6574-15-8

110-89-4

100-00-5

6574-15-8

以六氢吡啶和4-氯硝基苯为原料合成1-(4-硝基苯基)哌啶的一般步骤：将4-氯硝基苯（100 mg，0.63 mmol）、哌啶（63.86 mg，0.75 mmol）和SS-Pd（284.5 mg，含0.01 mmol Pd）置于圆底烧瓶中，加入DMF作为溶剂。将反应混合物在80℃下磁力搅拌加热6小时，反应进程通过薄层色谱（TLC）监测。反应完成后，将混合物冷却至室温，用水稀释，并用乙酸乙酯萃取三次。合并有机层，浓缩得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯=90:10）纯化，得到1-(4-硝基苯基)哌啶（22），为淡黄色固体（112 mg，收率86%），熔点104-105℃。1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ 8.05-8.09（m，2H），6.76-6.79（m，2H），3.43（m，4H），1.68（m，6H）；13C NMR（75 MHz，CDCl3）δ 155.28，137.70，126.27（2C），112.20（2C），48.72（2C），25.66（2C），24.61；高分辨质谱（HRMS-ESI）计算值[M+H]+ C11H15N2O2 207.2490，实测值207.2472。

参考文献：

[1] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1991, vol. 64, # 1, p. 42 - 49

[2] Chemistry Letters, 1987, p. 1187 - 1190

[3] Monatshefte fur Chemie, 2003, vol. 134, # 1, p. 37 - 43

[4] European Journal of Organic Chemistry, 2010, # 19, p. 3621 - 3630

[5] Synthetic Communications, 2000, vol. 30, # 24, p. 4479 - 4488