35793-73-8
基本信息
5-苯甲基 N-(叔丁氧羰基)-L-谷氨酸酯
叔丁氧羰基-D-谷氨酸5苄脂
N-叔丁氧羰基-D-谷氨酸-5-苄酯
5-BENZYL N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-L-GLUTAMATE
BOC-GLU(OBZL)
BOC-GLU(OBZL)-OH
BOC-GLUTAMIC ACID(OBZL)-OH
BOC-L-GLU(BZL)-OH
BOC-L-GLU(OBZL)-OH
BOC-L-GLUTAMIC ACID 5-BENZYL ESTER
BOC-L-GLUTAMIC ACID GAMMA-BENZYL ESTER
BOC-L-GLUTAMIC ACID G-BENZYL ESTER
BOC-L-GLUTAMIC ACID (OBZL)
N-ALPHA-T-BOC-L-GLUTAMIC ACID GAMMA-BENZYL ESTER
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-L-GLUTAMIC ACID GAMMA-BENZYL ESTER
N-ALPHA-TERT-BOC-L-GLUTAMIC-GAMMA-BENZYL ESTER
N-ALPHA-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-L-GLUTAMIC ACID GAMMA-BENZYL ESTER
N-BOC-L-GLUTAMIC ACID 5-BENZYL ESTER
N-T-BOC-L-GLUTAMIC ACID GAMMA-BENZYL ESTER
N-T-BUTOXYCARBONYL-L-GLUTAMIC ACID 5-BENZYL ESTER
N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-L-GLUTAMIC ACID 5-BENZYL ESTER
TBOC-L-GLUTAMIC ACID (OBZL)
物理化学性质
| 熔点 | 69-71 °C |
| 比旋光度 | 5.5 º (c=1% in acetic acid) |
| 沸点 | 522.6±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1?+-.0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 3.81±0.10(Predicted) |
| 形态 | solid |
| 颜色 | White |
| 主要应用 | peptide synthesis |
| InChI | 1S/C17H23NO6/c1-17(2,3)24-16(22)18-13(15(20)21)9-10-14(19)23-11-12-7-5-4-6-8-12/h4-8,13H,9-11H2,1-3H3,(H,18,22)(H,20,21)/t13-/m1/s1 |
| InChIKey | AJDUMMXHVCMISJ-CYBMUJFWSA-N |
| SMILES | N([C@H](CCC(=O)OCc1ccccc1)C(=O)O)C(=O)OC(C)(C)C |
| CAS 数据库 | 35793-73-8(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) | ![]() GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P280-P271 |
| 安全说明 | S22-S24/25 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 2922500090 |
| 存储类别 | 11 - Combustible Solids |
制备方法
24424-99-5
2578-33-8
35793-73-8
以(R)-2-氨基-5-(苄氧基)-5-氧代戊酸(6.0g,25.3mmol)为起始原料,将其溶解于二恶烷和水的混合溶剂(1:1,40mL)中。在0℃条件下,向该溶液中加入二碳酸二叔丁酯(Boc2O,6.62g,30.36mmol)。将反应混合物在室温下搅拌反应16小时。反应完成后,通过减压蒸馏去除溶剂。残余物用30mL水稀释,并用碳酸钠(Na2CO3)碱化。随后,用乙酸乙酯(EtOAc,3×100mL)洗涤水层。将水层用5M HCl水溶液调节至pH 2-3后,再用乙酸乙酯(EtOAc,4×100mL)萃取。合并有机萃取液,用盐水洗涤,并用无水硫酸钠(Na2SO4)干燥。最后,通过减压蒸馏去除溶剂,得到目标产物(R)-5-(苄氧基)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-5-氧代戊酸[化合物3j,8.19g,收率96%],为粘性无色油状物。产物经核磁共振氢谱(1H NMR,CDCl3)和电喷雾质谱(ESI MS)确认结构。
参考文献:
[1] Patent: WO2017/98529, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 18; 32
[2] Patent: EP2612857, 2017, B1. Location in patent: Paragraph 0123-0124
[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2007, vol. 5, # 12, p. 1915 - 1923
[4] Chinese Chemical Letters, 2011, vol. 22, # 12, p. 1443 - 1446
Boc-D-谷氨酸-5-苄酯价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/09/19 | H62537 | N-Boc-D-谷氨酸 5-苄酯, 98% N-Boc-D-glutamic acid 5-benzyl ester, 98% | 35793-73-8 | 25g | 1999元 |
| 2025/05/22 | H62537 | N-Boc-D-谷氨酸 5-苄酯, 98% N-Boc-D-glutamic acid 5-benzyl ester, 98% | 35793-73-8 | 5g | 442元 |
| 2025/05/22 | XW023579373805 | (R)-5-(苄氧基)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-5-氧代戊酸 | 35793-73-8 | 100G | 684元 |
