Barasertib (AZD1152-HQPA) | 722544-51-6 | 10mM(1mL in DMSO) | 1375.46元 |