2380-86-1
中文名称
6-羟基吲哚
英文名称
6-Hydroxyindole
CAS
2380-86-1
EINECS 编号
417-020-4
分子式
C8H7NO
MDL 编号
MFCD00152101
分子量
133.15
更新日期
2025/02/14 10:58:38
结构式
中文别名
6-羟基吲哚
吲哚醇
英文别名
1H-INDOL-6-OL
6-HYDROXYINDOLE
6-INDOLOL
INDOLOL
5.7-dichloroindole 2380-86-1
6-Hydroyindole
Indolol,6-Hydroxyindole
6-Hydroxyindole ,98%
所属类别
生物化工:植物提取物
外观性状 |
类白色固体,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于合成。 |
熔点 |
124-130 °C
|
沸点 |
343.2±15.0 °C(Predicted) |
密度 |
1.327±0.06 g/cm3(Predicted) |
储存条件 |
Keep Cold |
溶解度 |
Chloroform (Slightly, Heated), Methanol (Slightly) |
酸度系数(pKa) |
10.07±0.40(Predicted) |
形态 |
闪亮结晶粉末 |
颜色 |
白色至灰白色 |
检测方法 |
HPLC |
InChIKey |
XAWPKHNOFIWWNZ-UHFFFAOYSA-N |
CAS 数据库 |
2380-86-1(CAS DataBase Reference) |
存储注意事项 |
氮气保护 |
制备
6-羟基吲哚是一种有机中间体,可由4-甲基-3-硝基苯酚为原料,通过三步反应制备得到。
![2380-86-1的合成](https://www.chemicalbook.com/NewsImg/2021-01-13/202111316155020339.png)
称取起始原料4-甲基-3-硝基苯酚(15.3g,0.10mol)溶于DMF(80mL)中,先加入K2CO3(20.7g,0.15mol),反应液搅拌20分钟后再加入溴苄(14.3mL,0.12mol),然后反应混合液室温搅拌过夜。最终反应液用水稀释后再用乙酸乙酯萃取,分取有机相并用饱和氯化钠水溶液洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩至干。所得残留物用正己烷和乙醚混合溶剂超声洗涤,得到黄色固体为中间体1-1(21.4g,收率88%)直接用于下一步反应。
将上述所得中间体1-1(5.0g,20.55mmol)溶于干燥的DMF(25mL)中,再分别加入DMF-DMA(4.1mL,30.83mmol)和吡咯烷(2.5mL,30.83mmol),然后反应混合液在氮气氛围下加热至120℃并搅拌反应3小时。最终反应液冷却至室温并用饱和氯化钠水溶液稀释,乙酸乙酯萃取。分取有机相并用饱和氯化钠水溶液洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩至干。所得残留物直接溶于THF(50mL),加入适量10%Pd-C,反应液用氢气球脱气并在氢气氛围下反应过夜。最终反应液用硅藻垫过滤,滤液旋干,所得残留物用硅胶柱纯化,得到中间体1-2(1.35g,收率49%)。
将上述中间体1-2(1.0g,7.51mmol)溶于冰乙酸(20mL),于冰水浴中分批加入氰基硼氢化钠(1.4g,22.60mmol),然后反应液在氮气氛围下室温搅拌反应3小时。最终反应液用饱和氯化铵淬灭并浓缩,残留液溶于乙酸乙酯,分别用饱和碳酸氢钠溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤。分取有机相并用饱和氯化钠水溶液洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩至干。所得残留物用硅胶柱纯化,得到中间体1,6-羟基吲哚(0.61g,收率60%)。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.73(s,1H),6.75(d,J=7.8Hz,1H),6.02–5.86(m,2H),5.31(s,1H),3.35(t,J=8.4Hz,2H),2.75(t,J=8.3Hz,2H)。
生物活性
6-Hydroxyindole (1H-indol-6-ol) 是一种内源性的有效且持久的 OATP1B1 的抑制剂,其IC50值约为10 μM。
靶点
Target | Value |
OATP1B1
(Cell-free assay)
|
10 μM
|
报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
2025/02/08 | HY-W002438 | 6-羟基吲哚 6-Hydroxyindole | 2380-86-1 | 1 g | 170元 |
2025/02/08 | XW23808613 | 6-羟基吲哚 6-hydroxyindole;1h-indol-6-ol | 2380-86-1 | 5G | 985元 |
2025/02/08 | HY-W002438 | 6-羟基吲哚 6-Hydroxyindole | 2380-86-1 | 10 mM * 1 mLin DMSO | 187元 |
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中文名称:6-羟基吲哚
英文名称:6-Hydroxyindole
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中文名称:6-羟基吲哚
英文名称:6-Hydroxyindole
CAS:2380-86-1
纯度:HHYX-24040706|Purity:98%+
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中文名称:6-羟基-1H-吲哚
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备注:二羟吲哚;5,6-二羟基吲哚CAS:3131-52-0 5,6-二羟基吲哚啉HBR盐CAS号:138937-28-7 6-羟基吲哚CAS号:2380-86-1 7-氰基吲哚啉CAS号:115661-82-0
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中文名称:吲哚醇
英文名称:6-Hydroxyindole
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英文名称:6-Hydroxyindole
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英文名称:6-Hydroxyindole
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纯度:97%
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中文名称:6-羟基吲哚, 98%
英文名称:6-Hydroxyindole, 98%
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中文名称:6-羟基吲哚
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中文名称:6-羟基吲哚
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