63-91-2
中文名称
L-苯丙氨酸
英文名称
L-Phenylalanine
CAS
63-91-2
EINECS 编号
200-568-1
分子式
C9H11NO2
MDL 编号
MFCD00064227
分子量
165.19
MOL 文件
63-91-2.mol
更新日期
2024/11/12 13:10:32
结构式
基本信息
中文别名
L-2-氨基-3-苯基丙酸
L-2-氨基苯丙酸
L-苯丙氨酸
L-Α-氨基-Β-苯丙酸
L-2-氨基苯丙酸
L-苯丙氨酸
L-Α-氨基-Β-苯丙酸
英文别名
ALPHA-AMINO-BETA-PHENYL PROPIONIC ACID
BETA-PHENYLALANINE
DL-2-AMINO-3-PHENYLPROPANOIC ACID
FEMA 3585
H-L-PHE-OH
H-PHE-OH
L-2-AMINO-3-PHENYLPROPANOIC ACID
L-2-AMINO-3-PHENYLPROPIONIC ACID
L-A-AMINOHYDROCINNAMIC ACID
L-ALPHA-AMINO-BETA-PHENYLPROPIONIC ACID
L-BETA-PHENYLALANINE
L-PHE
L(-)-PHENYLALANINE
L-PHENYLALANINE
PHE
PHENYALANINE, L-
PHENYLALANINE
PHENYLALANINE, L-
(S)-2-AMINO-3-PHENYLPROPIONIC ACID
(S)-(-)-PHENYLALANINE
BETA-PHENYLALANINE
DL-2-AMINO-3-PHENYLPROPANOIC ACID
FEMA 3585
H-L-PHE-OH
H-PHE-OH
L-2-AMINO-3-PHENYLPROPANOIC ACID
L-2-AMINO-3-PHENYLPROPIONIC ACID
L-A-AMINOHYDROCINNAMIC ACID
L-ALPHA-AMINO-BETA-PHENYLPROPIONIC ACID
L-BETA-PHENYLALANINE
L-PHE
L(-)-PHENYLALANINE
L-PHENYLALANINE
PHE
PHENYALANINE, L-
PHENYLALANINE
PHENYLALANINE, L-
(S)-2-AMINO-3-PHENYLPROPIONIC ACID
(S)-(-)-PHENYLALANINE
所属类别
生物化工:常见氨基酸及蛋白质类
所属类别一
生物化学品: 生化试剂: 氨基酸及其衍生物
所属类别二
食品添加剂: 营养强化剂(营养增补: 氨基酸
所属类别三
生物化学品: 氨基酸类: 中性氨基酸
物理化学性质
外观性状 | 无色至白色片状晶体或白色结晶性粉末。略有特殊气味和苦味。约于283℃熔化并分解。10%水溶液的pH值为5.4~6.0。在受热、光照、空气中稳定。与葡萄糖一起加热则着色。碱性下不稳定。溶于水(3g/100ml,25℃)。难溶于乙醇、稀无机酸和碱性溶液。 必需氨基酸之一。其生理作用与酪氨酸有关。可影响甲状腺激素和毛发、皮肤的黑色素。D-型与L-型的生理效果相同。最低需要量(mg/kg?d):成人男子31;幼儿169。 |
熔点 | 270-275 °C (dec.)(lit.) |
比旋光度 | -34.1 º (c=2, water, dry basis) |
沸点 | 293.03°C (rough estimate) |
密度 | 1.29 |
蒸气压 | <1 Pa (25 °C) |
FEMA | 3585 |
折射率 | -34 ° (C=2, H2O) |
储存条件 | Store at RT. |
溶解度 | H2O: 0.1 M at 20 °C, clear, colorless |
酸度系数(pKa) | 2.2(at 25℃) |
形态 | powder |
颜色 | 白色至灰白色 |
PH值 | 5.0-7.0 (25℃, 0.1M in H2O) |
气味 (Odor) | at 100.00 %. odorless |
香型 | odorless |
旋光性 (optical activity) | [α]25/D -34.2°, c = 2 in H2O (dried basis) |
水溶解性 | 1-5 g/100 mL at 25 ºC |
JECFA Number | 1428 |
Merck | 14,7271 |
检测方法 | T,NMR,TRI |
BRN | 1910408 |
稳定性 | 稳定的。与强氧化剂不相容。 |
InChIKey | COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N |
LogP | 0.24 |
CAS 数据库 | 63-91-2(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | L-Phenylalanine(63-91-2) |
EPA化学物质信息 | L-Phenylalanine (63-91-2) |
安全数据
危险性符号(GHS) | GHS07 |
警示词 | 警告 |
危险性描述 | H315-H319-H335 |
防范说明 | P261-P305+P351+P338 |
危险品标志 | C |
危险类别码 | R36/37/38 |
安全说明 | S22-S24/25-S37/39 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | AY7535000 |
F | 10 |
TSCA | Yes |
海关编码 | 29224995 |
毒害物质数据 | 63-91-2(Hazardous Substances Data) |
应用领域
用途一
用于生化研究,培养基的制备,医药上用作氨基酸类营养药。
用途二
氨基酸类药。 用于氨基酸输液, 综合氨基酸制剂及营养强化剂。
用途三
营养增补剂。必需氨基酸之一。在大多数食品的蛋白质中几乎非限制氨基酸。可添加于焙烤食品,除强化苯丙氨酸外,与糖类起氨基一羰基反应,可改善食品香味。也可用于配制氨基酸输液及综合氨基酸制剂。
按我国GB 2760—86规定可用作香料。
用途四
L-苯丙氨酸是必需的氨基酸之一。用作营养强化剂、氨基酸输液和复合氨基酸制剂的成分。该品是多种抗癌药物及二肽甜味的原料。
用途五
生化研究。配置培养基。营养学研究。
参考质量标准二
▼
▲
原料药
中国药典2000年版364页
指标名称
指标
指标名称
指标
C9H11NO2含量/%
≥98.5/硫酸盐/%
≤0.03
比旋度(20 mg/ml H2O)/铵盐/%
≤0.02
-33.0°--35.5°/干燥失重/%
≤0.3
溶液澄清度、颜色/澄清, 无色/炽灼残渣/%
≤0.1
pH值(0.1g
10 ml H2O)
5.0-6.0
重金属
≤百万分之二十
其他氨基酸
无
砷盐
≤百万分之二
氯化物/%
≤0.02
参考质量标准三
质量指标FCC,1996▼
▲
含量(以干基计)
98.5%~101.5%
重金属(以Pb计,GT-16-2)
≤0.002%
铅(GT-18)
≤10mg/kg
干燥失重(105℃,3h)
≤0.2%
灼烧残渣(G-27)
≤0.1%
比旋光度[α]D20 (干基试样2g/100ml水)
-33.2°~-35.2°
[α]D20-32.7°~-34.7°
参考质量标准一
含量不少于99.0%;比旋光度[α]25D-33°--35°(0.5-2.0 mg/ml,H2O);纸层析合格。
制备方法
方法一
以L-白氨酸为原料,与2,5-二溴苯磺酸反应,0℃结晶得粗品,再用乙二醇、甲醚和水的热溶液重结晶精制而得。
方法二
L-苯丙氨酸的制备方法很多, 有蛋白质水解提取法, 直接发酵法, 化学合成等。 化学合成法有苯甲醛法和苯乙醛法。苯甲醛法
以苯甲醛和乙酰甘氨酸作用生成乙酰氨基桂皮酸, 然后催化加氢还原, 得乙酰-DL-苯丙氨酸(Ac-DL-phe), 最后经氨基酰化酶水解, 可拆分生成L-苯丙氨酸。
利用氨基酰化酶的专一性, 只水解Ac-L-phe的酰氨键, 生成L-phe, 而不能水解Ac-D-phe的酰胺。 然后根据L-phe和Ac-D-phe在水中的溶解度不同进行分离。而分离出的Ac-D-phe又可经消旋化生成Ac-DL-phe。 再一次重复水解、分离。 依次类推, 可将Ac-DL-phe全部转化为L-phe。
固定化氨基酰化酶的制备 将DEAE-sephadexa-50放入去离子水中充分浸泡后, 再依次用10倍量的0.5mol/L HCl和0.5mol/L NaOH溶液充分搅拌处理30min。 然后用去离子水洗至中性, 最后分别用0.1mol/L及0.01mol/L的pH=7.0的磷酸缓冲液处理1-2h, 滤干, 备用。 取经培养40-50h 的米麯扩大麯, 用其6倍量的支离子水分2次提取, 提取液用2mol/L的NaOH溶液调pH至6.7-7.0。 然后按100L酶液和1kg湿DEAE-sephadex A-50的比例混合, 于0-4℃搅拌吸附4-5h后, 过滤取DEAE-sephadexA-50, 并分别用去离子水0.1mol/L NaAc溶液、0.01mol/L 的pH=7.0的磷酸缓冲液洗涤3-4次。 过滤得固定化氨基酰化酶, 加1%甲苯放入冷库中贮存备用。
酶水解 在1000L水解罐中, 加入700L 0.1mol/L Ac-DL-phe钠盐溶液, 再逐步加入6mol/L的HCl调溶液pH至6.7-7.0, 再加入15-20kg固定化氨基酰化酶, 维持50℃约4h进行酶选择性水解反应后, 过滤取滤液, 得酶水解液(含L-phe和Ac-D-phe混合液)。
分离 将酶水解液用6mol/L的HCl调pH至4.8-5.1, 减压浓缩至35L左右, 并将其放置于0℃结晶过夜, 过滤取结晶, 用10L冷乙醇洗涤, 于80℃烘干3-4h, 得L-phe粗品, 滤液和洗涤液合并, 减压浓缩至20L左右, 得Ac-D-phe溶液, 待外消旋化后再重复进行酶水解、分离。
Ac-D-phe的外消旋化 将Ac-D-phe溶液60L, 加入100L反应罐中, 加入醋酐18.5L, 在25-45℃, 搅拌30min, 冷却放置6h。 再用浓HCl调pH值至1.5-2.0, 5℃结晶过夜, 过滤取结晶, 水洗, 滤干40℃真空干燥, 得Ac-DL-phe。
精制 在100L反应罐中, 加入5kg L-phe粗品, 加50L去离子水, 加热至100℃, 搅拌使其全溶, 再加入药用活性炭0.25kg, 搅拌脱色半小时后,趁热过滤, 滤液移入200L结晶罐中, 冷却至40℃, 加入50L, 40℃的95%乙醇,用6mol/L的HCl调pH至5.48, 于0℃结晶过夜, 过滤取结晶,用95%乙醇洗涤, 抽干, 80℃干燥3-4h, 得L-phe成品。母液再回收。
苯乙醛法
适用Bucherer反应, 生成苯甲基乙内酰脲, 然后碱性解得DL-苯丙氨酸(DL-phe)。
将DL-phe与醋酐作用生成Ac-DL-phe后, 按上述方法进行拆分, 可得L-phe。
方法三
脱脂大豆用盐酸水解后,除去酸性氨基酸,用活性炭或脱色树脂吸附苯丙氨酸、酪氨酸和色素后,溶出苯丙氨酸,分离而得。从水解液分离时也可采取先形成难溶于水的2,5-二溴苯磺酸盐,利用溶解度的差异,与亮氨酸、精氨酸等分离而得。
方法四
合成法制备苯丙氨酸的收率低,通常从天然产物中提取。将脱脂大豆用盐酸水解后,除去酸性氨基酸,用活性炭或脱色树脂吸附苯丙氨酸和酪氨酸。然后,用溶剂将苯丙氨酸溶出、分离。也可采用先把水解液中的苯丙氨酸转变为2,5-二溴苯磺酸盐,然后利用溶解度的差异,从亮氨酸、精氨酸等氨基酸中分离出来的方法。
常见问题列表
性质
L-苯丙氨酸(PHE)为白色片状结晶或结晶性粉末,略有特殊气味,味苦.约283℃熔化并分解,略溶于水,不溶于乙醇。
应用
L-苯丙氨酸是人体不能合成的一种必须氨基酸。在大多数食品的蛋白质中几乎非限制氨基酸。可添加于焙烤食品,除强化苯丙氨酸外,与糖类起氨基-羰基反应,可改善食品的香味。食品工业上主要用作食品甜味剂阿斯巴甜的合成原料;也可作为营养增补剂。精制药典级L-苯丙氨酸用于配制复合氨基酸输液。
含量分析
精确称取试样约300mg,溶于3ml甲酸和50ml冰醋酸,加2滴结晶紫试液(TS-74),用0.1 mol/L高氯酸滴定至蓝绿色终点。每Ml0.1mol/L高氯酸相当于L-苯丙氨酸(C9H11NO2)16.52mg。
毒性
LD505287mg/kg(大鼠,腹腔注射)。可安全用于食品(FDA,§172.320,2000)。
使用限量
占食品中总蛋白质量的5.8%(FDA,§172.320,2000)。F'EMA(mg/kg):焙烤食品110;冷冻乳品60.0;肉制品10.0;软糖268;明胶、布丁60.0;乳制品66.0;调味品10.0;糖果和糖霜268;甜沙司220。
图谱信息
L-苯丙氨酸(63-91-2)质谱(MS)L-苯丙氨酸(63-91-2)核磁图(1HNMR)L-苯丙氨酸(63-91-2)核磁图(13CNMR)L-苯丙氨酸(63-91-2)红外图谱(IR1)L-苯丙氨酸(63-91-2)红外图谱(IR2)L-苯丙氨酸(63-91-2)Raman光谱知名试剂公司产品信息
L-苯丙氨酸
L-Phenylalanine, 98.5+%(63-91-2) Acros Organics
L-Phenylalanine, 98.5+%(63-91-2) Acros Organics
L-苯基丙氨酸,99%
L-Phenylalanine, 99%(63-91-2) Alfa Aesar
L-Phenylalanine, 99%(63-91-2) Alfa Aesar
63-91-2(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
L-苯丙氨酸
L-Phenylalanine,>98.0%(T)(63-91-2) TCI Shanghai
L-Phenylalanine,>98.0%(T)(63-91-2) TCI Shanghai
L-苯丙氨酸价格(试剂级)
报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
2024/11/08 | A13238 | L-苯基丙氨酸, 99%
L-Phenylalanine, 99% | 63-91-2 | 25g | 313元 |
2024/11/08 | A13238 | L-苯基丙氨酸, 99%
L-Phenylalanine, 99% | 63-91-2 | 100g | 896元 |
2024/11/08 | A13238 | L-苯基丙氨酸, 99%
L-Phenylalanine, 99% | 63-91-2 | 500g | 2960元 |
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中文名称:L-苯丙氨酸
英文名称:L-Phenylalanine
CAS:63-91-2
纯度:99
包装信息:25KG
备注:纸板桶kg/桶/
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>1kg
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2024/11/12 13:10:32
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中文名称:苯丙氨酸
英文名称:L-Phenylalanine
CAS:63-91-2
纯度:99.6%
包装信息:25kg/60
备注:食品级L-苯丙氨酸
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中文名称:L-苯丙氨酸厂家
英文名称:L-Phenylalanine
CAS:63-91-2
纯度:99%
包装信息:1公斤/RMB 80;25公斤/RMB 75
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5000kg
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2024/11/12 7:22:46
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中文名称:L-苯丙氨酸
英文名称:phenylpropionic acid~H-Phe-OH; L-beta-Phenylalanine
CAS:63-91-2
纯度:99.9%
包装信息:500000kg
备注:450000kg
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450000kg
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2024/11/1 16:57:02
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中文名称:L-苯丙氨酸
英文名称:L-Phenylalanine
CAS:63-91-2
包装信息:1g、kg、T;25g、kg、T
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中文名称:酪氨酸
英文名称:Tyrosine
CAS:63-91-2
纯度:98% HPLC
包装信息:25mg,50mg,100mg
备注:品牌:DMCHEM;千平研发实验室,可提供定制服务;用途:适用于实验室研发使用
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中文名称:L-苯丙氨酸
英文名称:L-Phenylalanine
CAS:63-91-2
纯度:99
包装信息:1kg/70
备注:食品级
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中文名称:L-苯丙氨酸
英文名称:D-valinol
CAS:63-91-2
包装信息:25kg
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中文名称:L-苯丙氨酸
英文名称:L-Phenylalanine
CAS:63-91-2
纯度:99
备注:桶装 1公斤/RMB 49
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9999999kg
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2024/11/8 14:55:17
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0755-4000505016 13380397412
产品介绍:
中文名称:阿斯巴甜EP杂质C(L-苯丙氨酸)
英文名称:L-Phenylalanine
CAS:63-91-2
纯度:98% HPLC
包装信息:10mg;25mg;50mg
备注:品牌:SINCO;用途:适用于药品研发生产和申报。
库存量:
97395mg
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2024/11/11 11:02:01
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中文名称:L-苯丙氨酸/L-α- 氨基-β-苯丙酸/L-2-氨基-3-苯基丙酸/L-α-氨基氢化肉桂酸/L-2-氨基苯丙酸/L-苯基丙氨酸/(S)-2-氨基-3-苯基丙酸/L-Phenylalanine
英文名称:L-Phenylalanine
CAS:63-91-2
纯度:0.99
备注:100g
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100g
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2024/11/1 15:54:08
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中文名称:L-苯丙氨酸
英文名称:L-Phenylalanine
CAS:63-91-2
纯度:>=99%
包装信息:On Request
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2t
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中文名称:L-苯丙氨酸
英文名称:L-Phenylalanine
CAS:63-91-2
纯度:HPLC>=98%
包装信息:20mg/100
备注:对照品 HPLC≥98% 20mg/支
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中文名称:L-苯丙氨酸
英文名称:L-Phenylalanine
CAS:63-91-2
纯度:99%
包装信息:1kg;25kg;1000kg
备注:FCCV USP32
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10000kg
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中文名称:L-苯丙氨酸
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纯度:HPLC>=98%
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中文名称:L-苯丙氨酸
英文名称:L-Phenylalanine
CAS:63-91-2
纯度:99%
包装信息:1KG,25KG
备注:厂家直销 1KG袋,25KG袋,1KG瓶,25KG桶
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>500kg
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中文名称:苯丙氨酸
英文名称:Phenylalanine
CAS:63-91-2
纯度:99.99%HPLC
包装信息:1000KG
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中文名称:L-苯丙氨酸
CAS:63-91-2
纯度:99
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