612487-72-6
中文名称
AZD1080
英文名称
AZD 1080
CAS
612487-72-6
分子式
C19H18N4O2
分子量
334.37
更新日期
2024/10/09 14:25:37
结构式
中文别名
化合物BALOXAVIR MARBOXIL
2-羟基-3-[5-(吗啉-4-甲基)吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-甲腈
2-羟基-3-[5-[(吗啉-4-基)甲基]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-腈
2-羟基-3-[5-[(吗啉-4-基)甲基]吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-甲腈
5-[[(4-碘苯基)氨基]亚甲基]-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮
英文别名
CS-809
AZD1080
AZD-1080
AZD 1080
AZD 1080
AZD-1080
AZD 1080 USP/EP/BP
2-Hydroxy-3-(5-(morpholinomethyl)pyridin-2-yl)-1H-indole-5-carbonitrile
2-hydroxy-3-[5-(4-morpholinylmethyl)-2-pyridinyl]-1H-indole-5-carbonitrile
2-Hydroxy-3-[5-[(morpholin-4-yl)methyl]pyridin-2-yl]-1H-indole-5-carbonitrile
2-Hydroxy-3-[5-[(morpholin-4-yl)methyl]pyridin-2-yl]-1H-indole-5-carbonitrile AZD1080
所属类别
生物化工：GSK-3 抑制剂
| 沸点 |
594.0±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.40±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
-20°C储存 |
| 溶解度 |
insoluble in H2O; insoluble in EtOH; ≥16.7 mg/mL in DMSO |
| 酸度系数(pKa) |
8.32±0.50(Predicted) |
| 形态 |
固体 |
| 颜色 |
Light yellow to orange |
| InChI |
1S/C19H18N4O2/c20-10-13-1-3-16-15(9-13)18(19(24)22-16)17-4-2-14(11-21-17)12-23-5-7-25-8-6-23/h1-4,9,11,22,24H,5-8,12H2 |
| InChIKey |
BLTVBQXJFVRPFK-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES |
N4(CCOCC4)Cc1cnc(cc1)c2c3c([nH]c2O)ccc(c3)C#N |
方法1
以5-溴-3-[5-(吗啉-4-基甲基)吡啶-2-基]-1H-吲哚-2-醇（1.00g，2.57mmol）、锌粉（25.5mg，0.386mmol）和双(二亚苄基丙酮)钯(0)（37mg，0.064mmol）为原料，在10mL Schlenk管中进行反应。首先，将反应物与磁力搅拌棒一同加入Schlenk管中，随后用橡胶隔膜密封，抽真空并用氮气置换两次。接着，通过注射器加入脱气的二甲基甲酰胺（7mL），随后加入三叔丁基膦（65μL，20% w/v甲苯溶液，0.064mmol）。将反应混合物在搅拌下加热至50℃，保持4分钟后，在氮气保护下加入氰化锌（169mg，1.42mmol）。继续在50℃下搅拌反应3小时，HPLC分析显示反应完全转化。反应完成后，将混合物冷却至室温，通过烧结玻璃过滤器过滤。向滤液中加入3-巯基丙基官能化二氧化硅（0.3g），混合物在40℃下搅拌过夜后再次过滤。将滤液加热至60℃，在5分钟内加入乙酸四钠-乙二胺四乙酸钠（25mL，0.30M水溶液），产生亮黄色沉淀。混合物冷却至室温后过滤，沉淀用水（10mL）洗涤，并在40℃下真空干燥，得到目标产物2-羟基-3-[5-(吗啉-4-基甲基)吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-甲腈（0.63g，收率73%）。产物表征数据与实施例5一致。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/89193, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 23-24
[2] Patent: WO2007/89193, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 23; 28-29
[3] Patent: WO2007/89193, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 24-25
[4] Patent: WO2007/89193, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 25
[5] Patent: WO2007/89193, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 26-27
生物活性
AZD1080是一种口服生物有效的，选择性的，可透过大脑的GSK3抑制剂，抑制人类GSK3α和GSK3β，K
i分别为6.9 nM和31 nM，比作用于CDK2， CDK5， CDK1和Erk2选择性高14倍以上。
体外研究
AZD1080是一种选择性，有口服活性，脑渗透性的GSK3抑制剂，抑制人GSK3α和GSK3β，K
i 值分别为6.9 nM和31 nM，显示对CDK2，CDK5，CDK1和ERK2 >14倍的选择性。在表达人类tau蛋白的细胞中，AZD1080抑制tau蛋白磷酸化，IC 50为324 nM。.
体内研究
口服AZD1080抑制大鼠脑中tau蛋白磷酸化，用脑/血浆浓度比在最高浓度时达到0.5-0.8。 在小鼠中，AZD1080逆转认知缺陷和挽救突触功能障碍。急性口服AZD1080抑制外围GSK3的活性，产生了剂量依赖性降低磷酸化糖原合成酶和总糖原合成酶（GS）的比率，在最高剂量（10微摩尔/千克）时达到平均最大抑制效果49％。
特征
A brain permeable GSK3 inhibitor.
生物活性
AZD1080是一种口服生物有效的，选择性的，可透过大脑的GSK3抑制剂，抑制人类GSK3α和GSK3β，Ki分别为6.9 nM和31 nM，比作用于CDK2， CDK5， CDK1和Erk2选择性高14倍以上。
靶点
| Target | Value |
GSK-3α
(Cell-free assay)
|
6.9 nM
|
GSK-3β
(Cell-free assay)
|
31 nM
|
体外研究
AZD1080是一种选择性，有口服活性，脑渗透性的GSK3抑制剂，抑制人GSK3α和GSK3β，K
i
值分别为6.9 nM和31 nM，显示对CDK2，CDK5，CDK1和ERK2 >14倍的选择性。在表达人类tau蛋白的细胞中，AZD1080抑制tau蛋白磷酸化，IC 50为324 nM。.
体内研究
口服AZD1080抑制大鼠脑中tau蛋白磷酸化，用脑/血浆浓度比在最高浓度时达到0.5-0.8。 在小鼠中，AZD1080逆转认知缺陷和挽救突触功能障碍。急性口服AZD1080抑制外围GSK3的活性，产生了剂量依赖性降低磷酸化糖原合成酶和总糖原合成酶（GS）的比率，在最高剂量（10微摩尔/千克）时达到平均最大抑制效果49％。
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | HY-13862 | AZD1080 | 612487-72-6 | 1 mg | 351元 |
| 2026/09/15 | HY-13862 | AZD1080
AZD1080 | 612487-72-6 | 5mg | 900元 |
| 2026/09/15 | HY-13862 | AZD1080
AZD1080 | 612487-72-6 | 10mM * 1mLin DMSO | 990元 |
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英文名称：AZD1080
CAS：612487-72-6
包装信息：2.5Mg,25Mg,5Mg
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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英文名称：AZD 1080
CAS：612487-72-6
纯度：>98%
包装信息：100MG
备注：9800
江苏艾康生物医药研发有限公司
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025-66113011 13913916777
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英文名称：1H-INDOLE-5-CARBONITRILE, 2-HYDROXY-3-[5-(4-MORPHOLINYLMETHYL)-2-PYRIDINYL
CAS：612487-72-6
纯度：95%
包装信息：1g;5g;10g
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中文名称：2-羟基-3-[5-(吗啉-4-甲基)吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-甲腈
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纯度：99% HPLC
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