21293-29-8
基本信息
脱落酸
S-诱抗素
5-(1-羟基-2,6,6-三甲基-4-氧-2-环己-1-烯基-3-甲基-2,4-戊二烯酸
脱落素Ⅱ
休眠酸
脫落酸
ABA,休眠素
脱落酸(ABA)
落叶酸
(+)-脱落酸
(S)-5-(1-羟基-4-氧代-2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-3-甲基-(2Z,4E)-戊二烯酸
ABA
ABK
(+)-ABSCISIC ACID
ABSCISIC ACID
ABSCISIC ACID, (+)-
ABSCISIN
(+)-CIS,TRANS-ABSCISIC ACID
DORMIN
[S]-5-[1-HYDROXY-2,6,6-TRIMETHYL-4-OXOCYCLOHEX-2-EN-1-YL]-3-METHYL-[2Z,4E]-PENTADIENOIC ACID
S-(+)-ABA
S-ABA
(S)-(+)-ABSCISIC ACID
(+)-abscisinii
(+)-cis-abscisicacid
(s-(z,e))-methyl
abscisinii
acideabscisique
cis-abscisicacid
dormin(abscissionfactor)
物理化学性质
| 外观性质 | 天然脱落酸（(+)-Abscisic acid, S-ABA〕是一种具有倍半萜羧酸结构的植物天然生长调节物质，是植物体的“抗逆免疫因子”。1963年美国艾迪科特等从棉铃中提纯了一种物质能显著促进棉苗外植体叶柄脱落，称为脱落素II。英国韦尔林等也从短日照条件下的槭树叶片提纯一种物质，能控制落叶树木的休眠，称为休眠素。1965年证实，脱落素II和休眠素为同一种物质，统一命名为脱落酸。 脱落酸在衰老的叶片组织、成熟的果实、种子及茎、根部等许多部位形成。水分亏缺可以促进脱落酸形成。脱落酸在植物体内才再分配速度很快，在韧皮部和木质部液流中存在。合成脱落酸的前体是甲瓦龙酸，在它生成法尼基焦磷酸后有两条去路。一是真菌中常见的C15直接途径。一是高等植物中的C40间接途径。后者先形成类胡萝卜素（紫黄质），经光或生物氧化而裂解为C15的黄氧化素，再转化为脱落酸。 |
| 熔点 | 188 °C |
| 比旋光度 | D20 +411.1° (c = 1 in ethanol); D20 +426.5° (c = 1 in 0.005N methanolic H2SO4) |
| 沸点 | 327.55°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.0583 (rough estimate) |
| 折射率 | 410 ° (C=0.2, EtOH) |
| 储存条件 | −20°C |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 氯仿（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶） |
| 酸度系数(pKa) | 4.87±0.33(Predicted) |
| 形态 | 类白色粉末 |
| 颜色 | 白色至淡黄色 |
| 旋光性 (optical activity) | [α]/D 415±10°, c = 0.1 in ethanol |
| Merck | 11 |
| Merck | 14,11 |
| BRN | 2698956 |
| 稳定性 | 感光 |
| InChIKey | JLIDBLDQVAYHNE-WEYXYWBQSA-N |
| LogP | 1.896 (est) |
| CAS 数据库 | 21293-29-8(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | 2,4-Pentadienoic acid, 5-[(1S)-1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl]-3-methyl-, (2Z,4E)- (21293-29-8) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P271-P280 |
| 安全说明 | 22-24/25 |
| 安全说明 | S22-S24/25 |
| WGK Germany | 3 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | RZ2475100 |
| F | 8 |
| 海关编码 | 29189900 |
应用领域
常见问题列表
(+)-脱落酸纯品为无色晶体。熔点160~161℃。120℃升华，分配系数为1.8(电中性形式)、0.94(离子形式)。相对密度1.21。在水中的溶解度为3102mg/L(pH 4)。旋光率[a]20D = +409.97R(20℃在乙醇中,10.1mg/mL)。pKa为4.61。溶于氯仿、丙酮、乙酸乙酯和乙醚。微溶于苯和水。紫外最大吸收波长(甲醇)252nm。
大鼠急性经口LD50 >5000mg/kg。大鼠急性经皮LD50>5000mg/kg。大鼠吸入LC50(4h)>5.1mg/L。NOEL:(90d)大鼠每天2000mg/L;(3周)大鼠经皮1000mg/kg; NOAEL1000mg/(kg·d)。
(+)-脱落酸是一种植物生长调节剂，具有诱导植物休眠、抑制种子萌发和植物生长、刺激气孔关闭等多方面的生理作用。
(+)-脱落酸通过如下反应制得：
|
Human Endogenous Metabolite
|
In Arabidopsis cell cultures, Abscisic acid ((S)-(+)-Abscisic acid; 10 μM) simultaneously induces rapid alkalinization of the medium and plasma membrane depolarization.
Abscisic acid (10 μM) increases Ca
2+
in cytosol of Arabidopsis cell suspension. Abscisic acid does not inhibit proton pumping directly but through an increase in cytosolic Ca
2+
.
Lanthionine synthetase C-like 2 (LANCL2) is the natural receptor for Abscisic acid. Abscisic acid, both at the organism levels and in specific muscle cells ex vivo, increases both glucose and fatty acid metabolism in the mitochondria, increases glycogen synthesis, activates PI3K independently of insulin and promotes GLUT4 translocation to the cell membrane.
Abscisic acid (orally; 0.125 µg/kg/day; for 12 weeks) improves glycemic control.
Abscisic acid (orally; 0.125 µg/kg/day; for 12 weeks) results in significantly lower levels of TNF, MCP-1 and IL-6 in the DIO model. Abscisic acid increases metabolic activity in skeletal muscle.
| Animal Model: | Diet-induced obesity (DIO) mice at 4 weeks of age |
| Dosage: | 0.125 µg/kg |
| Administration: | Orally; daily; for 12 weeks |
| Result: | Improved glycemic control in a diet-induced model of obesity |
图谱信息
(+)-脱落酸(21293-29-8)质谱(MS)(+)-脱落酸(21293-29-8)核磁图(1HNMR)(+)-脱落酸(21293-29-8)核磁图(13CNMR)(+)-脱落酸(21293-29-8)红外图谱(IR1)(+)-脱落酸(21293-29-8)红外图谱(IR2)知名试剂公司产品信息
(+)-脱落酸价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2024/11/11 | XW212932986 | (+)-脱落酸 | 21293-29-8 | 100MG | 93元 |
| 2024/11/11 | XW212932985 | (+)-脱落酸 | 21293-29-8 | 50MG | 60元 |
| 2024/11/11 | XW212932983 | (+)-脱落酸 | 21293-29-8 | 1G | 292元 |