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2529-45-5

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基本信息

中文
氟孕酮醋酸酯
英文名称
fga
sc9880
cronolone
NSC-65411
gyncro-mate
synchro-mate
Flurogestone
FLUGESTONE ACETATE
flurogestoneacetate
Flugeston-17-acetat
CAS
2529-45-5
中文名称
醋酸氟孕酮
醋酸氯孕酮
氟孕酮醋酸酯
醋酸氟孕酮(甾体)
氟孕酮醋酸酯 标准品
氟孕酮醋酸酯 醋酸氟孕酮
醋酸氯孕酮溶液,100PPM
乙腈中醋酸氟孕酮溶液, 1000ΜG/ML
分子式
C23H31FO5
分子量
406.49
MOL 文件
2529-45-5.mol

常见问题列表

简介
醋酸氟孕酮,化学名:17a,11-二羟基-孕甾-4-烯-3,20-二酮- 17醋酸酯,熔点267.5℃,是一种孕烷类物质。在临床上主要用作孕激素药物,同时可用作动 物尤其是羊的生育调节药物,效果好,同时兼具糖皮质激素药物活性,市场前景广阔。
用途
氟孕酮醋酸酯是一种孕烷类物质。无气味结晶。溶于2.5份氯仿、23份乙醇、100份甲醇,难溶于水。用于生化研究。
合成方法

醋酸氟孕酮制备的具体操作步骤如下

A、合成酯化物:是将9a-氟氢化可的松溶解于有机溶剂中,于0-50℃下加入缚酸剂后与 酰氯反应1~4小时,TLC确认反应终点,反应完后,加碱水溶液破坏酰氯,处理回收有机溶剂,然后以乙醇水溶液结晶,干燥后得酯化物:21-O-酯化-9a-氟氢化可的松;

B、合成氟孕酮:将上述酯化物溶入有机溶剂中,加入碘化钠搅拌,再加入含硫还原剂与适量的水使其全溶,然后保温于40~120℃反应4-12小时,TLC确认反应终点,再减压浓缩回 收90%有机溶剂,然后降温水析,离心,滤液减压回收有机溶剂后排入废水处理池,滤饼干燥,得氟孕酮粗品,HPLC含量97.0-99.0 %,粗品经C4以下低碳醇重结晶,得氟孕酮精品, HPLC含量99.0%以上,精制重量收率85-90%,本步重量总收率50-80%;

C、醋酸氟孕酮:是将上述氟孕酮溶入有机溶剂中,保温于10-80℃下,先加入碱类缚酸 剂,再慢慢滴加乙酰氯与有机溶剂配成的溶液,0.5-1.0小时内加完后再在20-80℃下保温反应2-6小时,TLC确认反应终点,反应完后降温至25-30℃,慢慢滴加碱水溶液,滴完后再继 续反应1-1.5小时,以彻底破坏乙酰氯,然后减压浓缩回收90-95%的有机溶剂,冷却降温至 10-25℃,加入适量自来水,搅拌析晶1.5-2.5小时,离心,滤液排入废水处理池,滤饼洗涤干 燥,得醋酸氟孕酮粗品。

HPLC含量98.0-99.0%,重量收110-115%;粗品经C4以下低碳醇重结晶,得醋酸氟孕酮精品,HPLC含量99.0%以上,精制重量收率85-90%,本步重量总收率95- 100%;三步合成醋酸氟孕酮的总收率78-83%。也可用乙酸酐乙酰化,效果大同小异。


作用
在临床上主要用作孕激素药物,同时可用作动 物尤其是羊的生育调节药物,效果好,同时兼具糖皮质激素药物活性,市场前景广阔。
制备
醋酸氟孕酮的制备方法,以9a-氟氢化可的松为原料,将其溶解于有机溶剂中,在缚酸剂存在下与酰氯反应,得9a氟-氢化可的松-21-O-酯化物;再将 该酯化物在有机溶剂中与碘化钠和含硫还原剂反应脱酯化,合成氟孕酮;最后将该氟孕酮 在有机溶剂中与乙酰氯或乙酸酐反应,合成醋酸氟孕酮。

理化性质

熔点 
266-269°
比旋光度 
D +77.6° (in chloroform)
沸点 
526.7±50.0 °C(Predicted)
密度 
1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 
Refrigerator
酸度系数(pKa)
13.09±0.70(Predicted)
CAS 数据库
2529-45-5

安全数据

海关编码 
29147000
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