1,4-雄烯二酮
中文名称:1,4-雄烯二酮
英文名称:Androsta-1,4-diene-3,17-dione
CAS号:897-06-3
分子式:C19H24O2
分子量:284.39
EINECS号:212-977-2
Mol文件:897-06-3.mol
1,4-雄烯二酮 性质
| 熔点 | 138-139 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 434.2±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.14±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 蒸气压 | 0Pa at 20℃ |
| 储存条件 | Refrigerator |
| 溶解度 | DMF：50mg/mL； DMF:PBS(pH 7.2)(1:1)：0.5 mg/ml； DMSO：30mg/mL；乙醇：5mg/mL |
| 形态 | 结晶固体 |
| 水溶解性 | 430mg/L at 20℃ |
| InChIKey | LUJVUUWNAPIQQI-QAGGRKNESA-N |
| LogP | 2.2 at 25℃ |
| CAS 数据库 | 897-06-3(CAS DataBase Reference) |
1,4-雄烯二酮 用途与合成方法
1,4-雄烯二酮(androsta-1,4-diene-3,17-dione，简称雄二烯二酮、 ADD) 和雄甾-4-烯-3,17-二酮(androst-4-ene-3,17-dione，简称雄烯二酮、AD或4-AD)均是重要的甾类药物中间体，雄烯二酮(4-AD)既可作为雄性激素、促蛋白合成激素等激素类物质的前体，也可用于合成螺甾内酯、氢化可的松、氧化泼尼松，地塞米松等药物；而雄二烯二酮(ADD)可用于雌性激素、口服避孕药等药物的合成。
3-甾酮-1,2-脱氢酶(KsdD) 催化雄烯二酮(4-AD)的C1,2位脱氢反应生成1,4-雄烯二酮(ADD)。当甾体类化合物导入双键后，如在抗炎甾体激素药物母核的C1,2位导入双键后，能成倍地增加其抗炎作用，如醋酸可的松C1,2位上导入双键后行成的醋酸脱氢可的松，其抗炎作用提高了3-4倍，并且减少了由钠滞留而带来的副作用；还有许多临床上常用的重要甾体化合物的生产，特别是大多数具有抗炎能力的肾上腺皮质激素的生产均涉及到微生物C1,2位的脱氢反应，包括氢化泼尼松(prednisolone)、地塞米松(dexamethasone)、帕拉米松(paramethasone)、倍他米松(batemethasone)、氟可龙(fluocortolone)、氟轻松(fluocinolone)、曲安西龙(triamcinolone)、甲基强的松龙(medrol)等。
化学性质
熔点138-139℃。[α]25+117.5℃（C=1，氯仿）。 用途
甾体激素类药物的中间体。 用途
用作甾体激素的中间体 生产方法
可用植物甾酸或胆甾醇以微生物转化法去除17-位侧链制取。 安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 20/21/22-36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | BV7988000 |
| 海关编码 | 29372900 |
| DEA Controlled Substances | CSCN: 4000 CAS SCH: Ⅲ NARC: N |
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