181274-15-7
中文名称
丙苯磺隆
英文名称
Procarbazone sodium
CAS
181274-15-7
分子式
C15H17N4NaO7S
分子量
420.37
MOL 文件
181274-15-7.mol
更新日期
2023/04/01 08:51:01
结构式
基本信息
中文别名
丙苯磺隆
丙苯磺隆钠
丙苯磺隆 钠盐
2-[(4-甲基-5-氧代-3-丙氧基-1,2,4-三唑啉-1-基)脲基磺酰基]苯甲酸甲酯 钠盐
2-(4,5-二氢-4-甲基-5-酮-3-丙氧基-1H-1,2,4-三唑-1-基)甲酰氨基磺酰基苯甲酸甲酯钠盐
2-((((4,5-二氢-4-甲基-5-氧代-3-丙氧基-1H-1,2,4-三唑-1-基)甲酰)氨基)磺酰)苯甲酸甲酯钠盐
丙苯磺隆钠
丙苯磺隆 钠盐
2-[(4-甲基-5-氧代-3-丙氧基-1,2,4-三唑啉-1-基)脲基磺酰基]苯甲酸甲酯 钠盐
2-(4,5-二氢-4-甲基-5-酮-3-丙氧基-1H-1,2,4-三唑-1-基)甲酰氨基磺酰基苯甲酸甲酯钠盐
2-((((4,5-二氢-4-甲基-5-氧代-3-丙氧基-1H-1,2,4-三唑-1-基)甲酰)氨基)磺酰)苯甲酸甲酯钠盐
英文别名
UK 657
OLYMPUS
MK 6561
ATTRIBUT
MKH 6561
procarbazone
Bay MKH 6561
Procarbazone sodium
PROPOXYCARBAZONE SODIUM
PROPOXYCARBAZONE SODIUM SALT
OLYMPUS
MK 6561
ATTRIBUT
MKH 6561
procarbazone
Bay MKH 6561
Procarbazone sodium
PROPOXYCARBAZONE SODIUM
PROPOXYCARBAZONE SODIUM SALT
所属类别
农药: 除草剂: 脲类除草剂
物理化学性质
外观性状 | 纯品为无色无味粉末状晶体。m.p.230~240℃,熔化过程有分解,相对密度1.42 (20℃),蒸气压<1×10-8Pa (20℃),分配系数-0.30 (pH=4.0)、-1.55 (pH=7.0)、-1.59 (pH=9.0)。20℃时溶解度为:二氯甲烷1.50g/L,正庚烷<0.1 g/L,二甲苯<0.1 g/L,异丙醇<0.1 g/L,水42g/L(pH=7~9)、2.9g/L (pH=4.5)。室温下在空气中稳定,土壤中易降解,半衰期为9d。 |
熔点 | 230-240° (dec) |
储存条件 | 0-6°C |
溶解度 | 在有机溶剂中的溶解度(g/l,20°C)二甲亚砜:190聚(乙二醇):5.2乙腈:0.92-丙醇:<0.1二甲苯:<0.1 |
酸度系数(pKa) | The free acid produced by protonation under acidic conditions has a pKa of 2.1 (at 20 °C) |
形态 | neat |
水溶解性 | Solubility in water (at 20 °C) : Unbuffered water and buffered between pH 7 and 9: 42 g/l. Solubility is not influenced by pH in the range pH 7-9. Solubility at pH 4.5: 2.9 g/l |
CAS 数据库 | 181274-15-7 |
EPA化学物质信息 | Benzoic acid, 2-[[[(4,5-dihydro-4-methyl- 5-oxo-3-propoxy-1H-1,2,4- triazol-1-yl)carbonyl]amino] sulfonyl]-, methyl ester, sodium salt(181274-15-7) |
安全数据
危险性符号(GHS) | GHS09 |
警示词 | 警告 |
危险性描述 | H410 |
防范说明 | P273-P391-P501 |
危险品标志 | N |
危险类别码 | 50/53 |
安全说明 | 60-61 |
危险品运输编号 | UN3077 9/PG 3 |
WGK Germany | 2 |
毒害物质数据 | 181274-15-7(Hazardous Substances Data) |
应用领域
用途1
新颖磺酰脲类除草剂,ALS抑制剂,使杂草细胞内支链氨基酸如缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸迅速耗尽,首先是影响新蛋白质合成,最终使细胞停止生长,直至枯萎。主要用于苗后茎叶处理,防除禾谷类作物如小麦、大麦、黑麦田里的禾本科杂草,包括一年生杂草和部分多年生杂草如燕麦、看麦娘、风剪股颖、茅草、鹅观草、阿披拉草和很难除去的雀麦草,以及部分阔叶杂草如白荠、遏蓝菜等。使用剂量为28~70g有效成分/hm2,喷洒水量为200~400L/hm2。为充分利用有效成分的土壤活性,最好在早春杂草刚恢复生长时使用。为了更好防除阔叶杂草,还需要与作用机制不同的其他类型除草剂混用。丙苯磺隆的选择性主要基于在小麦和敏感杂草体内的降解速度不同。
制备方法
方法1
以甲基硫代异氰酸酯和正丙醇为起始原料,制得中间体三唑啉酮,然后与磺酰基异氰酸酯反应合成丙苯磺隆。
常见问题列表
概述
丙苯磺隆是德国拜耳公司开发的新型磺酰脲类除草剂,其使杂草细胞内支链氨基酸如缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸迅速耗尽,先是影响了新蛋白质的合成,最终使细胞停止生长。该化合物主要通过土壤吸收而起作用。
主要用于苗后茎叶处理, 防除禾谷类作物如小麦、大麦、黑麦田里的禾本科杂草包括一年生杂草和部分多年生杂草如燕麦、看麦娘、风剪股颖、茅草、鹅观草、阿披拉草和很难除去的雀麦草以及部分阔叶杂草白荠、遏蓝菜等。
丙苯磺隆已在白俄罗斯、捷克共和国、法国、德国、哈萨克斯坦、波兰、瑞典、土耳其和美国等20多个国家和地区登记。
合成
丙苯磺隆的合成主要是由4-甲基-5-丙氧基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(以下简称PMT)与邻甲酸甲酯苯磺酰异氰酸酯(以下简称BIM)反应,再经成盐反应制得。化学反应式如下:以二甲苯为溶剂,25℃下向PMT 溶液中滴加BIM,滴毕,40~45℃下反应6 h,生成2-(4,5-二氢-4-甲基-5-酮-3-丙氧基-1H-1,2,4-三唑-1-基)甲酰氨基磺酰基苯甲酸甲酯 (以下简称PSU),再对其碱化得目标产物丙苯磺隆。收率83.3%。纯品为白色粉末,熔点为230~240℃。
1.中间体4-甲基-5-丙氧基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (PMT) 的合成
以肼基甲酸乙酯为起始原料
此方法的一种原料为肼基甲酸乙酯,另一原料为甲基亚氨基碳酸酯类化合物,催化剂有三甲基乙酸和浓盐酸。具体方法如下:
甲基亚氨基甲硫基碳酸正丙酯法,化学反应式如下:
将肼基甲酸乙酯溶于水中,浓盐酸为催化剂,0℃下滴加甲基亚氨基甲硫基碳酸正丙酯,冰浴下反应15h,20℃下加入45%氢氧化钠溶液,60℃下反应6h。冰浴下用盐酸中和反应液,再用乙酸乙酯萃取3次,取有机相,干燥、浓缩,即得PMT。收率84%。纯品为无色针状晶体,熔点为74℃。
2.中间体邻甲酸甲酯苯磺酰异氰酸酯(BIM) 的合成
以邻甲酸甲酯苯磺酰胺为原料
草酰氯法,化学反应式如下:
以甲苯为溶剂,三乙胺为催化剂,邻甲酸甲酯苯磺酰胺在N2 保护下与草酰氯回流反应5 h,蒸除甲苯,即得BIM。收率75%。沸点150℃/133.32 Pa。
有关丙苯磺隆的概述、合成是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。(2015-11-03)
应用
(1)适宜作物与安全性禾谷类作物如小麦、黑麦、黑小麦。不仅对禾谷类作物安全,对后茬作物无影响,而且对环境、生态的相容性和安全性极高。
(2)防除对象主要用于防除一年生杂草和部分多年生杂草如燕麦、看麦娘、风剪股颖、茅草、鹅观草、阿披拉草和很难除去的雀麦草以及部分阔叶杂草白荠、遏蓝菜等。
(3)使用方法苗后茎叶处理。使用剂量为28~70g(a. i. )/hm2[亩用量为2~~4.7g(a.i.)],喷洒水量为200~400L/hm2。丙苯磺隆以28g(a. i.)/hm2[亩用量为1.9g(a. i.)]使用时其活性与以1500g(a.i.)/hm2[亩用量为100g(a. i.)]使用的异丙隆效果相当。当天气干旱时,由于土壤水分不足,可与非离子表面活性剂一起使用,效果会更佳。为了充分利用有效成分的土壤活性,最好是在早春杂草刚恢复生长的时期施用。为了更好地防除阔叶杂草,还需要与作用机理不同的其他类除草剂如麦草畏等混合使用,桶混也是可行的。
毒性
大鼠急性经口LD50>5000mg/kg,大鼠急性吸入LC50为5030mg/L,对兔眼睛无刺激性,对皮肤有轻微刺激,对豚鼠皮肤没有致敏反应。鸟类和哺乳动物无慢性和急性中毒反应。山齿鹑急性经口LD50>2000mg/kg体重,饲喂LC50>10566mg/kg 体重(5d)。虹鳟鱼LC50>77.2mg/kg,大翻车鱼94.2mg/kg,蜜蜂经口或触杀LD50>319 μg/只和>200μg/只,蚯蚓LD50>1000mg/kg土 (14d)。
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中文名称:丙苯磺隆
英文名称:propoxycarbazonesodiurn
CAS:181274-15-7
纯度:99%
包装信息:1kg;25kg
备注:高经理 电话 13012984838
南京恰风和医药科技有限公司
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中文名称:丙苯磺隆
英文名称:Procarbazone sodium
CAS:181274-15-7
纯度:97%
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中文名称:丙苯磺隆
英文名称:Propoxycarbazone-sodium
CAS:181274-15-7
纯度:99%
包装信息:10mg;100mg;1g
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英文名称:Propoxycarbazone-sodium
CAS:181274-15-7
纯度:0.95
包装信息:100mg
备注:分析标准品
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英文名称:Procarbazone sodium
CAS:181274-15-7
纯度:95+%
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中文名称:丙苯磺隆
英文名称:Procarbazone sodium
CAS:181274-15-7
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中文名称:丙苯磺隆
英文名称:Propoxycarbazone-Sodium
CAS:181274-15-7
潍坊原野生物科技有限公司
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中文名称:丙苯磺隆
英文名称:Procarbazone sodium
CAS:181274-15-7
纯度:95%
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中文名称:70%WDG丙苯磺隆
英文名称:Procarbazone sodium
CAS:181274-15-7
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中文名称:丙苯磺隆
英文名称:Propylbenzuron
CAS:181274-15-7
纯度:100ppm
包装信息:100mg
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英文名称:Procarbazone sodium
CAS:181274-15-7
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中文名称:丙苯磺隆
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包装信息:1KG;10KG;100KG;
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中文名称:丙苯磺隆
英文名称:propoxycarbazonesodiurn
CAS:181274-15-7
纯度:99%
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中文名称:丙苯磺隆
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英文名称:Gestrinone Impurity 8
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