43210-67-9
中文名称
苯硫咪唑
英文名称
Fenbendazole
CAS
43210-67-9
EINECS 编号
256-145-7
分子式
C15H13N3O2S
MDL 编号
MFCD00144301
分子量
299.35
MOL 文件
43210-67-9.mol
更新日期
2024/11/21 10:49:19
结构式
基本信息
中文别名
苯硫咪唑
芬苯达唑
5-苯硫基苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯
苯硫苯咪唑
苯硫哒唑
吩苯哒唑
芬苯达唑杂质B
苯硫苯咪胺酯
苯硫咪胺甲酯
苯硫醚胍甲酯
硫苯咪唑
5-苯硫基并咪唑-2-氨基甲酸甲酯
芬苯达唑
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吩苯哒唑
芬苯达唑杂质B
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苯硫醚胍甲酯
硫苯咪唑
5-苯硫基并咪唑-2-氨基甲酸甲酯
英文别名
[5-(PHENYLTHIO)-1H-BENZIMIDAZOL-2-YL]CARBAMIC ACID, METHYL ESTER
FENBENDAZOLE
HOE-881V
METHYL 5-(PHENYLTHIO)-2-BENZIMIDAZOLECARBAMATE
PANACUR
SAFEGARD
(5-(phenylthio)-1h-benzimidazol-2-yl)-carbamicacimethylester
5-(phenylthio)-2-benzimidazolecarbamicacimethylester
fenbendazol
hoe881
Fenbedazole
Fenbendazole CPV2000 EP2000
FENBENDAZOLE VETRANAL
FENBENDAZOLE EP STANDARD
FENBENDAZOLE BP STANDARD
FENBENDAZOLE IMPURITY BMETHYL[5(6)-CHLOROBENZIMIDAZOL-2-YL]CARBAMATE EP STANDARD
FENBENDAZOLE USP STANDARD
FENBENDAZOLE IMPURITY AMETHYL(1H-BENZIMIDAZOL-2-YL)CARBAMATE EP STANDARD
FENBENDAZOLE RELATED COMPOUND BMETHYL [5(6)CHLOROBENZIMIDAZOLE-2-YL) CARBAMATE USP STANDARD
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FENBENDAZOLE
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Fenbedazole
Fenbendazole CPV2000 EP2000
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FENBENDAZOLE RELATED COMPOUND AMETHYL (1H-BENZIMIDAZOLE-2-YL) CARBAMATE USP STANDARD
所属类别
原料药:抗蠕虫药
物理化学性质
外观性状 | 浅棕灰色结晶性粉末。熔点233℃(分解)。易溶于二甲基亚砜(DMSO),微溶于一般有机溶剂,不溶于水。无臭,无味。 |
熔点 | 233°C |
密度 | 1.2767 (rough estimate) |
折射率 | 1.6740 (estimate) |
储存条件 | 0-6°C |
溶解度 | DMSO:16.67(Max Conc. mg/mL);55.69(Max Conc. mM) DMF:10.0(Max Conc. mg/mL);33.41(Max Conc. mM) |
水溶解性 | 不溶于水 |
酸度系数(pKa) | 10.80±0.10(Predicted) |
形态 | neat |
颜色 | 白色至浅黄色 |
Merck | 14,3960 |
BRN | 759077 |
InChI | InChI=1S/C15H13N3O2S/c1-20-15(19)18-14-16-12-8-7-11(9-13(12)17-14)21-10-5-3-2-4-6-10/h2-9H,1H3,(H2,16,17,18,19) |
InChIKey | HDDSHPAODJUKPD-UHFFFAOYSA-N |
SMILES | C(OC)(=O)NC1NC2=CC(SC3=CC=CC=C3)=CC=C2N=1 |
CAS 数据库 | 43210-67-9(CAS DataBase Reference) |
EPA化学物质信息 | Carbamic acid, N-[6-(phenylthio)-1H-benzimidazol-2-yl]-, methyl ester (43210-67-9) |
安全数据
危险性符号(GHS) | GHS08,GHS09 |
警示词 | 警告 |
危险性描述 | H361fd-H373-H410 |
防范说明 | P201-P202-P260-P273-P280-P308+P313 |
危险品标志 | Xi |
危险类别码 | 36/37/38 |
安全说明 | 26-36-24/25 |
WGK Germany | 2 |
RTECS号 | DD6520500 |
海关编码 | 29339900 |
毒性 | dog,LD50,oral,> 500mg/kg (500mg/kg),Pesticide Science. Vol. 8, Pg. 550, 1977. |
应用领域
用途一
为新的广谱兽用驱虫药。适用于驱除牛、马、猪、绵羊的胃肠道线虫成虫和幼虫,具有驱虫谱广、毒性低、耐受性好、适口性好、安全范围宽等优点。
用途二
该品为广谱驱虫药,具有驱虫谱广,毒性代,耐受性好,安全范围宽,适口性好等优点,为目前国外广泛应用的兽用驱虫药。本品对绵羊,马,猪的胃肠道线虫成虫和幼虫,口服单剂3.5-5mg/kg,减虫率为99-100%。对绵羊肝片吸虫(剂量为20mg/kg)、莫尼茨绦虫(剂量为5-10mg/kg)减虫率几乎达100%。
用途三
该品味广谱驱虫药,具有驱虫谱广,毒性代,耐受性好,安全范围宽,适口性好等优点,为目前国外广泛应用的兽用驱虫药。本品对绵羊,马、猪的胃肠道线虫成虫和幼虫,口服单剂3.5-5mg/L,减虫率为99-100%。对绵羊管盘吸虫(剂量为20mg/kg);莫尼茨绦虫(剂量为5-10mg/L)减虫率几乎达到100%。
制备方法
方法一
由5-氯-2-硝基苯胺与苯硫醇反应,制得5-苯硫基-2-硝基苯胺,收率91%。经硫酸亚铁-铁粉还原得3-苯硫基邻苯二胺,收率90%。最后与S-甲基-氰胺基甲酸甲酯环合得到苯硫苯咪唑。
常见问题列表
苯并咪唑类驱虫药
苯硫咪唑是一种广谱高效低毒的苯并咪唑类驱虫药,在结构上与虫体的微管蛋白有很强的亲和力,通过影响细胞的运输和能量代谢,从而起到阻止微管的聚合,最终达到破坏虫体细胞的完整性和能量传输功能。苯硫咪唑被用来驱杀动物胃肠道寄生虫,它不仅对动物胃肠道蛔虫、钩虫、鞭虫、部分绦虫和圆线虫有高度驱虫活性,而且对部分支气管树及肺部寄生虫(貓肺虫和肺吸虫)亦有较佳的疗效。
奥吩达唑
奥吩达唑是一种苯并咪唑类驱虫药,又称为奥酚哒唑、奥芬哒唑、苯亚砜咪酯、苯硫氧咪唑,是苯硫咪唑的亚砜形态,常温下为白色或类白色粉末,有轻微的特殊气味,它可以破坏胃肠道蠕虫上皮细胞的微管结构,抑制虫体从肠道内摄取葡萄糖。奥吩达唑用于治疗和控制胃肠道成虫和幼虫,对治疗猪牛羊体内的蛔虫和肺蠕虫有很好的效果,包括奥斯特线虫(Ostertagia)、血矛线虫(Haemonchus)、毛圆线虫(Trichostrongylus)、细颈线虫(Nematodirus)、古柏线虫(Cooperia)、毛细线虫(Capillaria)、有齿食道口线虫(Oesophagostomum)、Chabertia、毛首鞭形线虫(Trichuris)和网尾线虫(Dictyocaulus)等。
用法用量
禽对家禽胃肠道和呼吸道线虫有良效。按8mg/kg日量连用6天,对鸡蛔虫、毛细线虫和绦虫有高效。对火鸡蛔虫一次有效剂量为350mg/kg,但若以45mg/kg饲料浓度连喂6天,则全部驱净火鸡蛔虫,异刺线虫和封闭毛细线虫。对雉、鹧鸪、松鸡、鹅、鸭的最佳驱虫方案是60mg/kg饲料浓度连用6天。自然感染封闭毛细线虫和鸽蛔虫的家鸽,以100mg/kg混饲,连用3-4天,有效率几近100%。
【用法与用量】内服 一次量 每kg体重 禽10-50mg
【休药期】牛、羊14日,猪3日,弃奶期5日。
用途
对家禽胃肠道和呼吸道线虫有良效。按8mg/kg日量连用6天,对鸡蛔虫、毛细线虫和绦虫有高效。对火鸡蛔虫一次有效剂量为350mg/kg,但若以45mg/kg饲料浓度连喂6天,则全部驱净火鸡蛔虫,异刺线虫和封闭毛细线虫。对雉、鹧鸪、松鸡、鹅、鸭的最佳驱虫方案是60mg/kg饲料浓度连用6天。自然感染封闭毛细线虫和鸽蛔虫的家鸽,以100mg/kg混饲,连用3-4天,有效率几近100%。
药理
芬苯达唑为苯并咪唑类驱虫药,其不仅对胃肠道线虫成虫及幼虫有高度驱虫活性,而且对网尾线虫、片形吸虫和绦虫有良好效果,还有极强的杀虫卵作用。羊:对羊血矛线虫、奥斯特线虫、毛圆线虫、古柏线虫、细颈线虫、仰口线虫、夏伯特线虫、食道口线虫、毛首线虫、网尾线虫的成虫及幼虫均有高效。对扩展莫尼茨绦虫、贝氏莫尼茨绦虫有良好的驱除效果。对吸虫需用大剂量,如20mg/kg连用5日,对矛形双腔线吸虫有效率达100%;15mg/kg剂量连用6日,对肝片吸虫有高效。
牛:对牛的驱虫谱大致与羊相似,对吸虫需用较高剂量,如7.5~10mg/kg连用6日,对肝片吸虫成虫及牛前后盘吸虫童虫均有良好效果。
马:对马副蛔虫、马尖尾线虫的成虫及幼虫、胎生普氏线虫、普通圆形线虫、无齿圆线虫、马圆形线虫、小型圆形线虫均有优良效果。
猪:对猪蛔虫、红色猪圆线虫、食道口线虫的成虫及幼虫有良好驱虫效果。按3mg/kg连用3日,对冠尾线虫亦有显著杀灭作用。
犬、猫:犬内服25mg/kg对犬钩虫、毛首线虫、蛔虫作用明显。50mg/kg连用14日,能杀灭移行期犬蛔虫幼虫;连用3日几乎能驱净绦虫。猫用治疗量3日,对猫蛔虫、钩虫、绦虫均有高效。
野生动物:给感染奥斯特线虫、古柏线虫、细颈线虫、毛圆线虫、毛首线虫、肺丝虫的鹿内服5mg/kg连用3~5日,具有良好效果,此外对莫尼茨绦虫也有一定作用。对严重感染禽蛔虫、锯刺线虫、毛细线虫及吸虫的各种食肉猛禽,以25mg/kg剂量连服3日,对上述虫体几乎全部有效。
不良反应
在常规剂量下,芬苯达唑一般不会产生不良反应。由于死亡的寄生虫释放抗原,可继发产生过敏性反应,特别是在高剂量下时。犬或猫内服时偶见呕吐。
参考资料
http://baike.baidu.com/link?url=HI0dveVMiA1GOkg2usWUgktTvYj9VKzPs0eGlZsUR_9RcpygHN0jnLKqYEfkn2snAcBH6a13vCqzLABoGLsImeN8-IRs2hs7lSFj5pm9wbHKsdcdT7a2Bzh4HZYQfyS5#7http://www.baike.com/wiki/芬苯达唑
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