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181274-15-7

中文名称 丙苯磺隆
英文名称 Procarbazone sodium
CAS 181274-15-7
分子式 C15H17N4NaO7S
分子量 420.37
MOL 文件 181274-15-7.mol
更新日期 2023/04/01 08:51:01
结构式 181274-15-7 结构式

基本信息

中文别名 丙苯磺隆
丙苯磺隆钠
丙苯磺隆 钠盐
2-[(4-甲基-5-氧代-3-丙氧基-1,2,4-三唑啉-1-基)脲基磺酰基]苯甲酸甲酯 钠盐
2-(4,5-二氢-4-甲基-5-酮-3-丙氧基-1H-1,2,4-三唑-1-基)甲酰氨基磺酰基苯甲酸甲酯钠盐
2-((((4,5-二氢-4-甲基-5-氧代-3-丙氧基-1H-1,2,4-三唑-1-基)甲酰)氨基)磺酰)苯甲酸甲酯钠盐
英文别名 UK 657
OLYMPUS
MK 6561
ATTRIBUT
MKH 6561
procarbazone
Bay MKH 6561
Procarbazone sodium
PROPOXYCARBAZONE SODIUM
PROPOXYCARBAZONE SODIUM SALT
所属类别 农药: 除草剂: 脲类除草剂

物理化学性质

外观性状 纯品为无色无味粉末状晶体。m.p.230~240℃,熔化过程有分解,相对密度1.42 (20℃),蒸气压<1×10-8Pa (20℃),分配系数-0.30 (pH=4.0)、-1.55 (pH=7.0)、-1.59 (pH=9.0)。20℃时溶解度为:二氯甲烷1.50g/L,正庚烷<0.1 g/L,二甲苯<0.1 g/L,异丙醇<0.1 g/L,水42g/L(pH=7~9)、2.9g/L (pH=4.5)。室温下在空气中稳定,土壤中易降解,半衰期为9d。
熔点 230-240° (dec)
储存条件 0-6°C
溶解度 在有机溶剂中的溶解度(g/l,20°C)二甲亚砜:190聚(乙二醇):5.2乙腈:0.92-丙醇:<0.1二甲苯:<0.1
酸度系数(pKa) The free acid produced by protonation under acidic conditions has a pKa of 2.1 (at 20 °C)
形态 neat
水溶解性 Solubility in water (at 20 °C) : Unbuffered water and buffered between pH 7 and 9: 42 g/l. Solubility is not influenced by pH in the range pH 7-9. Solubility at pH 4.5: 2.9 g/l
CAS 数据库 181274-15-7
EPA化学物质信息 Benzoic acid, 2-[[[(4,5-dihydro-4-methyl- 5-oxo-3-propoxy-1H-1,2,4- triazol-1-yl)carbonyl]amino] sulfonyl]-, methyl ester, sodium salt(181274-15-7)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS09
警示词 警告
危险性描述 H410
防范说明 P273-P391-P501
危险品标志 N
危险类别码 50/53
安全说明 60-61
危险品运输编号 UN3077 9/PG 3
WGK Germany 2
毒害物质数据 181274-15-7(Hazardous Substances Data)

应用领域

用途1
新颖磺酰脲类除草剂,ALS抑制剂,使杂草细胞内支链氨基酸如缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸迅速耗尽,首先是影响新蛋白质合成,最终使细胞停止生长,直至枯萎。主要用于苗后茎叶处理,防除禾谷类作物如小麦、大麦、黑麦田里的禾本科杂草,包括一年生杂草和部分多年生杂草如燕麦、看麦娘、风剪股颖、茅草、鹅观草、阿披拉草和很难除去的雀麦草,以及部分阔叶杂草如白荠、遏蓝菜等。使用剂量为28~70g有效成分/hm2,喷洒水量为200~400L/hm2。为充分利用有效成分的土壤活性,最好在早春杂草刚恢复生长时使用。为了更好防除阔叶杂草,还需要与作用机制不同的其他类型除草剂混用。丙苯磺隆的选择性主要基于在小麦和敏感杂草体内的降解速度不同。

制备方法

方法1
以甲基硫代异氰酸酯和正丙醇为起始原料,制得中间体三唑啉酮,然后与磺酰基异氰酸酯反应合成丙苯磺隆。

上下游产品信息

常见问题列表

概述
丙苯磺隆是德国拜耳公司开发的新型磺酰脲类除草剂,其使杂草细胞内支链氨基酸如缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸迅速耗尽,先是影响了新蛋白质的合成,最终使细胞停止生长。该化合物主要通过土壤吸收而起作用。 主要用于苗后茎叶处理, 防除禾谷类作物如小麦、大麦、黑麦田里的禾本科杂草包括一年生杂草和部分多年生杂草如燕麦、看麦娘、风剪股颖、茅草、鹅观草、阿披拉草和很难除去的雀麦草以及部分阔叶杂草白荠、遏蓝菜等。 丙苯磺隆已在白俄罗斯、捷克共和国、法国、德国、哈萨克斯坦、波兰、瑞典、土耳其和美国等20多个国家和地区登记。
合成
丙苯磺隆的合成主要是由4-甲基-5-丙氧基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(以下简称PMT)与邻甲酸甲酯苯磺酰异氰酸酯(以下简称BIM)反应,再经成盐反应制得。化学反应式如下:
丙苯磺隆合成
以二甲苯为溶剂,25℃下向PMT 溶液中滴加BIM,滴毕,40~45℃下反应6 h,生成2-(4,5-二氢-4-甲基-5-酮-3-丙氧基-1H-1,2,4-三唑-1-基)甲酰氨基磺酰基苯甲酸甲酯 (以下简称PSU),再对其碱化得目标产物丙苯磺隆。收率83.3%。纯品为白色粉末,熔点为230~240℃。
1.中间体4-甲基-5-丙氧基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (PMT) 的合成
以肼基甲酸乙酯为起始原料
此方法的一种原料为肼基甲酸乙酯,另一原料为甲基亚氨基碳酸酯类化合物,催化剂有三甲基乙酸和浓盐酸。具体方法如下:
甲基亚氨基甲硫基碳酸正丙酯法,化学反应式如下:
PMT的合成
将肼基甲酸乙酯溶于水中,浓盐酸为催化剂,0℃下滴加甲基亚氨基甲硫基碳酸正丙酯,冰浴下反应15h,20℃下加入45%氢氧化钠溶液,60℃下反应6h。冰浴下用盐酸中和反应液,再用乙酸乙酯萃取3次,取有机相,干燥、浓缩,即得PMT。收率84%。纯品为无色针状晶体,熔点为74℃。
2.中间体邻甲酸甲酯苯磺酰异氰酸酯(BIM) 的合成
以邻甲酸甲酯苯磺酰胺为原料
草酰氯法,化学反应式如下:
BIM的合成
以甲苯为溶剂,三乙胺为催化剂,邻甲酸甲酯苯磺酰胺在N2 保护下与草酰氯回流反应5 h,蒸除甲苯,即得BIM。收率75%。沸点150℃/133.32 Pa。
有关丙苯磺隆的概述、合成是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。(2015-11-03)
毒性
大鼠急性经口LD50>5000mg/kg,大鼠急性吸入LC50为5030mg/L,对兔眼睛无刺激性,对皮肤有轻微刺激,对豚鼠皮肤没有致敏反应。鸟类和哺乳动物无慢性和急性中毒反应。山齿鹑急性经口LD50>2000mg/kg体重,饲喂LC50>10566mg/kg 体重(5d)。虹鳟鱼LC50>77.2mg/kg,大翻车鱼94.2mg/kg,蜜蜂经口或触杀LD50>319 μg/只和>200μg/只,蚯蚓LD50>1000mg/kg土 (14d)。

供应商信息 更多

山东海舟生物工程有限公司
黄金产品
联系电话: 130-0567-0367 13006570367
产品介绍:
中文名称:丙苯磺隆
英文名称:propoxycarbazonesodiurn
CAS:181274-15-7
纯度:99%
包装信息:1kg;25kg
备注:高经理 电话 13012984838
南京恰风和医药科技有限公司
联系电话: 025-57018978 18251899859
产品介绍:
中文名称:丙苯磺隆
英文名称:Procarbazone sodium
CAS:181274-15-7
纯度:97%
天津阿尔塔科技有限公司
联系电话: 022-6537-8550 15522853686
产品介绍:
中文名称:丙苯磺隆
英文名称:Propoxycarbazone-sodium
CAS:181274-15-7
纯度:99%
包装信息:10mg;100mg;1g
深圳市丽晶生化科技有限公司
联系电话: 0755-0755-85201366 18938635012
产品介绍:
英文名称:Propoxycarbazone-sodium
CAS:181274-15-7
纯度:0.95
包装信息:100mg
备注:分析标准品
江苏艾康生物医药研发有限公司
联系电话: 025-66113011 13155353615
产品介绍:
英文名称:Procarbazone sodium
CAS:181274-15-7
纯度:95+%
包装信息:1g;5g;10g
武汉峰耀同辉化学制品有限公司
联系电话: 027-87466105 15377573527
产品介绍:
中文名称:丙苯磺隆
英文名称:Procarbazone sodium
CAS:181274-15-7
纯度:99% HPLC
包装信息:5KG;1KG
深圳聚合生化科技有限公司
联系电话: +86-400-002-6226 13028896684
产品介绍:
中文名称:丙苯磺隆
英文名称:Propoxycarbazone-Sodium
CAS:181274-15-7
潍坊原野生物科技有限公司
联系电话: 0536-5316600 15684478666
产品介绍:
中文名称:丙苯磺隆
英文名称:Procarbazone sodium
CAS:181274-15-7
纯度:95%
备注:25KG/纸板桶/
南京百慕达生物科技有限公司
联系电话: 027-1734052141618086404407 17340521416
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中文名称:70%WDG丙苯磺隆
英文名称:Procarbazone sodium
CAS:181274-15-7
上海安谱实验科技股份有限公司
联系电话: 18501792038; 18501792038
产品介绍:
中文名称:丙苯磺隆
英文名称:Propylbenzuron
CAS:181274-15-7
纯度:100ppm
包装信息:100mg
备注:CDAA-440901-100mg
武汉欣扬瑞和化学科技有限公司
联系电话: 13720274133
产品介绍:
中文名称:丙苯磺隆
英文名称:Procarbazone sodium
CAS:181274-15-7
纯度:0.97
备注:25kg;100kg
梯希爱(上海)化工贸易有限公司
联系电话: 021-61109150
产品介绍:
中文名称:丙苯磺隆
英文名称:Propoxycarbazone-Sodium
CAS:181274-15-7
包装信息:1KG;10KG;100KG;
备注: 纯度:根据客户需求提供
泰安市江舟生物科技有限公司
联系电话: 13854830759 13854830759
产品介绍:
中文名称:丙苯磺隆
英文名称:propoxycarbazonesodiurn
CAS:181274-15-7
纯度:99%
包装信息:1kg;25kg
备注:现货秒发
河北独领国际贸易有限公司
联系电话: 18032116176
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中文名称:丙苯磺隆
英文名称:Procarbazone sodium
CAS:181274-15-7
纯度:99% HPLC
包装信息:1kg:5kg:25kg
河南威梯希化工科技有限公司
联系电话: 0371-53370800 18037197114
产品介绍:
中文名称:丙苯磺隆
英文名称:Procarbazone sodium
CAS:181274-15-7
纯度:98%
包装信息:1g;5g;25g
备注:纯度:98%| 包装信息:1g;5g;10g;25g;100g;1kg;5kg; 可根据需要适当分装;备注:我公司对高校和国家科研机构可以先发货和开票后再付款,如果您在工作中有用到的试剂,欢迎您及时联系:QQ:2853031799或电话微信18037197114
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中文名称:丙苯磺隆
英文名称:Procarbazone sodium
CAS:181274-15-7
纯度:99.00%
包装信息:10mg;100mg;1g
湖北国云福瑞科技有限公司
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英文名称:Gestrinone Impurity 8
CAS:181274-15-7
纯度:95%+HPLC
包装信息:10mg;25mg;50mg;100mg;200mg
备注:可配合各项资料,随货提供COA HNMR MS HPLC 等;CNMR IR UV 二维谱 水分 含量图谱等资料也均可提供
湖北长耀生物科技有限公司
大货
联系电话: 17683887209
产品介绍:
中文名称:丙苯磺隆
英文名称:Procarbazonesodium
CAS:181274-15-7
纯度:99%
包装信息:1kg;25kg;100kg

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