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50-28-2

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产品图片

基本信息

中文
雌二醇
英文名称
17BETA-ESTRADIOL-16,16,17-D3
BETA-ESTRADIOL-16,16,17-D3
(+)-3,17β-estradiol
(17b)-estra-1,3,5(10)-triene-3,17diol
(17β)-estra-1,3,5(10)-triene-3,17diol
.alpha.-Oestradiol
.beta.-Oestradiol
17-.beta.-Estra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol
17-.beta.-Oestra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol
17-beta-estra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol
17beta-Estra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol
17-beta-oestra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol
17beta-Oestra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol
17-beta-oh-estradiol
17beta-OH-estradiol
17-beta-oh-oestradiol
17beta-OH-oestradiol
17β-estradiol
3,17-.beta.-Dihydroxy-1,3,5(10)-oestratriene
3,17-.beta.-Dihydroxyestra-1,3,5(10)-triene
CAS
50-28-2
中文名称
雌(甾)二醇
雌甾-1,3,5-(10)-三烯-3β,17β-二醇
BATA-雌二醇
BETA-1,3,5(10)-三烯-3,17Β-二醇
beta-雌二醇
β-雌二醇
17Β-雌二醇
3,17Β-二羟基-1,3,5(10)-雌甾三烯-3,17Β-二醇
Β-雌激素
雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,17Β-二醇
雌甾二醇
雌二醇
~-雌二醇
雌素二醇
雌性二醇
二羟基雌激素酮
雌甾-1,3,5(10)-三烯3,17Β-二醇,ESTRA-1,3,5(10)-TRIENE-3,17Β-DIOL
Β-雌二醇, 99% (DRY WT.), CA 3% WATER
EINECS 编号
200-023-8
分子式
C18H24O2
MDL 编号
MFCD01074033
分子量
272.38
MOL 文件
50-28-2.mol
所属类别二
生物化学品: 生化试剂: 激素
所属类别一
生物化学品: 脂类: 固醇及类固醇类

物理化学性质

外观性状
本品是白色或乳白色无臭结晶性粉末;无臭。在二氧六环、丙酮中溶解,在乙醇中略溶,在水中不溶。
熔点 
178-179 °C(lit.)

折射率 
80.4 ° (C=1, Dioxane)
储存条件 
2-8°C
form 
powder

Merck 
14,3703
BRN 
1914275

常见问题列表

用途
雌二醇是一种白色或乳白色或无晶状粉末。溶于二恶烷和丙酮,微溶于乙醇,不溶于水。雌二醇是戊酸雌二醇和苯甲酸雌二醇之间的中间体,是一种雌激素类药物。可用于治疗子宫功能性出血、原发性闭经、更年期综合征和前列腺癌。雌二醇能促进和调节女性性器官和第二性征的正常生长,促进乳腺导管的成熟和生长,有助于定位。雌二醇还可用于生化研究。

理化性质

比旋光度 
D25 +76 to +83° (dioxane)
沸点 
355.44°C (rough estimate)
密度 
1.0708 (rough estimate)
闪点 
2℃
溶解度 
Practically insoluble in water, soluble in acetone, sparingly soluble in ethanol (96 per cent), slightly soluble in methylene chloride.
酸度系数(pKa)
pKa 10.71±0.02(H2O(0.1% p-dioxane) t=25±0.1 I=0.03(KCl))(Approximate)
形态
powder

颜色
White to off-white
水溶解性 
Soluble in dimethyl sulfoxide, ethanol , water, phosphate buffer saline, dimethyl formamide, acetone, dioxane and alkali hydroxides. Slightly soluble in vegetable oils.
稳定性
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey
VOXZDWNPVJITMN-ZBRFXRBCSA-N
CAS 数据库
50-28-2(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Estra-1,3,5(10)-triene-3,17beta-diol(50-28-2)
EPA化学物质信息
Estra-1,3,5(10)- triene-3,17-diol (17.beta.)-(50-28-2)

应用领域

用途一
生化研究,雌性激素类药物。
用途二
雌激素类药。用于子宫功能性出血、原发性闭经、绝经期综合征、前列腺癌。能促进和调节女性性器官及副性征的正常发育。能促使乳腺导管发育增生,但是在剂量较大时,能抑制垂体前叶催乳素的释放,而减少乳汁分泌。也可用于回奶。但是可能有恶心、呕吐及子宫内膜过度增生而出血等。肝、肾功能不全者慎用。忌用于乳房、外阴和阴道粘膜。
用途三
雌二醇戊酸酯、雌二醇苯甲酸酯的中间体。
用途四
经前期卵巢分泌的只要雌激素。在青春期靠调控基因转录和蛋白质合成指导雌性表现型和胚胎的发育,也诱导促性腺激素的生成,诱导排卵。
参考质量标准二
原料药
中国药典2000年版1005页
指标名称
指标
指标名称
指标
含量(C18H24O2)/%
97.0-103.0/比旋度(10mg/ml 二氧六环)/+75°-+82°
水分/%
≤3.5
炽灼残渣/%
≤0.1
原料药
美国药品标准1995年版622页
指标名称
指标
指标名称
指标
含量(C18H24O2)/%
97.0-103.0/比旋度(10mg/ml二氧六环)/+76°-+83°
熔点/℃
173-179
水/%
≤3.5
霜剂
美国药品标准1995年版623页
指标名称
指标
指标名称
指标
含量(C18H24O2)/%
90.0-110.0/微生物限度/不得检出葡萄状球菌和假单胞菌
pH
3.5-6.5
微球
美国药品标准1995年版623页
指标名称
指标
指标名称
指标
含量(C18H24O2)/%
97.0-103.0/每片重量/标示量的90%-110%
平均重量
标示量的95%-105%
溶解性(25mg
10ml氯仿)
溶解
注射剂
美国药品标准1995年版623页
指标名称
指标
指标名称
指标
含量(C18H24O2)/%
为标示量的90.0-110.0/细菌内毒素/符合规定
检查
符合注射剂项下有关规定
均匀度
符合规定
片剂
美国药品标准1995年版624页
指标名称
指标
指标名称
指标
含量(C18H24O2)/%
90.0-115.0/均匀度/符合规定

参考质量标准一
mp176.5-178.5℃;1:比旋光度[α]25D+73°-+83°;检测溶解试验及干燥失重等杂质含量。

安全数据

危险品标志 
T
危险类别码 
R60-R61-R45
安全说明 
S53-S22-S36/37/39-S45
危险品运输编号 
2811
WGK Germany 
3

RTECS 
KG2975000

RTECS号
KG2975000


8-10
HazardClass 
6.1
危险等级
6.1
PackingGroup 
III
包装类别
III
海关编码
29372390
海关编码 
29372390
毒害物质数据
50-28-2(Hazardous Substances Data)
毒性
LD50 subcutaneous in rat: > 300mg/kg

制备方法

方法一
雌酚酮的制备
17-环状亚乙二氧基-雄甾-1,4-二烯-3-酮的制备 称取雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮(ADD)10.00g,加乙二醇6.80ml,在苯中回流分水2h,加入0.5g对甲苯磺酸(PTS)继续回流分水1h,冷至8℃,用饱和碳酸钠溶液洗尽PTS,以无水硫酸钠干燥后,减压浓缩至近干。放置,得白色结晶17-环状亚乙二氧基-雄甾-1,4-二烯-3-酮(9.70g,84%),mp 169-172℃。
雌酚酮的制备 称取联苯7.86g,二苯甲烷4.38g,溶于120ml THF中,在氮气保护和搅拌下加入切成小块的0.83g金属锂,于25-30℃搅拌反应0.5h。在加热回流下,滴加17-环状亚乙二氧基-雄甾-1,4-二烯-3-酮6.00g溶于63.60ml THF的溶液,加毕继续搅拌回流20min。冷至室温,小心滴加甲醇60ml,然后加入2mol/L HCl 70ml,回流2h。减压蒸尽有机溶剂。冷却至室温,过滤,滤饼用水洗净,再用石油醚洗,干燥后得固体粗品雌酚酮(4.90g),mp246-256℃。上述粗品与无水乙醇150ml、活性炭0.24g回流,脱色重结晶,滤液浓缩至近干,得雌酚酮白色结晶(3.20g,65%),mp258-260℃。
或以4-雄甾烯-19去甲基-3,17-二酮为原料,经溴化、消除、裂解,得雌酚酮。
4-雄甾烯-19-去甲基-3,17-二酮→2,6-二溴合物[4-乙基-2-甲基吡啶]→2,4,6-雄甾三烯-19-去甲基-3,17-二酮[460-480℃]→雌酚酮
雌二醇二成品的制备
雌酚酮经四氢铝锂还原,制得雌二醇成品。雌酚酮[LiAlH4]→雌二醇成品。
方法二
雌酚酮经硼氢化钾还原制得本品。
方法三
用雄甾-4-烯-19-去甲基-3,17-二酮经溴化在2-和6-位引入溴,然后在4-乙基-2-甲基吡啶存在下脱溴化氢(消除),生成2,4,6-雄甾三烯-19-去甲基-3,17-二酮,再经高温裂解生成雌酚酮,进而锂铝氢还原制得该品。

上下游产品信息

化学品安全说明书(MSDS)

图谱信息

知名试剂公司产品信息

雌二醇价格(试剂级)

雌二醇价格(试剂级)
更新日期产品编号产品名称包装价格
2021/09/07E0025β-雌二醇
beta-Estradiol
1G240元
2021/09/07E0025β-雌二醇
beta-Estradiol
5G750元
2021/09/07E0025β-雌二醇
beta-Estradiol
25G1940元

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