59122-46-2
中文名称
米索前列醇
英文名称
Misoprostol
CAS
59122-46-2
分子式
C21H36O5
MDL 编号
MFCD07772001
分子量
368.51
MOL 文件
59122-46-2.mol
更新日期
2024/11/18 16:13:50
结构式
基本信息
中文别名
(11a,13E)-11,16-二羟基-16-甲基前列烷-9-酮-13-烯-1-酸甲酯
米索前列醇
11Α,13E)-11,16-二羟基-16-甲基-9-氧代前列-13-烯-1-酸甲酯
密索普托
米索前列醇
11Α,13E)-11,16-二羟基-16-甲基-9-氧代前列-13-烯-1-酸甲酯
密索普托
英文别名
(11A,13E)-(-)-11,16-DIHYDROXY-16-METHYL-9-OXO-PROST-13-EN-1-OIC ACID METHYL ESTER
(11alpha,13e)-(+)-11alpha,16-dihydroxy-16-methyl-9-oxoprost-13e-en-1-oic acid methyl ester
(+/-)-15-DEOXY-[16RS]-16-HYDROXY-16-METHYLPROSTAGLANDIN E1
(+/-)-15-DEOXY-(16R,S)-16-HYDROXY-16-METHYL-PROSTAGLANDIN E1, METHYL ESTER
9-OXO-11ALPHA,16-DIHYDROXY-16-METHYL-PROST-13E-EN-1-OIC ACID
9-OXO-11ALPHA,16-DIHYDROXY-16-METHYL-PROST-13E-EN-1-OIC ACID, METHYL ESTER
CYTOTEC
MISOPROSTOL
MISOPROSTOL ACID
MISOPROSTOL FREE ACID
SC-29333
Misoprostol 1:100
MISOPROSTOL (SC-29333)
Misogon
Misoprostil
Misoprostol, 1% in cellulose
SC 2933
Prost-13-en-1-oic acid, 11,16-dihydroxy-16-methyl-9-oxo-, methyl ester, (11a,13E)- (9CI)
DL-MISOPROSTOL
(11α，13E)-1l，16-Dihydroxy-16-methyl-9-oxoprost-13-en-1-oic acid methyl ester
(11alpha,13e)-(+)-11alpha,16-dihydroxy-16-methyl-9-oxoprost-13e-en-1-oic acid methyl ester
(+/-)-15-DEOXY-[16RS]-16-HYDROXY-16-METHYLPROSTAGLANDIN E1
(+/-)-15-DEOXY-(16R,S)-16-HYDROXY-16-METHYL-PROSTAGLANDIN E1, METHYL ESTER
9-OXO-11ALPHA,16-DIHYDROXY-16-METHYL-PROST-13E-EN-1-OIC ACID
9-OXO-11ALPHA,16-DIHYDROXY-16-METHYL-PROST-13E-EN-1-OIC ACID, METHYL ESTER
CYTOTEC
MISOPROSTOL
MISOPROSTOL ACID
MISOPROSTOL FREE ACID
SC-29333
Misoprostol 1:100
MISOPROSTOL (SC-29333)
Misogon
Misoprostil
Misoprostol, 1% in cellulose
SC 2933
Prost-13-en-1-oic acid, 11,16-dihydroxy-16-methyl-9-oxo-, methyl ester, (11a,13E)- (9CI)
DL-MISOPROSTOL
(11α，13E)-1l，16-Dihydroxy-16-methyl-9-oxoprost-13-en-1-oic acid methyl ester
所属类别
药物: 激素及其有关药物: 前列腺素
物理化学性质
| 外观性状 | 淡黄色粘稠液体。和乙醇、乙醚或氯仿混溶，极难溶于水或正己烷。在室温下很不稳定，会发生热差向异构化变成8-异构体。对Ph值也极为敏感，在酸性和碱性中脱去11α位的羟基，转化为A型前列腺素，并异构化为B型前列腺素。但在羟丙基甲基纤维素的分散体系中比较稳定，可在常温下保存。急性毒性LD50大鼠，小鼠(mg/kg)：40～62，70～160腹腔注射；81～100，27～138口服。 |
| 熔点 | 261-263°C |
| 沸点 | 429.67°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.0323 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6120 (estimate) |
| 储存条件 | −20°C |
| 储存条件 | Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | Practically insoluble in water, soluble in ethanol (96 per cent), sparingly soluble in acetonitrile. |
| 溶解度 | 几乎不溶于水，溶于乙醇(96%)，微溶于乙腈。 |
| 酸度系数(pKa) | 13.92±0.60(Predicted) |
| 形态 | neat |
| CAS 数据库 | 59122-46-2(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | Misoprostol (59122-46-2) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |   GHS06,GHS08 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H301-H360 |
| 防范说明 | P201-P280-P301+P330+P331+P310-P308+P313 |
| 危险品标志 | T |
| 危险类别码 | 45-60-61-25-36/37/38 |
| 危险类别码 | R45-R60-R61-R25-R36/37/38 |
| 安全说明 | 53-22-36/37/39-45 |
| 安全说明 | S53-S22-S36/37/39-S45 |
| 危险品运输编号 | UN 2810 6.1/PG 3 |
| 危险品运输编号 | UN 2810 6.1/PG 3 |
| WGK Germany | 2 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS号 | UK8390000 |
| 海关编码 | 2937500000 |
| 毒害物质数据 | 59122-46-2(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 in rats, mice (mg/kg): 40-62, 70-160 i.p.; 81-100, 27-138 orally (Kotsonis) |
应用领域
用途一
第一个化学合成前列腺素E1类抗溃疡药，有强大的抑制胃酸分泌作用和防止溃疡形成作用，能抑制的胃酸包括基础胃酸分泌和由于组胺五肽胃泌素、食物或咖啡刺激引起的胃酸分泌，还能减少夜间的胃酸分泌。是最早应用于临床的抗消化性溃疡药。对延长溃疡复发优于违受体拮抗剂，但缓解消化性溃疡疼痛的效果不及岛受体拮抗剂。用于胃和十二指肠溃疡，特别适用于前列腺素水平低的病例。
用途二
用于胃及十二指肠溃疡、出血性胃炎、急性胃粘膜病变等病症。
制备方法
方法一
以壬二酸为原料，和二咪唑亚砜反应，生成咪唑的酰化产物，该产物有很强的酰化活性，和丙二酸单甲酯反应后，再酸化脱羧生成2-[8-(甲氧基羰基)辛酰基]乙酸甲酯，再经水解脱羧生成8-氧代癸酸，和草酸二甲酯环合再脱羧生成3位取代的环戊三酮，选择性氢化其中的一个羰基为羟基，经和丙酮缩醛反应后再还原生成4-羟基-2-(庚酸甲酯-7-基)-2，3-环戊烯酮，最后和有机铝试剂反应得到米索前列醇。该路线复杂，且有些产物的纯化需经层析，总收率不到1%。
化学品安全说明书(MSDS)
(11alpha,13E)-(+)-11alpha,16-Dihydroxy-16-methyl-9-oxoprost-13E-en-1-oic acid methyl ester(59122-46-2).msds常见问题列表
简介
米索前列醇又称喜克溃、米索普特、米索普鲁斯托尔，1985年美国首次上市，是一种人工合成的前列腺素E1类似物，外观为淡黄色粘稠状液体，极难溶于水，可与乙醇、乙醚、氯仿混合。室温下不稳定。属于新型抗孕激素，为合成的前列腺素E1的衍生物，具有刺激粘液及碳酸氢盐分泌、促进粘膜血流量的作用，因而对胃和十二指肠粘膜的保护作用，有利于溃疡愈合。对基础胃酸分泌或组胺、五肽胃泌素及食物刺激引起的胃酸、胃蛋白酶分泌均有抑制作用。此外因其具有前列腺素E1作用，故可使宫颈胶原降解，纤维组织软化，还可引起子宫平滑肌、结肠收缩。目前该药与米非司酮配伍广泛用于终止早孕，也可用于中期引产。
米索前列醇有多种给药方式，如口服、阴道给药、舌下含服、口腔含服。提示阴道给药、舌下含服避免了肝脏代谢途径，临床效果优于口服给药；舌下含服由口腔黏膜直接吸收使得药物产生作用的时间短、血药浓度上升快，但药物相关副作用较明显。但口腔和舌下含服减少了妇科操作费用，依从性更好。
米索前列醇虽以胃肠道反应最为常见，但不要忽视会出现极严重的变态反应。国内曾有口服后出现过敏性休克的报道，因此用药前需询问患者既往药物过敏史。米索前列醇临床应用虽有诸多优点，但也存在用药禁忌，对于伴有心肝肾功能障碍者禁用，对青光眼、哮喘及对前列腺素类药物过敏者禁用。
使用历史
上世纪80年代，米索前列醇首先被发现可用于治疗消化性溃疡，至今仍然是预防和治疗非甾体类抗炎药所致胃和十二指肠粘膜损伤最有效的药物。随后，人们又逐渐发现了米索前列醇可以提高抗早孕药物的完全流产率。时至今日，米索前列醇已成为每一位妇产科医务人员所必须掌握的药物之一。英国利物浦大学的Zarko Alfirevic等对米索前列醇用于妊娠引产的安全性及有效性开展的研究发现，米索前列醇是引产最好的前列腺素制剂。
研究发现，与安慰剂相比，阴道放置米索前列醇（≥50μg）未能实现阴道分娩的几率最低（OR=0.06），绝对事件的概率为39%。与安慰剂相比，口服应用滴定米索前列醇溶液（< 50μg）所导致的剖宫产风险最低（OR=0.65），绝对事件的概率为15%。、
研究结论认为，口服低剂量（<50μg）滴定米索前列醇溶液安全性高（剖宫产的可能性最低），阴道放置米索前列醇（≥50μg）的有效性高（24小时内实现阴道分娩的可能性最高）。
药理作用
米索前列醇口服吸收良好，F约70%～ 80%，吸收很快去酯化成具有药理活性的米索前列酸。口服单剂量后，Tmax为0.5～10h。PPB为80%～90%。快速清除，T1/2为1.5～1.7h。在体内主要分布在肝、肾、胃和大肠。给药剂量的75%由尿液中排泄，15%由粪便排泄，8h内尿液中排出约56%，不影响肝药酶活性，未发现与其他药物有相互作用。
临床用于治疗十二指肠溃疡和胃溃疡，也可用于急性胃粘膜损伤和出血、应激性溃疡，尤其适合于治疗和预防由于口服非甾体抗炎药引起的溃疡。本品抑制胃酸分泌的作用机制尚未阐明。在保护胃黏膜不受损伤方面比西咪替丁更有效。米索前列醇的主要不良反应为稀便或腹泻，发生率为8%，其他可有轻微短暂的恶心、头痛、眩晕和腹部不适。孕妇及前列腺素类过敏者禁用。脑血管或冠状动脉病变的患者应慎用。
知名试剂公司产品信息
59122-46-2(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
米索前列醇价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2024/11/08 | S4415 | 米索前列醇 Misoprostol | 59122-46-2 | 10mg | 794.83元 |
| 2023/03/20 | HY-B0610 | 米索前列醇 Misoprostol | 59122-46-2 | 5mg | 480元 |
| 2023/03/20 | HY-B0610 | 米索前列醇 Misoprostol | 59122-46-2 | 10mg | 720元 |
供应商信息 更多
武汉鑫儒化工有限公司
黄金产品
联系电话：
15927387915 15337108568
产品介绍：
湖北省圣宝莱生物科技有限公司
黄金产品
联系电话：
027-59105235 13007105135
产品介绍：
中文名称：米索前列醇
英文名称：Misoprostol
CAS：59122-46-2
纯度：99%
备注：100克/
湖北省扬一鑫盛生物医药有限公司
大货
现货
黄金产品
联系电话：
15927387803
产品介绍：
中文名称：米索前列醇
英文名称：Misoprostol
CAS：59122-46-2
纯度：99%
包装信息：1KG/RMB 12000;5KG/RMB 11000;25KG/RMB 9000
库存量：
>25kg
现货日期：
2024/11/18 8:34:36
箴德化工科技（上海）有限公司
现货
黄金产品
联系电话：
15601952568
产品介绍：
中文名称：米索前列醇
英文名称：Misoprostol
CAS：59122-46-2
纯度：Purity：1% in cellulose
包装信息：25g;100g;500g
备注：量大从优 1% on HPMC (羟丙基甲基纤维素醚)
库存量：
500g
现货日期：
2024/11/4 15:20:54
孝感深远化工有限公司
现货
联系电话：
15527768850
产品介绍：
CAS：59122-46-2
纯度：98%
备注：10KG
库存量：
10KG
现货日期：
2024/11/15 9:30:31
上海钰康生物科技有限公司
现货
联系电话：
15618758386 15618758386
产品介绍：
中文名称：米索前列醇
英文名称：Misoprostol
CAS：59122-46-2
纯度：98% min.
包装信息：25g;100g;250g;500g
备注：我司主要做菲啰啉;联吡啶;噻吩;香豆素等衍生物, 欢迎您及时QQ或者电话联系咨询相关产品
库存量：
10kg
现货日期：
2024/11/18 16:13:50
铭龙（咸宁）医药有限公司
现货
联系电话：
155-7155-6913 15571556913
产品介绍：
中文名称：米索前列醇
英文名称：Misoprostol
CAS：59122-46-2
纯度：99
库存量：
99991G,5G,10G,50G,100G,1KG
现货日期：
2024/11/14 9:17:46
北京百灵威科技有限公司
联系电话：
010-82848833 400-666-7788
产品介绍：
英文名称：Misoprostol
CAS：59122-46-2
包装信息：250Mg,25Mg
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海彩迩文生化科技有限公司
联系电话：
021-50790412
产品介绍：
英文名称：Misoprostol
CAS：59122-46-2
纯度：98%
包装信息：1g, 10g, 100g, 200g, 1kg, 5kg
武汉易泰科技有限公司上海分公司
联系电话：
821-50328103-801 18930552037
产品介绍：
中文名称：米索前列醇
英文名称：Misoprostol;(11α,13E)-(-)-11,16-Dihydroxy-16-Methyl-9-oxo-prost-13-en-1-oicacidMethylester
CAS：59122-46-2
纯度：99% HPLC
包装信息：1Mg ; 5Mg;10Mg ;100Mg;250Mg ;500Mg ;1g;2.5g ;5g ;10g
上海瀚鸿科技股份有限公司
联系电话：
021-54306202 13764082696
产品介绍：
中文名称：米索前列醇
英文名称：Misoprostol
CAS：59122-46-2
备注：AB08207
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
联系电话：
400-400-6206333 18521732826
产品介绍：
中文名称：米索前列醇
英文名称：Misoprostol
CAS：59122-46-2
纯度：98%
包装信息：10mg/RMB 2099.90;1mg/RMB 169.90;5mg/RMB 1399.90
备注：试剂级
广州爱纯医药科技有限公司
联系电话：
020-39119399 18927568969
产品介绍：
中文名称：米索前列醇
英文名称：Misoprostol
CAS：59122-46-2
纯度：>=98%
包装信息：1g;5g;50g;500g;5kg;25kg
备注：品牌：StdSun | 提供定制合成服务（包括：小分子，药物杂质及医药中间体）
TargetMol中国（陶术生物）
联系电话：
021-021-33632979 15002134094
产品介绍：
中文名称：米索前列醇
英文名称：Misoprostol
CAS：59122-46-2
包装信息：1mg/RMB 350;5mg/RMB 1290;10mg/RMB 1820
深圳振强生物技术有限公司
联系电话：
0755-0755-66853366 13670046396
产品介绍：
中文名称：米索前列醇
英文名称：Misoprostol
CAS：59122-46-2
纯度：95% HPLC
包装信息：10mg;25mg;50mg;100mg
备注：品牌：QCS;货号：RM-M091900;可提供COA、氢谱、质谱、液相
苏州亚科科技股份有限公司
联系电话：
0512-87182056 18013166090
产品介绍：
中文名称：米索前列腺素
英文名称：Misoprostol
CAS：59122-46-2
纯度：97 90-110%
包装信息：10g;50g;1kg;5Kg;25kg;
备注：纯度97 含量90-110％