57-88-5
基本信息
胆甾醇
胆甾烷醇
(3β)-胆甾-5-烯-3-醇
胆甾-5-烯-3β-醇
胆脂醇
异辛甾烯醇
胆固烯醇
胆甾醇烷
胆脂素
胆脂素醇
胆固醇,标准液
胆固醇,参比液
膽固醇
胆固醇/胆甾醇/异辛甾烯醇
膽甾醇
胆固醇,CHOLESTERIN
胆甾烷-5-烯-3-醇,CHOLEST-5-EN-3-OL
胆固醇/胆甾醇
3beta-hydroxycholest-5-ene
3B-HYDROXY-5-CHOLESTENE
(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-DIMETHYL-HEXYL)-10,13-DIMETHYL-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-TETRADECAHYDRO-1H-CYCLOPENTA[A]PHENANTHREN-3-OL
5,6-CHOLESTEN-3-OL
5-CHOLESTEN-3BETA-OL
CHOLEST-5-EN-3BETA-OL
CHOLESTERIN
CHOLESTEROL
CHOLESTEROLUM
SYNTHECHOL NSO SUPPLEMENT
SYNTHECHOL(TM)
SYNTHETIC CHOLESTEROL
(3.beta.)-Cholest-5-en-3-ol
(3β)-cholest-5-en-3-ol
3β-hydroxycholest-5-ene
5,6-Cholesten-3beta-ol
5:6-cholesten-3-beta-ol
5:6-Cholesten-3beta-ol
5-Cholesten-3B-ol
物理化学性质
外观性状 | 白色或淡黄色结晶。Mp148.5℃,bp360℃ (部分分解),相对密度d1919 1.052。比旋光度[α]20D-31.5℃(2%,乙醚)、[α]20D-39.5℃(2%,氯仿)。不溶于水,溶于乙醇(1:100)、无水乙醇(1:50)、乙醚、丙酮、二氧六环和石油醚。 |
熔点 | 148-150 °C |
比旋光度 | -36 º (c=2, dioxane) |
沸点 | 360 °C |
密度 | 1.06 |
折射率 | 1.5250 (estimate) |
闪点 | 250 °C |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | H2O: 0.002 mg/mL |
酸度系数(pKa) | 15.03±0.70(Predicted) |
形态 | powder |
比重 | 1.067 |
颜色 | white |
气味 (Odor) | wh. or faintly yel. pearly granules or crystals, almost odorless |
水溶解性 | negligible |
Merck | 14,2201 |
检测方法 | HPLC |
BRN | 1915888 |
Dielectric constant | 2.9(Ambient) |
InChIKey | HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N |
LogP | 9.619 (est) |
CAS 数据库 | 57-88-5(CAS DataBase Reference) |
(IARC)致癌物分类 | 3 (Vol. 31, Sup 7) 1987 |
NIST化学物质信息 | Cholesterol(57-88-5) |
EPA化学物质信息 | Cholesterol (57-88-5) |
安全数据
危险性符号(GHS) | GHS06,GHS08 |
警示词 | 危险 |
危险性描述 | H302-H315-H319-H331-H336-H351-H361d-H372 |
防范说明 | P201-P261-P304+P340+P312-P305+P351+P338-P308+P313-P403+P233 |
危险品标志 | Xn |
危险类别码 | R10-R48/20/22-R40-R38-R22 |
安全说明 | S24/25-S22-S36/37 |
危险品运输编号 | UN 1170 3/PG 3 |
WGK Germany | 1 |
RTECS号 | FZ8400000 |
TSCA | Yes |
危险等级 | IRRITANT |
海关编码 | 29061310 |
毒害物质数据 | 57-88-5(Hazardous Substances Data) |
毒性 | Present in all parts of the animal body; concentrated in spinal cord, brain, skin secretions, and gallstones. An unsaturated, unsaponifiable alcohol (m.p. 149℃). It is synthesized in the body from ethanoate units; its metabolism is regulated by a specific set of enzymes. It is the parent compound of many other steroids and its presence in high concentrations in the blood is suspected as being a contributory factor in cardiovascular disease. |
应用领域
制备方法
干脑粉的制备 取新鲜动物脑及脊髓(除去脂肪和脊髓膜),绞碎,40-50℃烘干,得干脑粉。
脑(猪、牛、羊)[40-50℃]→干脑粉
粗胆固醇结晶的制备 干脑粉加1.2倍量丙酮浸渍,不断搅拌,提取4.5h,反复提取6次,过滤,合并提取液,蒸馏回收丙酮,得黄色固体物。加 10倍量乙醇,加热回流1h,得胆固醇乙醇溶液,过滤,滤液在0-5℃冷却,静置,析出晶体,过滤,得粗胆固醇结晶。
干脑粉[丙酮]→黄色固体[乙醇]→胆固醇乙醇溶液[0-5℃]→粗胆固醇结晶
精制胆固醇的制备 取粗胆固醇结晶加5倍量乙醇,加5%-6%硫酸,加热回流8h,得水解液,0-5℃冷却,析出晶体,过滤,得晶体,加乙醇洗至中性。将洗至中性的晶体加10倍量95%乙醇,加3%活性炭,加热回流脱色1h,保温过滤,滤液0-5℃冷却结晶,反复3次,过滤,收集结晶,压干,挥去乙醇,70-80℃真空干燥,得精制胆固醇。
粗胆固醇结晶[乙醇,H2SO4]→[8h]水解液[0-5℃]→晶体[乙醇,活性炭]→[1h]精制胆固醇。
常见问题列表
胆固醇又称胆甾醇,一种环戊烷多氢菲的衍生物,是人体细胞各种膜相结构及神经髓鞘的重要组成成分,体重为70公斤的正常人,体内约含140克胆固醇。它广泛存在于动物体内,尤以脑及神经组织中最为丰富,在肾、脾、皮肤、肝和胆汁中含量也高。其溶解性与脂肪类似,不溶于水,易溶于乙醚、氯仿等溶剂。
胆固醇与人体组织、胆汁酸和激素有关,是动物组织细胞所不可缺少的重要物质,它不仅参与形成细胞膜,而且也是合成胆汁酸、类固醇激素及维生素D3的前体。它的来源有二,外源性来自膳食中,内源性来源于人体自身的合成。外源性胆固醇增加时,可反馈性抑制其内源性的合成。饮食中脂肪能帮助胆固醇吸收。它经代谢可转变为胆汁酸或类固醇激素。它的吸收还取决于摄入量,摄入量高时就会降低吸收的百分比,人吸收胆固醇在摄入高水平时低于10%,其他的通过粪便排出。饮食中的胆固醇以乳糜微粒的形式吸收进入血液。由于它不溶于水,在血液中以与脂蛋白结合的形式运输。胆固醇的生理功能是组成细胞膜、神经髓鞘、脑,并可转变为胆汁酸和类固醇激素。参与胆固醇运输的主要是两种脂蛋白:即低密度脂蛋白(LDL)和高密度脂蛋白(HDL)。前者能将它由肝脏运输到全身组织细胞,而后者则从组织细胞里运输其到肝脏。人体血液中的胆固醇含量可反映人体胆固醇的总体代谢状况。正常成年人空腹血血浆中总胆固醇含量为2.83~5.17mmol/L。不正常的胆固醇代谢易造成血管内壁的胆固醇沉积,形成动脉粥样硬化,引起冠心病和脑卒中。
图1为人体各个组织的胆固醇含量
1.胆固醇可用作乳化剂,人造牛黄、维生素D、液晶、合成激素的原料,也用做分析对照品,用于生化研究。
2.也可用于脑磷脂胆固醇絮状试验。胆固醇是生物膜的主要组成部分,总脑磷脂25%左右为胆固醇。
(2)胆固醇是合成胆汁酸,维生素D以及甾体激素的原料。
(3)中国正常人血清的总胆固醇量约为182.5 ±4.3毫克%。血液中胆固醇含量过高,表示胆固醇代谢可能发生障碍。冠状动脉粥样硬化患者的血清胆固醇含量往往偏高。因此临床化验上测定血清胆固醇含量将有助于诊断某些疾病。
吸收:胆固醇在肠内吸收,主要在肝脏、皮肤及小肠粘膜等部位合成。饮食中的胆固醇以乳糜微粒的形式吸收进入血液。胆固醇的吸收还取决于摄入量,摄入量高时就会降低吸收的百分比,人吸收胆固醇在摄入高水平时低于10%。游离胆固醇被吸收后,2/3很快与脂肪酸结合而脂化形成胆固醇酯,使脂蛋白携带胆固醇的能力增加,胆固醇进入细胞后,在溶酶体内由酸性脂酶水解脱脂。部分胆固醇在细胞内转化为类固醇。多余的胆固醇部分直接排泄至肠道;部分在肝内氧化成胆汁酸随胆汁排泄。
动物性食物是含有很高胆固醇的,比如肉类,蛋类,奶类等等,而植物性食物就没有,比如蔬菜,水果等,豆类几乎不含有任何胆固醇,所以如果胆固醇高的人群应该避免动物性食物,选择植物性食物比较好。
它在动物内脏的含量都特别的高,比如猪肺、猪肾、猪肝、猪肠、猪脾等等都是含有高胆固醇的,所以应该少吃。
动物的脑子的含量也是非常高的,特别是猪脑,其次是牛脑,羊脑,鸭脑,鸡脑等等,所以想要预防胆固醇过高,这些脑子类食物也要少吃。
含低量胆固醇的食物有:瘦肉、兔肉、黄鱼、带鱼、去皮鸡肉、鲤鱼、鳝丝、方火腿、白鱼、海蜇皮、牛奶、海参。
含高量胆固醇的食物(括号内是每100克食物中含有的胆固醇毫克数);
动物的脑子含量最高:如猪脑(3100毫克)、牛脑(2670毫克)、羊脑(2099毫克)。
其次是禽蛋黄:如咸鸭蛋黄(2110毫克)、鸡蛋黄(1705毫克)、鹌鹑蛋黄(1674毫克)、松花蛋黄(1132毫克)。
(2)运动。饱和脂肪酸使血清胆固醇增高,不饱和脂肪酸使其降低。脑力劳动者比体力劳动者血清胆固醇高,运动可使其降低。
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