53179-13-8
中文名称
哌非尼酮
英文名称
Pirfenidone
CAS
53179-13-8
分子式
C12H11NO
MDL 编号
MFCD00866047
分子量
185.22
MOL 文件
53179-13-8.mol
更新日期
2024/11/12 14:09:09
结构式
基本信息
中文别名
5-甲基-1-苯基-2-(1H)-吡啶酮
哌非尼酮
吡非尼酮
哌非尼酮
吡非尼酮
英文别名
5-METHYL-1-PHENYL-1H-PYRIDIN-2-ONE
5-METHYL-1-PHENYL-2(1H)-PYRIDINONE
5-METHYL-1-PHENYL-2-(1H)-PYRIDONE
PIRFENIDONE
5-methyl-1-phenyl-2(1h)-pyridon
amr-69
5-Methyl-N-phenyl-2-1H-pyridone
Pirfenidone also see 5-Methyl-1-Phenyl-2(1H)-Pyridinone
TORASEMIDETECHPIRFENIDONE
5-Methyl-N-phenyl-2-1H-pyridone [Pirfenidone]
5-Methyl-1-phenylpyridine-2(1H)-one
S-7701
5-METHYL-1-PHENYL-2(1H)-PYRIDINONE
5-METHYL-1-PHENYL-2-(1H)-PYRIDONE
PIRFENIDONE
5-methyl-1-phenyl-2(1h)-pyridon
amr-69
5-Methyl-N-phenyl-2-1H-pyridone
Pirfenidone also see 5-Methyl-1-Phenyl-2(1H)-Pyridinone
TORASEMIDETECHPIRFENIDONE
5-Methyl-N-phenyl-2-1H-pyridone [Pirfenidone]
5-Methyl-1-phenylpyridine-2(1H)-one
S-7701
所属类别
原料药:特发性肺纤维化(IPF)治疗药物
物理化学性质
熔点 | 96-97°C |
沸点 | 329.1±15.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.137±0.06 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
溶解度 | DMSO: ≥10 mg/mL, soluble |
溶解度 | DMSO:可溶≥10 mg/mL |
酸度系数(pKa) | -0.16±0.63(Predicted) |
形态 | solid |
颜色 | 米白色 |
水溶解性 | Soluble to 20 mM in water |
稳定性 | Stable for 2 years from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO may be stored at -20°C for up to 1 month. |
InChI | InChI=1S/C12H11NO/c1-10-7-8-12(14)13(9-10)11-5-3-2-4-6-11/h2-9H,1H3 |
InChIKey | ISWRGOKTTBVCFA-UHFFFAOYSA-N |
SMILES | C1(=O)N(C2=CC=CC=C2)C=C(C)C=C1 |
CAS 数据库 | 53179-13-8(CAS DataBase Reference) |
安全数据
危险性符号(GHS) | GHS07 |
警示词 | 警告 |
危险性描述 | H302 |
防范说明 | P301+P312+P330 |
危险品标志 | Xn |
危险类别码 | 22 |
危险类别码 | R22 |
安全说明 | 36-24/25 |
安全说明 | S36 |
WGK Germany | 3 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | UV1148200 |
海关编码 | 29337900 |
毒害物质数据 | 53179-13-8(Hazardous Substances Data) |
常见问题列表
概述
吡非尼酮( pirfenidone,PFD) 是一种新的具有广谱抗纤维化作用的吡啶酮类化合物,能够防止和逆转纤维化和瘢痕的形成;由日本盐野义于 2008 年上市,已获得美国食品药品监督管理局批准,是第一个通过重复、随机、安慰剂对照的Ⅲ期临床试验证明对特发性肺纤维化( IPF) 有一定疗效的药物;且该药在肾间质纤维化、肝纤维化等纤维化疾病也有较好疗效;同时还在肾脏疾病( 局灶性节段性肾小球硬化症) 、肥厚性心肌病、成年人 I 型多发性神经纤维瘤、青少年 I 型多发性神经纤维瘤和丛状神经纤维瘤、糖尿病伴有肾脏疾病、子宫平滑肌瘤的Ⅱ期临床研究等方面有广泛应用。
制备方法
1.一种合成路线如图1所示。图1为吡非尼酮的合成路线
(1)5-甲基-2( 1H) -吡啶酮③的合成
在反应釜里加入 2-氨基-5-甲基吡啶② 1500 g( 13.87 mol) 、5% 硫酸 35 L,室温搅拌 15 min,固体全部溶解后冷却至0 ~5℃,缓慢滴加亚硝酸钠1665g( 24.1 mol)的5 L 水溶液,保温搅拌3h,反应完毕,加热回流至不再有气体生成,用碳酸钠调 pH至中性,减压蒸干,向反应釜中加入甲醇 25L、活性炭30g加热回流20min,过滤,滤液减压蒸干,残留物用无水乙醇重结晶,得浅黄色晶体 ③ 。
(2)吡非尼酮①的合成
在10L三口瓶中依次加入5-甲基-2( 1H) -吡啶酮③1000g(9.16mol) ,碘苯 2245g( 11.01mol) ,碳酸钾1391g( 10.08mol) ,氯化亚铜 32.1 g( 0.32 mol) ,二甲基亚砜 3. 5L,搅拌下缓慢升温至180 ℃ ,保温反应5h。反应完毕后。冷却至室温,过滤反应液,滤饼用 1 L 二甲基亚砜洗涤,合并滤液,减压蒸干,加入 3 L 20% 冰醋酸水溶液加热至65 ℃,搅拌30 min,静置分层,下层油状物再用 20%冰醋酸水溶液(1L×3) 萃取,合并水相。水相加入氢氧化钠固体调节pH=13,冷却至室温,析出固体,过滤,滤饼用水淋洗,滤饼晾干后加入乙酸乙酯 3.2L加热至回流15min,趁热过滤,冷却析晶,放置过夜,过滤,滤饼减压干燥5h,得吡非尼酮 ①。
2.另一种合成路线如图2所示。
图2为吡非尼酮的合成路线
本方法是对1方法进行了改性,即用2- 氨基- 5-甲基吡啶经重氮化、水解得到5- 甲基 - 2 (1H )- 吡啶酮,与溴苯按 1:1.2(摩尔比)反应,以 DMF 为溶剂,溴化亚铜为催化剂,加入 5%的 1,10- 啡罗啉作为配体,在90℃下反应 2 小时,得到吡非尼酮。
药理作用
PFD是一种有效的细胞因子抑制剂,通过调节或抑制某些因子,抑制成纤维细胞的生物学活性,减少细胞增殖和基质胶原合成。同时,PFD 还可抑制炎性介质分泌、减少脂质过氧化等,发挥其抗炎和抗氧化作用。1.抑制胶原合成
成纤维细胞生长因子 ( bFGF) 、转化生长因子-β ( transforming growth factor-β,TGF-β) 、结缔组织生长因子( connective tissue growth factor,CTGF) 和金属蛋白酶组织抑制剂 1 ( TIMP - 1)是与纤维化疾病有关、能够促进成纤维细胞增殖和生长、增加基质胶原的合成以及阻止细胞外基质( ECM)降解的生长因子,在器官纤维化过程中存在不同程度的表达。PFD 能够减少肺、肾等器官成纤维细胞 bFGF、TGF - β、CTGF 和 TIMP - 1 的表达,并与胶原合成和基质减少呈相关性。
Ⅰ型和Ⅲ型胶原纤维的产生也与基质胶原的合成密切相关。PFD 在降低 TGF-β 表达的同时,还可减少 αⅠ型胶原的产生。PFD 也可抑制肺纤维化模型Ⅰ型胶原的表达。除此,PFD 对于Ⅲ型胶原 mRNA 的表达也有抑制作用,可减少Ⅲ型胶原的合成。
2.抗炎作用
PFD 可不同程度地抑制炎性介质发挥其抗炎作用。当炎症因子在肺内过度表达就会加剧炎症反应,使得肺泡壁增厚,降低肺泡功能,最终发生纤维化。PFD 主要通过抑制炎性介质的表达、降低血管通透性、减少中性粒细胞和炎症细胞的集聚等来发挥抗炎作用,进而阻止或减缓脏器组织的纤维化程度。
3.抗氧化作用
PFD 主要通过清除自由基、抑制脂质过氧化和减轻氧化应激来发挥其抗氧化效应。
药动学
鼠静脉注射本品 400 mg·kg-1后,药物按二房室模型从血浆中清除 , 血浆清除率 0.10mL·min-1·g-1, 表观分布容积为 0.6 mL·g-1, 半衰期为 8.6min , 静注后吡非尼酮迅速分布于体液中 , 5 min 后组织内药物浓度达峰值, 以肝脏、肾脏、肺脏等血流丰富的部位浓度较高 ,脂肪组织浓度较低;大鼠口服吡非尼酮 250 ~ 300 mg·kg-1·d-1后的生物利用度为25.7 %, 服用 14 d 后 24 h 平均血药浓度为(1.9 ±0.1)μg·mL-1;97%的代谢产物从肾脏排泄,24 h 排泄量占总排泄量的 97%。有关吡非尼酮的概述、制备方法、药动学、临床应用等是由Chemicalbook的丁红编辑整理。(2015-11-23)
临床应用
1.特发性肺纤维化变性特发性肺纤维化( Idio-pathic pulmonary fibrosis,IPF) 是一种原因不明、预后不良、病死率高的慢性炎症性间质性肺疾病。而 PFD 是一种抗炎、抗纤维化制剂,可用于 IPF 的治疗。
2.肝纤维化
3.肾纤维化疾病
4.多发性硬化症
多发性硬化症( multiple sclerosis,MS) 是与中枢神经系统和免疫有关的炎症及脱髓鞘疾病。与之有关的免疫因素是星状细胞、胶细胞、内皮细胞的活化和淋巴细胞的增加,而 PFD 具有抑制细胞活化的特性。
5.心肌组织纤维化
心血管疾病如高血压、心肌病和房颤均可导致心肌组织纤维化,进而使疾病恶化或发展。用 PFD 治疗进行性假肥大性肌营养不良所导致的心肌病,可抑制心肌纤维化,改善心脏功能。PFD 通过抑制纤维变性来减少心肌重塑和房颤的发生。
6.肿瘤性疾病:神经纤维瘤、子宫平滑肌瘤、恶性胶质瘤。
7.器官移植后纤维化的预防
8.类风湿性关节炎
不良反应
常见的不良反应有恶性 、光敏感性皮疹和疲乏、恶心,;其他不良反应有上消化道不适、上腹饱胀、厌食、腹泻、皮肤瘙痒等。
知名试剂公司产品信息
53179-13-8(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
吡非尼酮价格(试剂级)
报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
2024/11/11 | XW531791382 | 哌非尼酮 pirfenidone;5-methyl-1-phenyl-2-(1h)-pyridone | 53179-13-8 | 5G | 303元 |
2024/11/11 | XW531791381 | 哌非尼酮 pirfenidone;5-methyl-1-phenyl-2-(1h)-pyridone | 53179-13-8 | 1G | 97元 |
2024/11/08 | 46472 | 吡非尼酮 Pirfenidone | 53179-13-8 | 250mg | 1858元 |
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湖北万知化工医药股份有限公司
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中文名称:吡非尼酮
英文名称:Pirespa
CAS:53179-13-8
纯度:98%
包装信息:10kg
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武汉云尚本草医药有限公司
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中文名称:吡非尼酮
英文名称:Pirfenidone
CAS:53179-13-8
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备注:1公斤;25公斤
四川明舰医药化工有限公司
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15281098982
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中文名称:吡非尼酮
英文名称:Pirfenidone
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备注:厂家、现货
欧利希(上海)医药科技有限公司
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中文名称:哌非尼酮
英文名称:Pirfenidone
CAS:53179-13-8
纯度:98% HPLC
包装信息:5mg,500mg,1g,100g
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2024/11/5 14:08:08
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中文名称:哌非尼酮
英文名称:Pirfenidone
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纯度:99%化工级 沧州恩科医药科技,大量现货,优势产品,欢迎询价下单,随时为您服务!
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中文名称:哌非尼酮
英文名称:Pirfenidone
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英文名称:Pirfenidone
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中文名称:5-甲基-1-苯基吡啶-2(1H)-酮
英文名称:Pirfenidone
CAS:53179-13-8
纯度:98%
包装信息:25g;100g;500g
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中文名称:吡非尼酮
CAS:53179-13-8
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中文名称:吡非尼酮
英文名称:Pirespa
CAS:53179-13-8
纯度:98% HPLC
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中文名称:吡非尼酮
英文名称:Pirfenidone
CAS:53179-13-8
纯度:99% HPLC
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100kg
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北京百灵威科技有限公司
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010-82848833 400-666-7788
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中文名称:吡非尼酮, 一种TGF-β生成和TGF-β刺激的胶原蛋白生成抑制剂
英文名称:Pirfenidone, 98%, an inhibitor for TGF-β production and TGF-β stimulated collagen
CAS:53179-13-8
纯度:98%
包装信息:100MG;500MG
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海迈瑞尔生化科技有限公司
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021-61259108 18621169109
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中文名称:吡非尼酮
英文名称:Pirfenidone
CAS:53179-13-8
纯度:98%
包装信息:100Mg;1g
备注:B66078
武汉易泰科技有限公司上海分公司
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中文名称:哌非尼酮
英文名称:Pirfenidone;5-Methyl-1-phenyl-2(1H)-pyridinone
CAS:53179-13-8
纯度:99% HPLC
包装信息:1Mg ; 5Mg;10Mg ;100Mg;250Mg ;500Mg ;1g;2.5g ;5g ;10g
上海佰世凯化学科技有限公司
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中文名称:吡非尼酮
英文名称:Pirfenidone
CAS:53179-13-8
纯度:99%
包装信息:1g;5g;10g;50g;100g;500g;1kg
备注:C14030
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司
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中文名称:吡非尼酮
英文名称:Pirfenidone
CAS:53179-13-8
纯度:98.0% GC
包装信息:100MG,1G
备注:试剂级
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中文名称:哌非尼酮
英文名称:Pirfenidone
CAS:53179-13-8
纯度:98%
包装信息:100MG,1G
备注:国产化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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中文名称:吡非尼酮
CAS:53179-13-8
纯度:98% (HPLC or GC)
包装信息:25g,100g,500g;1kg