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58-22-0

中文名称 睾酮
英文名称 Testosterone
CAS 58-22-0
EINECS 编号 200-370-5
分子式 C19H28O2
MDL 编号 MFCD00003654
分子量 288.42
MOL 文件 58-22-0.mol
更新日期 2024/03/22 17:29:58
结构式 58-22-0 结构式

基本信息

中文别名 睾酮
17α-羟基雄甾-4-烯-3-酮
睾(甾)酮
睾丸激素
睾丸素
孕(甾)酮
表睾酮
睾丸素系列
睾丸酮
睾酮/睾丸素
黃體激素
黃體甾酮
睪固酮
睪甾醇
17Β-羟雄甾-4-烯-3-酮,17Β-HYDROXYAN-DROST-4-EN-3-ONE
睾酮/5-ALPHA-ANDROST-1-烯-3-酮-17-醇
英文别名 17BETA-HYDROXY-3-OXO-4-ANDROSTENE
17BETA-HYDROXY-4-ANDROSTEN-3-ONE
17B-HYDROXY-4-ANDROSTEN-3-ONE
17b-hydroxyandrost-4-ene-3-one
4-ANDROSTEN-17BETA-OL-3-ONE
4-ANDROSTENE-17BETA-OL-3-ONE
(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-HYDROXY-10,13-DIMETHYL-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-TETRADECAHYDRO-CYCLOPENTA[A]PHENANTHREN-3-ONE
android
androlin
androst-4-en-17b-ol-3-one
DELTA-ANDROSTEN-17B-OL-3-ONE
halotensin
HOMOSTERONE
oreton
ORQUISTERON
PRIMOTESTON
testex
testoderm
TESTOSTERON
TESTOSTERONE
所属类别 生物化学品: 生化试剂: 激素

物理化学性质

外观性状 白色结晶性粉末,无气味。Mp155℃,比旋光度[α]24D+109°(4%,乙醇),乙醇溶液在240nm波长处有最大吸收。易溶于乙醇(1:5)和氯仿(1:2),溶于乙醚(1:100),不溶于水。LD50 (大鼠,静脉)326 mg/kg。试验表明,对实验动物有潜在的致癌作用。
熔点 152-156 °C
比旋光度 101 º (c=1, dioxane 25 ºC)
沸点 370.65°C (rough estimate)
密度 1.0484 (rough estimate)
折射率 1.4709 (estimate)
闪点 5 °C
储存条件 2-8°C
溶解度 在45%(w/v)aq2-羟丙基-β-环糊精的溶解度为18.2mg/ml
酸度系数(pKa) 15.06±0.60(Predicted)
形态 粉末
水溶解性 22.79mg/L(20 ºC)
Merck 13,9255
BRN 1915399
稳定性 稳定的。易燃。与强氧化剂不相容。
InChIKey MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N
CAS 数据库 58-22-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 Testosterone(58-22-0)
EPA化学物质信息 Testosterone (58-22-0)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07,GHS08,GHS09
警示词 危险
危险性描述 H302-H351-H360FD-H400
防范说明 P202-P264-P270-P273-P301+P312-P308+P313
危险品标志 T,Xn
危险类别码 R60-R61-R11-R19-R20-R40-R63-R45
安全说明 S53-S45-S24/25-S36/37
危险品运输编号 UN 2252 3/PG 2
WGK Germany 3
RTECS号 XA3030000
海关编码 29372900
毒害物质数据 58-22-0(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 oral in mammal (species unspecified): > 5gm/kg

应用领域

用途一
生化研究;天然雄性激素,控制男性性器官和男性副性征的发育和生长。
用途二
用于无睾症的替代治疗、男性更年期综合症、阳萎等。
参考质量标准
含量97%-103%;mp152-156℃;比旋光度[α]20D+106°-+116°;检测灼烧残渣及干燥失重等杂质含量。

制备方法

方法一
雄甾-4-烯二酮经氢化锂铝还原,二氧化锰氧化制得。

上下游产品信息

上游原料
二氧化锰二酮

化学品安全说明书(MSDS)

17b-Hydroxyandrost-4-ene-3-one(58-22-0).msds

常见问题列表

定义
睾酮,又称睾固酮、睾丸素、睾丸酮或睾甾酮、睾脂酮等,是类固醇激素,由男性的睾丸或女性的卵巢分泌,肾上腺亦分泌少量睾酮。睾酮是主要的雌雄激素及蛋白同化甾类。不论是男性或女性,对健康都有重要影响,包括性欲、力量、免疫功能、对抗骨质疏松症等功效。据统计,成年男性分泌睾酮的分量是成年女性的分泌量的约20倍,体内含量是成年女性的7~8倍。
药理作用

睾酮首先是在1935年从一头雄牛中抽取,经历多年,已经发展了多种不同的医药种类。现时在北美洲睾酮可以有注射式(如环戊丙酸睾酮及庚酸睾酮)、口服的、口颊的及皮肤渗透式的包、膏与凝胶。

睾酮最初的用途是治疗性腺功能低下症,即补充自体分泌不足或没有自然分泌睾酮的病症。在激素替代疗法(HRT)下适当地使用睾酮,可以维持血液中的睾酮量维持在正常水平。

与其他激素一样,睾酮及其他同化激素除了因缺乏而补充,亦有其他用法,但相对的附带着更大更多的副作用。如不育、性欲丧失(性冷感)或阳痿、骨质疏松症等。1940年代后期,睾酮更被以抗衰老药物为商业噱头,情况与近代的生长激素一样。

利用睾酮的男性化作用,跨性别男性(即由女性经由变性成为男性)会以睾酮作为替代,以维持至一般正常男性的睾酮水平。同样地,跨性别女性会使用药物抑制睾酮的生成,以让雌激素发挥效用。

生物合成

孕烯醇酮是所有同化激素的前体,亦是胆固醇的衍生物,可以合成睾酮。合成睾酮可以从两个方式进行,即δ-5方式及δ-4方式。δ-5方式是将孕烯醇酮转化脱氢表雄甾酮为雄烯二酮。

	睾酮的生物合成1

δ-4方式是将妊娠素的C-17部分羟基化得出醋酸羟孕酮,再转化为雄烯二酮。雄烯二酮就是睾酮的直接前体。将在C-17部分的酮降为醇就可以得出睾酮。睾酮就是雌二醇的前体。

睾酮的生物合成2

在过程中加入锌睾酮的合成分量。锌是类固醇受体的运作有着重要影响,且是能使睾酮合成的酶的协助因素。

雄性激素
睾酮是睾丸间隙细胞分泌的一种雄性激素,也是活性最强的雄激素,能促进人和动物雄性器官和副性征的正常发育、精子成熟以及促进机体的蛋白质合成代谢,使肌肉发达。
睾酮也是哺乳动物最主要的天然雄激素,为含有19个碳原子的类固醇激素。它是睾丸分泌的主要雄激素,肾上腺皮质分泌的睾酮甚少。睾酮对男性附属性器官及第二性征发育十分重要。在血液中,睾酮可以与血浆清蛋白非特异性结合,也可与血浆睾酮一雌二醇结合球蛋白结合。在外周组织中,睾酮可以被转化为雌二醇与雌酮。肝脏是睾酮降解代谢的主要器官,在肝脏睾酮的A环被还原,并在17-β-羟类固醇脱氢酶作用下转变为17-酮类固醇,包括雄酮、异雄酮及原胆烷醇酮,它们与葡萄糖醛酸或硫酸酯结合由尿中排出。尿中主要代谢物大部分与葡萄糖醛酸结合形式排泄,属于17-酮类固醇成员。
以上信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。
睾酮测定
成年男性血浆中的睾酮,约95%由睾丸分泌,小部分来自肾上腺皮质及腺外转化; 在女性主要来自肾上腺皮质,卵巢也能少量分泌。测定睾酮含量,是直接反映雄性性腺功能的一个有效指标。由于血液中睾酮的含量较低,用一般化学方法很难测定出来。60年代初,曾用气相层析法和双标记核素衍生物法。70年代,采用竞争性蛋白结合法及放射免疫分析法。蛋白竞争结合法是利用人血浆中的性激素结合球蛋白 (SHBG)作为特异试剂,一般采用妊娠末期的孕妇血浆或服避孕药妇女的血浆,因这些血浆中的性激素结合球蛋白的含量较高。放射免疫分析法,是用抗睾酮血清作为特异试剂,取代竞争性蛋白结合法中的性激素结合球蛋白,因而具有更好的特异性和更高的灵敏度。两法的基本原理相同。
主要操作步骤有:
1,样品纯化:一般先用有机溶媒抽提血浆样品中的睾酮,再用层析进行分离。在放射免疫分析法中,如所用抗体特异性很强,层析可以省去;
2,竞争结合反应:在纯化样品中,加入定量放射性核素标记的睾酮 (3H-睾酮),再加适量的一定稀释度的抗血清或妊娠末期血浆温育一定时间,使样品中睾酮和3H-睾酮与之发生竞争性的结合;
3,分离:以吸附法、沉淀法或固相法等将游离的睾酮(F)和已结合的睾酮(B)分离;
4,测定放射性:取一定量B或F部分,进行计数测量,再对照标准曲线计算样品中睾酮含量。上海市内分泌研究所用放射免疫分析法测定的血浆中睾酮正常值,男性为360~910ng/dl;女性为21~91ng/dl。尿中睾酮排泄量在男性为49~117μg/24h;女性为0.5~12μg/24h。血浆和尿中睾酮含量增高,可见于睾丸的良性间质细胞瘤、性早熟、先天性肾上腺皮质增生症、多囊卵巢综合征及部分女性多毛症等。血浆和尿中睾酮含量降低,见于原发性睾丸发育不全性幼稚、垂体前叶功能减退症、垂体性矮小症、甲状腺功能减退症、皮质醇增多症及部分男性乳房发育患者。
睾酮的合成途径
睾丸和卵巢睾酮的合成受黄体生成素的调节,它和间质细胞表面的特异受体结合,通过腺苷酸环化酶(cAMP)系统促进睾酮的合成,其作用的环节是胆固醇转化为20α羟胆固醇的步骤。肾上腺皮质雄激素的合成在网状带进行,受促肾上腺皮质激素的调节。脱氢异雄酮、雄烯二酮入血后,一部分在外周组织转化为睾酮。睾酮的产生率成年男性为每日6~8mg,成年女性为每日0.3mg。
血中的睾酮绝大部分和血浆蛋白相结合。血中的性激素结合球蛋白(SHBG)是一种β球蛋白,分子量52000~115,000,等电点5.5,在60℃即失去活性,它能和睾酮呈特异的结合。结合常数在37℃时为8×108M-1,结合容量在男性为3~5×10-8M,女性为6~7.8×10-8M此蛋白在血中的含量,女性和儿童约比成年男性高一倍。另外,白蛋白、皮质激素结合球蛋白(CBG),均能和睾酮非特异性地结合。它们的结合常数分别为3.6×104M-1,1.5×106M-1,亲和力远低于性激素结合球蛋白。正常成年男性和SHBG结合的睾酮约占总量的56%和白蛋白结合的约占40%和CBG结合的约占2%,游离的睾酮只有2%,而成年女性则分别为78%、20%、1%、1%。血浆蛋白结合的睾酮可起一种缓冲作用,以维持血中睾酮的浓度在正常生理范围内。游离的睾酮可进入细胞,发挥生理效应,故具生物活性。我国成年男性血浆睾酮水平为360~910ng/dl,平均为570±116ng/dl(±8.0),女性为21~91ng/dl,平均为59±22ng/dl。
睾酮的分泌受垂体前叶分泌的黄体生成素(LH)调节,后者又受下丘脑促性腺激素释放激素(GnRH,LRH)的控制,血中的睾酮又可对垂体前叶LH的分泌和下丘脑GnRH的分泌进行反馈抑制,使血中睾酮维持在一定水平。

图谱信息

睾酮(58-22-0)质谱(MS)睾酮(58-22-0)核磁图(1HNMR)睾酮(58-22-0)核磁图(13CNMR)睾酮(58-22-0)红外图谱(IR1)

知名试剂公司产品信息

58-22-0(sigmaaldrich) Sigma Aldrich

睾酮价格(试剂级)

报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16XW00582202睾酮
testosterone;17β-hydroxy-3-oxo-4-androstene;17β-hydroxy-4-androsten-3-one;17β-hydroxyandrost-4-en-3-one;4-androsten-17β-ol-3-one;trans-testosterone
58-22-025G880元
2024/01/16XW00582201睾酮
testosterone;17β-hydroxy-3-oxo-4-androstene;17β-hydroxy-4-androsten-3-one;17β-hydroxyandrost-4-en-3-one;4-androsten-17β-ol-3-one;trans-testosterone
58-22-05G295元
2023/03/20R11512睾丸酮;睾酮乙腈溶液,1000ppm
Testosterone,1000ppm
58-22-01ml422元

供应商信息 更多

江苏佳尔科药业集团股份有限公司
联系电话: 519-88930815 13004379774
产品介绍:
中文名称:睾酮
英文名称:Testosterone
CAS:58-22-0
纯度:0.99
包装信息:5KG;1KG
深圳市贝尔医药科技有限公司
黄金产品
联系电话: 15891779443
产品介绍:
中文名称:睾丸酮
英文名称:Testosterone
CAS:58-22-0
纯度:98%
包装信息:1kg/
备注:品牌:麦卡希试剂 | 产品编号:M027582 | Purity:98%
广州阿斯利康医药有限公司
黄金产品
联系电话: 17074820606
产品介绍:
中文名称:睾酮
英文名称:Testosterone
CAS:58-22-0
纯度:99
包装信息:1kg/5000
备注:原料药
河北茹麒科技有限公司
黄金产品
联系电话: 176-03256889 17603256889
产品介绍:
中文名称:睾丸酮
英文名称:Testosterone enanthate
CAS:58-22-0
纯度: 98%
包装信息:1kg/RMB 45
备注:自产自销
化夏化学
现货
联系电话: 400-1166-196 18981987031
产品介绍:
中文名称:睾酮
CAS:58-22-0
纯度:AR
包装信息:10g;50g;100g;500g;1kg;5kg;25kg
备注:99kg
库存量: 99kg
现货日期: 2024/3/15 15:35:44
成都零六生物科技有限公司
现货
联系电话: 400-1166-196 13458535857
产品介绍:
中文名称:睾酮
CAS:58-22-0
纯度:AR
备注:99kg
库存量: 99kg
现货日期: 2024/3/15 15:36:52
成都点纯科技有限公司
现货
联系电话: 400-1166-196 18502815961
产品介绍:
中文名称:睾酮
CAS:58-22-0
纯度:AR
备注:99kg
库存量: 99kg
现货日期: 2024/3/15 15:38:11
山东穗泰生物科技有限公司
大货 现货
联系电话: 15689727968
产品介绍:
中文名称:睾丸酮
英文名称:Testosterone
CAS:58-22-0
纯度:99.9%
包装信息:1kg/1200
库存量: >108kg
现货日期: 2024/3/18 9:15:10
湖北科乐精细化工有限公司
现货
联系电话: 027-59101668 19945030958
产品介绍:
中文名称:睾酮
英文名称:Testosterone
CAS:58-22-0
纯度:98% HPLC
包装信息:1g;100g;1kg
库存量: 1g
现货日期: 2024/3/15 10:38:31
湖北常奥药业有限公司
现货
联系电话: 027-87058617 13419515565
产品介绍:
中文名称:睾酮
英文名称:Testosterone
CAS:58-22-0
纯度:99%
包装信息:1kg;5kg;25kg
备注:1000KG
库存量: 1000KG
现货日期: 2024/3/22 17:29:58
广州鑫研泽生物科技有限公司
现货
联系电话: 18120340186
产品介绍:
中文名称:睾酮
英文名称:Testosterone
CAS:58-22-0
纯度:99%
包装信息:10g;500g
库存量: >100kg
现货日期: 2024/3/19 18:09:40
湖南风度生物科技有限公司
新品
联系电话: 13533334465
产品介绍:
中文名称:睾酮
英文名称:Testosterone solution
CAS:58-22-0
纯度:99%
包装信息:10g;100g;1000g
备注:出口
济南君诺贸易有限公司
新品
联系电话: 13561750134
产品介绍:
中文名称:环戊丙酸睾酮
英文名称:Testosterone cypionate
CAS:58-22-0
纯度:99+
包装信息:10G;100G
备注:Depo-Testosterone
北京百灵威科技有限公司
联系电话: 010-82848833 400-666-7788
产品介绍:
中文名称:睾酮/5-alpha-Androst-1-烯-3-酮-17-醇
英文名称:Testosterone, Eur.Pharm.
CAS:58-22-0
包装信息:5GR, 10GR, 25GR
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
武汉易泰科技有限公司上海分公司
联系电话: 821-50328103-801 18930552037
产品介绍:
中文名称:睾酮
英文名称:Testosterone;(17β)-17-Hydroxyandrost-4-en-3-one
CAS:58-22-0
纯度:99% HPLC
包装信息:1Mg ; 5Mg;10Mg ;100Mg;250Mg ;500Mg ;1g;2.5g ;5g ;10g
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技有限公司)
联系电话: 021-021-58432009 400-005-6266
产品介绍:
中文名称:睾酮
英文名称:Testosterone
CAS:58-22-0
纯度:98%
包装信息:100g,25g,5g
备注:国产化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
北京偶合科技有限公司
联系电话: 010-82967028 13552068683
产品介绍:
中文名称:睾酮
英文名称:Testosterone
CAS:58-22-0
纯度:98%
包装信息:10g;50g;100g;250g;500g
上海泰坦科技股份有限公司
联系电话: 400-6009262 16621234537
产品介绍:
中文名称:睾酮
英文名称:Testosterone
CAS:58-22-0
纯度:对照品
包装信息:10mg~500mg
备注:AC001228000

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