58306-30-2
中文名称
非班太尔
英文名称
Febantel
CAS
58306-30-2
EINECS 编号
261-205-0
分子式
C20H22N4O6S
MDL 编号
MFCD01738527
分子量
446.48
MOL 文件
58306-30-2.mol
更新日期
2025/01/15 08:59:13
结构式
基本信息
中文别名
[[2-[(甲氧基乙酰基)氨基]-4-(苯基硫代)苯基]碳亚氨基]双氨基甲酸二甲酯
大班太
非班太
灵脱
N-{2-[2,3-双(甲氧基甲酰)-胍基]-5-(苯硫基)-苯基}-2-甲氧基乙酰胺
苯硫胍
非班太尔
大班太
非班太
灵脱
N-{2-[2,3-双(甲氧基甲酰)-胍基]-5-(苯硫基)-苯基}-2-甲氧基乙酰胺
苯硫胍
非班太尔
英文别名
[[2-[(Methoxyacetyl)amino]-4-(phenylthio)phenyl]-carbonimidoyl]biscarbamicaciddimethylester
bayvh5757
carbamicacid,((2-((methoxyacetyl)amino)-4-(phenylthio)phenyl)carbonimidoyl)bi
Carbamicacid,[[2-[(methoxyacetyl)amino]-4-(phenylthio)phenyl]carbonimidoyl]bis-,dimethylester
n-(2-(2,3-bis-(methoxycarbonyl)-guanidino)-5-(phenylthio)-phenyl)-2-methoxya
rintal
FEBANTEL PESTANAL
2-Acetamido-5-nitrothiazole VETRANAL
DIMETHYL[[2-[(METHOXYACETYL)AMINO]-4-(PHENYLTHIO)PHENYL]CARBONIMIDOYL]BISCARBAMATE(FEBANTEL)
Febantel
N-{2-[2,3-Bis-(methoxycarbonyl)-guanido]-5-(phenylthio)-phenyl}-2-methoxyacetamide
[N-[2-[(Methoxyacetyl)amino]-4-(phenylthio)phenyl]carbonimidoyl]biscarbamic acid dimethyl ester
Bay h-5757
N,N'-[[2-[(2-Methoxyacetyl)amino]-4-(phenylthio)phenyl]imidocarbonyl]bis(carbamic acid methyl) ester
bayvh5757
carbamicacid,((2-((methoxyacetyl)amino)-4-(phenylthio)phenyl)carbonimidoyl)bi
Carbamicacid,[[2-[(methoxyacetyl)amino]-4-(phenylthio)phenyl]carbonimidoyl]bis-,dimethylester
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rintal
FEBANTEL PESTANAL
2-Acetamido-5-nitrothiazole VETRANAL
DIMETHYL[[2-[(METHOXYACETYL)AMINO]-4-(PHENYLTHIO)PHENYL]CARBONIMIDOYL]BISCARBAMATE(FEBANTEL)
Febantel
N-{2-[2,3-Bis-(methoxycarbonyl)-guanido]-5-(phenylthio)-phenyl}-2-methoxyacetamide
[N-[2-[(Methoxyacetyl)amino]-4-(phenylthio)phenyl]carbonimidoyl]biscarbamic acid dimethyl ester
Bay h-5757
N,N'-[[2-[(2-Methoxyacetyl)amino]-4-(phenylthio)phenyl]imidocarbonyl]bis(carbamic acid methyl) ester
所属类别
原料药：驱肠虫药
物理化学性质
| 外观性状 | 结晶化合物。熔点129-130℃。微溶于有机溶剂。 |
| 熔点 | 129-130°C |
| 沸点 | 215°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.2962 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6000 (estimate) |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少量） |
| 酸度系数(pKa) | 7.60±0.46(Predicted) |
| 形态 | neat |
| 颜色 | 白色至灰白色 |
| Merck | 14,3944 |
| InChI | InChI=1S/C20H22N4O6S/c1-28-12-17(25)21-16-11-14(31-13-7-5-4-6-8-13)9-10-15(16)22-18(23-19(26)29-2)24-20(27)30-3/h4-11H,12H2,1-3H3,(H,21,25)(H2,22,23,24,26,27) |
| InChIKey | HMCCXLBXIJMERM-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N(C1C=C(SC2C=CC=CC=2)C=CC=1/N=C(\NC(=O)OC)/NC(=O)OC)C(=O)COC |
| CAS 数据库 | 58306-30-2(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302 |
| 防范说明 | P301+P312+P330 |
| 危险品标志 | Xn |
| 危险类别码 | R22 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | FB3955000 |
| 海关编码 | 2930902000 |
应用领域
用途一
广谱驱虫药，对狗、羊、猪、马等动物的各线虫、成虫和幼虫均有高度活性
58306-30-2(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥
毒性分级
中毒
急性毒性
口服-大鼠 LD50: 10605 毫克/公斤; 口服-兔子 LD50: 1250 毫克/公斤
可燃性危险特性
可燃; 受热分解有毒氮氧化物,硫氧化物烟雾
类别
有毒物品
灭火剂
干粉,泡沫,砂土,二氧化碳, 雾状水
常见问题列表
概述
广谱驱虫药非班太尔（Febantel），又名苯硫胍，主要用于治疗和控制牛、羊、猪、马等动物的胃肠蛔虫、肺蠕虫、绦虫等，具有高效、低毒、体内停留时间短、安全范围大等特点。作为一种前体药，在体内代谢（环合）为抗寄生虫药芬苯达唑,或进一步代谢（硫原子氧化）为奥芬达唑。最先由德国拜耳制药公司研制成功，其合成路线在国内鲜有报道。上市商品拜宠清 (Drontalplus)，是一种复方广谱抗蠕虫药, 含有非班太尔、吡喹酮及双羟萘酸噻嘧啶三种有效成分, 为拜耳医药保健股份有限公司生产的犬用驱虫药, 已在30 多个国家注册并应用, 可用于驱除犬的多种消化道蠕虫。
合成路线
其合成路线在国内鲜有报道。本文主要通过以下路线合成得到并进行了工艺优化：以5-氯-2-硝基苯胺（2）为原料，在K2CO3作用下通过苯硫酚亲核取代得到2-硝基-5-苯硫基苯胺（3），3经甲氧基乙酰氯酰化得2-甲氧基-N-（2-硝基-5-苯硫基）苯基乙酰胺（4），4经水合肼还原得2-甲氧基-N-（2-氨基-5-苯硫基）苯基乙酰胺（5），5与S-甲基-N,N'-二甲氧羰基异硫脲（6）缩合最后得到非班太尔（1）。
药理作用
吡喹酮是一种广谱抗绦虫药物。与虫体接触后，使虫体肌肉发生强直性收缩而产生痉挛性麻痹。吡喹酮对虫体皮层有迅速、明显的损伤作用，引起合胞体外皮肿胀，出现空泡，形成大疱，突出体表，最终表皮糜烂溃破，分泌体几乎全部消失，环肌与纵肌迅速先后溶解。皮层破坏后影响虫体的吸收与排泄功能，更重要的是其体表抗原暴露，从而易遭受宿主的免疫攻击，大量嗜酸性细胞附着皮损处并侵入，促使虫体死亡。此外，吡喹酮还能引起继发性变化，使虫体表膜去极化，皮层碱性磷酸酶活性明显降低，致使葡萄糖的摄取受到抑制，内源性糖原耗竭；吡喹酮还可抑制虫体核酸与蛋白质的合成。
含量测定
高效液相色谱法测定 色谱条件与系统适用性试验，用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂，0.05 mol/L磷酸二氢钾溶液-乙腈(57:43)为流动相,检测波长为280 nm。理论板数按非班太尔峰计算,应不低于2500,非班太尔峰与咪唑脲烷、甲氧甲基咪唑及甲氧碳酰胍峰的分离度应符合要求。测定法 取本品约50 mg,精密称定,置50 ml量瓶中,加乙腈溶解并稀释至刻度,摇匀,精密量取20μl,注入液相色谱仪,记录色谱图;另取非班太尔对照品,同法测定。按外标法以峰面积计算,即得。
作用与用途
抗蠕虫药。用于驱除胃肠道线虫及肺线虫。用于治疗宠物犬的线虫和绦虫感染。
用法与用量
内服一次量每1kg体重羊、猪5mg。在控制犬弓首蛔虫时，应在哺乳母犬产后2周给药，每2周给药1次直至12周龄，随后每3个月给药1次。对于线虫感染严重的犬，应在首次投药2周再重复给药1次。成年犬例行驱虫，每3个月1次。
注意
休药期:羊、猪14天,羊奶2天。仅用于3 kg以上犬的治疗；勿与哌嗪类药物同时使用。
贮藏
密闭,在干燥处保存。
制剂
非班太尔片（Febantel Tablets）本品含非班太尔(C20H22N4O6S)应为标示量的90.0%～110.0%。为白色或类白色片。非班太尔颗粒剂（Febantel Granules）本品含非班太尔(C20H22N4O6S)应为标示量的90.0%～110.0%。为白色颗粒。
药物残留
在奶制品中，必须按照国家标准检测残留量。
参考文献
[1]朱建民,刘祥宜,吴建才. 广谱驱虫药非班太尔的合成[J]. 浙江化工,2009,08:6-7. [2]王志强,王庆华,李浩,邱梅,张长青,赵宜惠. 拜宠清对犬自然感染蠕虫的驱虫效果试验[J]. 中国兽医杂志,2010,01:69-71.
[3]农业部发布新批准进口兽药质量标准[J]. 中国兽药杂志,2000,03:38-41.
[4]李智红,齐莹莹,王晶. 犬常用驱虫药的介绍[J]. 黑龙江畜牧兽医,2014,22:104-105.
[5]韩荣伟,王加启,郑楠,许晓敏,甄云鹏,屈雪寅,赵连生. 牛奶质量安全主要风险因子分析 Ⅲ.兽药残留[J]. 中国畜牧兽医,2012,04:1-10.
[6]吴宁鹏,班付国,周红霞,郭芙蓉,杜红鸽. 牛奶中苯并咪唑类药物及其代谢物残留的UPLC-MS/MS检测方法研究[J]. 中国兽药杂志,2010,11:1-4.
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58306-30-2(sigmaaldrich)
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