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15663-27-1

中文名称 顺铂
英文名称 Cisplatin
CAS 15663-27-1
EINECS 编号 239-733-8
分子式 Cl2H6N2Pt
MDL 编号 MFCD00011623
分子量 300.05
MOL 文件 15663-27-1.mol
更新日期 2024/11/12 09:54:53
结构式 15663-27-1 结构式

基本信息

中文别名 氯氨铂
顺二氯二氨基钯
顺双氯双氨络铂
顺二氯二氨基铂(顺铂)即为:CISPLATIN
(Z)-二氨二氯铂
顺氨铂
顺氯氨铂
顺-双氯双氨络铂
二氯化顺式二胺铂(Ⅱ)
顺式-二胺二氯铂
顺铂(抗肿瘤医药中间体)
顺二氯化二氨亚铂,顺铂
顺铂
顺二氯二氨基铂(顺铂)
顺-二氯二氨基钯(II), PT 64.5% MIN
英文别名 BRIPLATIN
CIS-DDP
CIS-DIAMINEDICHLOROPLATINUM
CIS-DIAMINODICHLOROPLATINUM
CIS-DIAMMINEDICHLOROPLATINUM(II)
CIS-DIAMMINEDICHLORPLATINE
CIS-DIAMMINEPLATINUM (II) CHLORIDE
CIS-DIAMMINEPLATINUM(II) DICHLORIDE
CIS-DICHLORODIAMINEPLATINUM(II)
CIS-DICHLORODIAMMINE PLATINUM[II]
CIS-DICHLORODIAMMINOPLATINUM
CISMAPLAT
CISPLATIIN
CISPLATIN
CISPLATIN DIHYDROCHLORIDE
CIS-PLATINUM
CIS-PLATINUM(II)DIAMINE DIHYDROCHLORIDE
CIS-PLATINUM(II)DIAMMINE DICHLORIDE
CISPLATYL
CIS PT(NH3)2CL2
所属类别 原料药:其它抗肿瘤药

物理化学性质

外观性状 橙黄色或黄色结晶性粉末。熔点268-272℃(分解)。微溶于水,易溶于二甲基甲酰胺。在水溶液中可逐渐转化成反式和水解。
熔点 270 °C (lit.)
熔点 340 °C (dec.)(lit.)
密度 3,7 g/cm3
储存条件 2-8°C
溶解度 溶于DMF。不溶于大多数常见溶剂
形态 crystalline
颜色 yellow
水溶解性 <0.1 g/100 mL at 19 ºC
Merck 14,2317
暴露限值 ACGIH: TWA 0.002 mg/m3
NIOSH: IDLH 4 mg/m3; TWA 0.002 mg/m3
稳定性 稳定的。与氧化剂、铝、抗氧化剂不相容。
CAS 数据库 15663-27-1(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分类 2A (Vol. 26, Sup 7) 1987, 1 (Vol. 76, 100A) 2012
EPA Substance Registry System 15663-27-1(EPA Substance)
EPA化学物质信息 Cisplatin (15663-27-1)

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS06,GHS08
警示词 危险
危险性描述 H300-H315-H317-H319-H334-H335-H350
防范说明 P201-P280-P301+P310-P302+P352-P304+P340+P312-P305+P351+P338
危险品标志 T
危险类别码 45-25-41-60-46-42/43-36/37/38
安全说明 53-26-39-45-99-36/37/39-22
危险品运输编号 UN 3288 6.1/PG 2
危险品运输编号 UN 3288 6.1/PG 2
WGK Germany 3
WGK Germany 3
RTECS号 TP2455000
F 10-21
TSCA Yes
危险等级 6.1(a)
包装类别 II
海关编码 28439000
毒害物质数据 15663-27-1(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 in guinea pigs: 9.7 mg/kg i.p. (Fleishman)

应用领域

用途一
该品能与DNA结合,引起交叉联结,从而破坏DNA的功能,并抑制细胞有丝分裂,为一种细胞非特异性药物。该品抗瘤谱较广,用于头颈部鳞癌、卵巢癌、胚胞性癌、精原性细胞瘤、肺癌、甲状腺癌、淋巴肉瘤及网状细胞肉瘤等。
用途二
高效基于铂的抗肿瘤药,插入DNA d(pGpG)区间,使内链交联。医药上用作高活性的化疗物质,用于阻止睾丸癌的扩散。

制备方法

方法1

由四氯铂酸钾与氯化铵、氨水络合制得。

常见问题列表

发现历史
顺铂为当前联合化疗中最常用的药物之一,化学名全称顺式-二氯二氨合铂,为无机金属络合物,将氯解离后与癌细胞的DNA交叉联结,从而破坏DNA功能。可能与DNA形成链内或链间交联,亦可能与DNA及蛋白质形成交联,并抑制细胞有丝分裂,属细胞周期非特异性药物,除抗癌外,尚能抑制淋巴细胞转化,有免疫抑制作用,可用作抗癌药物的金属配合物。
1844年由法国化学家皮朗尼首先制得,曾被称为皮朗尼氏盐。一种橙黄色晶体,溶解度很小(25℃时为0.252 克/100克水),可用四氯合铂(Ⅱ)酸钾溶液与氨水反应制得。
1891年现代配位化学奠基人维尔纳从研究这一类化合物出发建立了配位理论,并阐明了皮朗尼氏盐的顺式结构。
顺铂的抗癌活性直至1965年才由美国密执根大学罗森伯格及其同事发现。他们在研究电场对大肠杆菌生长的影响时,发现在含有氯化铵的培养液中放入金属铂电极再通2安电流两小时后,抑制了大肠杆菌的繁殖。进一步研究表明,这是由于电极上微量铂因电解氧化生成铂离子与氯化铵溶液发生化学反应后的产物—— 顺铂所起的作用。罗森伯格认为顺铂既然能阻止细胞分裂,就应有抗癌活性。通过抗癌试验,证明顺铂有良好抗癌效果,从而引起人们对金属配合物药物学的兴趣,组织了化学、生物学、医学界的国际合作研究,终于使顺铂在治疗癌症上得到了成功的应用。
1978年12月美国食品和药物管理局批准将顺铂用于临床,并作为商品供应市场,具有抗瘤谱广、对乏氧细胞有效的特点。但对肾脏、神经系统及胰腺有毒性。现代药物学将本品归为抗肿瘤药。
药理作用
顺铂又称顺氯氨铂、氯氨铂、DDP、锡铂、乙铂定、顺-双氯双氨络铂,是目前常用的金属铂类络合物,在分子中铂原子对其抗肿瘤作用有重要意义。但只有顺式才有意义,反式无效。可与DNA链交叉连接,显示出细胞毒作用。溶解后在体内无需载体转运,即可通过带电的细胞膜。由于细胞内氯离子浓度低 (4mmol/L),氯离子为水所取代,电荷呈阳性,具有类似烷化剂双功能基团的作用,可与细胞核内DNA的碱基结合,形成三种形式的交联,造成DNA损伤,破坏DNA复制和转录,高浓度时也抑制RNA及蛋白质的合成。顺铂具有抗癌谱广、乏氧细胞有效、作用性强等优点,已普遍用于治疗睾丸癌、卵巢癌、子宫癌、膀胱癌、颈部癌、前列腺癌、脑癌等,疗效显著。但顺铂用于治疗癌有一定的毒性,会引起副作用,因此需要不断寻找毒性较小而临床效果与顺铂相近的类似物。迄今各国科学家已合成并检验了数千种与顺铂相关的金属配合物,研制出以碳铂为代表的第二代抗癌铂配合物。第三代抗癌金属配合物也已发现,以二氯茂钛为代表。这些化合物从化学角度上与顺铂无关,但它们对顺铂治疗效果不大的某些癌变有较好的效果,且不伤害肾功能。现在这一领域仍在继续进行大量研究,着重在分子水平上探索金属配合物抗癌活性的机理。中国已生产商品顺铂和开展这方面的研究工作。
顺铂属于细胞周期的非特异性药物,具有细胞毒性,由于癌细胞较正常细胞的增殖和合成更为迅速,癌细胞对本品的细胞毒性作用就更为敏感,可抑制癌细胞DNA复制过程,并损伤其细胞膜上的结构,有较强的广谱抗癌作用。用于卵巢癌、前列腺癌、睾丸癌等泌尿生殖系统恶性肿瘤,有较好疗效。与长春新碱、环磷酰胺、5-氟尿嘧啶联用,对恶性淋巴瘤、乳腺癌、头颈部鳞癌、甲状腺癌成骨肉瘤等均能显效。顺铂配合放疗治疗晚期非小细胞肺癌、鼻咽癌、食管癌等疗效突出,对肝癌和软组织肉瘤也有一定疗效。顺铂为强蓄积性药物,易产生肾毒性,消化道反应较常见,部分患者出现粒细胞减少,但停药后7~14天内可恢复。
此外,本品对DNA的损伤还有可能在核内或细胞表面改变其抗原性,使原来隐蔽的表面抗原暴露,刺激抗体的免疫抑制而发挥其细胞毒作用。
临床应用
顺铂(cisplatin,CDDP)可以说是名副其实的“老”药,早在1845年由M.Peyrone合成,故又称Peyrone盐。1971年顺铂进入临床实验,1977年顺铂的专利被转让给施贵宝公司,1978年被美国食品药品监督管理局 (FDA) 批准临床应用,迄今仍然是临床广泛应用的铂类抗癌药之一。它对睾丸癌的治愈率几乎是100%,并且对卵巢癌、肺癌、头颈癌、骨癌等恶性肿瘤也有很好的疗效。因此也被誉为“抗癌药里的青霉素”。
注射用顺铂
顺铂(DDP)具有抗癌谱广、作用强、与多种抗肿瘤药有协同作用、且无交叉耐药等特点,为当前联合化疗中最常用的药物之一。
(1) 生殖系统肿瘤:对卵巢癌及睾丸癌疗效显著。DDP与ADM的联合化疗可使40%以上的卵巢癌取得较好疗效;DDP与BLM、VLB的联合化疗,对非精原细胞睾丸癌的有效率与治愈率分别达到80%和60%。亦可用于绒癌、宫颈癌等其他生殖系统肿瘤。
(2) 头颈部癌:鼻咽癌、甲状腺癌、喉癌等。
(3) 对膀胱癌、肺癌、恶性淋巴瘤、乳腺癌、肾细胞癌、前列腺癌、软组织肉瘤、恶性黑色素瘤也有一定疗效。
(4) 其他:恶性胸腹水;与放疗并用,有放射增敏作用。
不良反应与副作用
一次注射顺铂50mg/m2,有25%~30%病人出现氮质血症。较大剂量与连续用药,则可产生严重而持久的肾脏毒性,表现为肾小管肿胀、退行性病变,血清尿素氨升高,肌酐清除率降低,血尿、蛋白尿,甚至尿毒症。
可有轻中度骨髓毒性反应,其程度取决于顺铂的用量。贫血常见,可有溶血作用。可有严重恶心、呕吐,常在开始用药1h内出现,持续8~12 h。可用地塞米松、恩丹西酮、地西泮可减轻反应。
可发生恶性肾毒性反应,易发生于未给予水化和利尿治疗者。
与肾毒性抗生素同用可增加急性肾功能衰竭的危险性。
常见高频听力丧失,偶见明显的听力丧失,少见耳鸣。
可出现明显的低钠、低镁、低钙、低钾血症,可能发生于治疗后几天。
几次用药后可发生过敏反应,在给药后数分钟内发生,表现为面部水肿、喘鸣、心动过速等,应迅速给予抗组织胺药、肾上腺皮质激素等抗过敏措施。
可出现外周性神经毒性反应。少见高尿酸血症。偶有症状性直立性低血压。
药物相互作用
(1) 与氨基糖苷类抗菌药物、两性霉素 B或头孢噻吩等合用,有肾毒性叠加作用。
(2) 甲氨蝶呤及博来霉素主要由肾脏排泄。本品所致的肾损害会延缓上述两种药物的排泄,导致肾毒性增加。
(3) 与丙磺舒合用,可致高尿酸血症。
(4) 与氯霉素、呋塞米或依他尼酸合用,可增加本品的耳毒性。
(5) 抗组股药可掩盖本品所致的耳鸣、眩晕等症状。

图谱信息

顺铂(15663-27-1)质谱(MS)顺铂(15663-27-1)核磁图(1HNMR)顺铂(15663-27-1)傅里叶红外光谱图

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南京生利德生物科技有限公司
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中文名称:顺铂
英文名称:Cisplatin
CAS:15663-27-1
纯度:>=99%
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备注:SLD-2817
济南元泰化工有限公司
大货 现货 黄金产品
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中文名称:顺铂
英文名称:Cisplatin
CAS:15663-27-1
纯度:99%
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备注:现货,可提供免费样品
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济南尚圣化工有限公司
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中文名称:顺铂
英文名称:Cisplatin
CAS:15663-27-1
纯度:99% HPLC
包装信息:5克;10克
TargetMol中国(陶术生物)
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中文名称:顺铂
英文名称:Cisplatin
CAS:15663-27-1
纯度:99.63%
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中文名称:顺铂
英文名称:cis-Diammineplatinum(II) dichloride
CAS:15663-27-1
纯度:98%
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中文名称:顺铂
CAS:15663-27-1
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中文名称:顺式-二氯二氨基铂
英文名称:cis-Diammineplatinum(II) dichloride
CAS:15663-27-1
纯度:99% HPLC
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中文名称:顺铂
英文名称:cis-Dichlorodiamineplatinum(II)
CAS:15663-27-1
纯度:99% HPLC
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中文名称:顺铂
英文名称:Cisplatin API
CAS:15663-27-1
纯度:AR;试剂级别;工业级;食品级;医药级
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中文名称:顺铂
英文名称:Cisplatin
CAS:15663-27-1
纯度:99%
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英文名称:Cisplatin
CAS:15663-27-1
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英文名称:cis-Diamineplatinum(II) dichloride >=99.9% trace metals basis
CAS:15663-27-1
纯度:99.9% HPLC
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备注:医药级
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英文名称:Cisplatin
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中文名称:顺铂
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纯度:99%
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中文名称:顺铂
英文名称:cis-Diammineplatinum dichloride
CAS:15663-27-1
纯度:99%+,Pt 64.5%
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纯度:65.0%
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