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以3,4-二氢-2H-吡喃和2-丙炔-1-醇为原料合成O-THP炔丙醇（化合物18）的一般步骤：化合物18根据文献程序制备。向炔丙醇17（2.6 mL，44.6 mmol）和对甲苯磺酸一水合物（0.09 g，0.5 mmol）在二氯甲烷（45 mL）中的溶液于0℃下滴加3,4-二氢-2H-吡喃（4.3 mL，46.8 mmol）。反应混合物在0℃下搅拌5分钟后，缓慢升温至室温并继续搅拌1小时。随后，反应混合物用饱和碳酸氢钠溶液（30 mL）洗涤，水层用二氯甲烷（45 mL）萃取。合并有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩，得到化合物18（6.1 g，收率97.2%），为黄色油状物。薄层色谱（TLC）Rf = 0.30（正己烷/乙醚，95:5）。1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ = 1.50-1.67（m，4H），1.70-1.89（m，2H），2.41（t，J = 2.4 Hz，1H），3.52-3.57（m，1H），3.82-3.87（m，1H），4.27（ddd，J = 2.4 Hz，11.3 Hz，15.8 Hz，2H），4.83（t，J = 3.4 Hz，1H）。13C NMR（100 MHz，CDCl3）：δ = 19.0, 25.3, 30.2, 53.9, 61.9, 74.0, 79.7, 96.8。质谱（MS-CI）：m/z计算值C8H12O2 [M + H]+，141；实测值：141。此化合物的合成方法已有文献报道。

参考文献：

[1] Synlett, 2003, # 14, p. 2163 - 2166

[2] Tetrahedron, 2010, vol. 66, # 25, p. 4573 - 4576

[3] Synthesis, 2005, # 19, p. 3293 - 3296

[4] Journal of the Chinese Chemical Society, 2007, vol. 54, # 2, p. 525 - 532

[5] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 4, p. 1531 - 1540