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5630-53-5

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产品图片

基本信息

英文
Tibolone
中文
替勃龙
英文名称
17ALPHA-HYDROXY-7ALPHA-METHYL-19-NORPREGN-5(10)-EN-20-YN-3-ONE
17-hydroxy-7alpha-methyl-19-norpregn-5(10)-en-20-yn-3-one
19-NORPREGN-5(10)-EN-20-YN-3-ONE,17-HYDROXY-7-METHYL-, (7A,17A)-
5(10)-ESTREN-7-ALPHA-METHYL-17-ALPHA-ETHYNYL-17-BETA-OL-3-ONE
(7A,17A)-17-HYDROXY-7-METHYL-19-NORPREGN-5(10)-EN-20-YL-3-ONE
LIVIAL
LIVIELLA
TIBOLONE
17β-Hydroxy-7α-methyl-19-nor-17α-pregn-5(10)-ene-20-yn-3-one
(7a,17a)-17-Hydroxy-7-methyl-19-norpregn-5(10)-en-20-yn-3-one
7a-Methyl-17a-ethynyl-17-hydroxy-5(10)-estren-3-one
7a-Methyl-5,10-norethindrone
Org OD 14
(7α,17α)-17-Hydroxy-7-methyl-19-norpregn-5(10)-en-20-yn-3-one
19-Norpregn-5(10)-en-20-yn-3-one, 17-hydroxy-7-methyl-, (7alpha,17alpha)-
7a-Methyl-17a-ethynyl-17b-hydroxy-5(10)-estren-3-one
7a-Methyl-D5,10-norethindrone
CAS
5630-53-5
中文名称
17-羟基-7alpha-甲基-19-去甲孕甾-5(10)-烯-20-炔-3-酮
替勃龙
甲异炔诺龙
甲基异炔诺酮
甲基异炔酮
EINECS 编号
227-069-1
分子式
C21H28O2
MDL 编号
MFCD00864178
分子量
312.45
MOL 文件
5630-53-5.mol

常见问题列表

背景
替勃龙( Tibolone) ,其有效成分为7-甲基异炔诺酮,口服后迅速代谢成三种化合物而发挥其药理作用。其中3α-OH-替勃龙和3β-OH-替勃龙两种代谢物具有雌激素样活性,而第三种代谢物替勃龙的Δ4 –异构体具有孕激素和雄激素样活性。该药1965年获得专利,1987年在荷兰上市,至今已在91个国家获批用于治疗绝经期综合征,其中55个国家同时获批用于预防绝经后骨质疏松症。
产品描述

替勃龙(tibolone)是一种组织选择性雌激素活性调节剂(STEARs),为一种人工合成的类固醇激素。替勃龙本身激素活性很弱,主要依赖于组织局部酶的活性和组织的特异性代谢机制,在不同组织发挥不同的效应。现I临床主要应用于围绝经期和绝经后妇女缓解血管舒缩症状、改善泌尿生殖道萎缩症状、预防骨质丢失及降低骨折的发生率以及提高生命相关质量等方面. 替勃龙能够稳定妇女在更年期卵巢功能衰退后的下丘脑-垂体系统。


制备

1)7 α-甲基雌甾-5(10)-烯-17β-羟基-3-酮的制备

将1.1 g(8.72 mmol)草酸,24 mL 水投入250 mL四口反应瓶中搅拌溶解。在反应混合物中加入1.0g(3.31 mmol)化合物2 溶于70 mL 甲醇的溶液。于室温搅拌反应1.0 h。反应毕,在搅拌下倾入冰水中析晶,析出化合物2。稍静置过滤,水洗至中性。固体物于50 ℃烘干得0.8 g (2.78 mmol),收率为84.5 %,HPLC 归一法纯度为87 %。色谱条件:检测波长210 nm:流动相:甲醇-水(85∶15),mp :127.0 ~128.5 ℃

2)3,3-二甲氧基-7 α-甲基雌甾-5(10)-烯-17β-羟基(4)的制备

向装有氯化钙干燥管的100 mL 三口反应瓶中加入2.0 g(6.94 mmol)化合物3 和36 mL 无水甲醇,稍加热助溶。溶解澄清后投入干燥的1.3 g 丙二酸,在20 ~ 25 ℃搅拌反应24 h。反应结束后将反应物降温至5 ℃左右,加入饱和的碳酸氢钠溶液调节溶液pH 7。用二氯甲烷萃取,水洗有机层3 次。分去水层,有机层用无水硫酸钠干燥。滤除干燥剂,浓缩至干得化合物4 的粗品2.2 g(6.59 mmol),收率为95 %,HPLC 归一法纯度为88 %。

3)3,3-二甲氧基-7 α-甲基雌甾-5(10)-烯-17-酮(4)的制备

向250 mL 四口瓶中投入3.4 g 重铬酸吡啶盐,搅拌0.5 h。通N2,将反应物冷却至5 ℃左右,于10min 内倾入1.0 g(2.99 mmol)化合物4 溶于50 mL 二氯甲烷的溶液。撤冷浴,室温搅拌反应18.0 h。反应毕,滤除氧化剂回收。用10 %的氢氧化钠溶液洗涤4 次,饱和盐水洗涤至pH 7。有机层用无水硫酸钠干燥,浓缩出固体,晾干得0.95 g(2.86mmol)化合物5 的粗品。收率为95.6 %。用乙醇重结晶得0.6g 化合物5 的精品。归一法纯度为95 %以上。mp :125.0 ~ 127.0 ℃。

4)3,3-二甲氧基-7α-甲基雌甾-5(10)-烯-17 β-羟-17α-乙炔基(6)的制备

将25 mL 乙二胺投入100 mL 的四口反应瓶中,用N2置换瓶内空气。向反应瓶中加入已剪成细丝状的1.0 g 锂,搅拌使之溶解。溶解完毕呈深蓝色。通入乙炔气体,于90 ℃反应15 min,80 ℃反应30min。然后降温并继续通乙炔气体使体系为透明褐色溶液。当温度降至32 ~ 35 ℃时,滴加1.4 g(4.22mmol)化合物5 的四氢呋喃溶液。保温滴加0.5 h。滴毕,继续通乙炔气2.0 h。反应毕,将混合物倾入水中,用90 mL 二氯甲烷萃取3 次。合并有机层,水洗有机层至pH 7。有机层用无水硫酸钠干燥,减压蒸去二氯甲烷得油状物。加入环已烷,用化铝脱色2.0 h。脱色毕,滤除氧化铝,减压蒸去溶剂得1.4g(13.9 mmol)化合物6 的粗品。收率为92.8 %。HPLC 归一法纯度为92 %。将粗品用异丙醚重结晶得分析纯样品,mp :141 ~ 143 ℃。

5)替勃龙的制备

将1.0 g(2.79 mmol)化合物6 和33 mL 乙醇投入100 mL 反应瓶中,再缓缓加入1.3 g 草酸溶于5.5mL 水的溶液。于室温反应2.0 h。反应毕,将瓶内混合物于搅拌下倾入37.5 mL 5 %碳酸氢钠溶液,向上述混合物中加入80 mL 水。静置0.5 h,过滤。滤饼洗至中性,出料晾干。将粗品用15 g 硅胶进行色谱过柱,用含痕量吡啶的乙酸乙酯为洗脱剂,接收含产品纯度大于99.5 %洗脱液。控制浴温低于35 ℃浓缩洗脱液至干,得0.6 g 替勃龙。收率为68.7 %。mp :166 ~ 168 ℃。


物理化学性质

熔点 
169 °C
折射率 
105 ° (C=0.54, CH2Cl2/Et2O)
储存条件 
2-8°C
Merck 
9427

理化性质

沸点 
447.4±45.0 °C(Predicted)
密度 
1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
溶解度 
DMSO: soluble15mg/mL, clear
酸度系数(pKa)
13.10±0.60(Predicted)
形态
neat
颜色
white to beige
CAS 数据库
5630-53-5(CAS DataBase Reference)

应用领域

用途一
雄激素,同化激素类药,治疗妇女更年综合症。

安全数据

危险品标志 
N
危险类别码 
R51/53
安全说明 
S22-S24/25-S61
危险品运输编号 
UN 3077 9/PG 3
RTECS 
RC8964020
RTECS号
RC8964020

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