15686-71-2
中文名称
头孢氨苄
英文名称
Cephalexin
CAS
15686-71-2
EINECS 编号
239-773-6
分子式
C16H17N3O4S
MDL 编号
MFCD04966776
分子量
347.39
MOL 文件
15686-71-2.mol
更新日期
2024/11/17 19:19:06
结构式
基本信息
中文别名
(6R,7R)-3-甲基-7-[(R)-2-氨基-2-苯乙酰氨基]-8-氧-5-硫杂-1-双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸
头孢氨苄
苯甘孢霉素
苯甘头孢菌素
头孢菌素Ⅳ
头孢力新
头孢立新
先锋霉素Ⅳ
头孢霉素水合物
(6R,7R)-3-甲基-7-((R)-2-氨基-2-苯乙酰氨基)-8-氧-5-硫杂-1-双环(4.2.0)辛-2-烯-2-甲酸
苯甘头孢霉素
头孢苄胺(一水)
头孢氨卞
头孢氨苄
苯甘孢霉素
苯甘头孢菌素
头孢菌素Ⅳ
头孢力新
头孢立新
先锋霉素Ⅳ
头孢霉素水合物
(6R,7R)-3-甲基-7-((R)-2-氨基-2-苯乙酰氨基)-8-氧-5-硫杂-1-双环(4.2.0)辛-2-烯-2-甲酸
苯甘头孢霉素
头孢苄胺(一水)
头孢氨卞
英文别名
(6R,7R)-7-((R)-2-AMINO-2-PHENYL-ACETYLAMINO)-3-METHYL-8-OXO-5-THIA-1-AZA-BICYCLO[4.2.0]OCT-2-ENE-2-CARBOXYLIC ACID
7-(D-ALPHA-AMINO-PHENYLACETAMIDO)-3-METHYL-3-CEPHEME-4-CARBOXYLIC ACID
CEFALEXIN
CEFALEXIN SODIUM
CEPHALEXIN
CEPHALEXINE
CEPOREX
CEPOREXINE
(6r-(6alpha,7beta(r*)))-ino)-3-methyl-8-oxo
5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylicacid,7-((aminophenylacetyl)am
5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylicacid,7-(2-amino-2-phenylaceta
7-(d-2-amino-2-phenylacetamido)-3-methyl-delta(sup3)-cephem-4-carboxylica
7-(d-2-amino-2-phenylacetamido)-3-methyl-delta3-cephem-4-carboxylicacid
7-(d-alpha-aminophenylacetamido)desacetoxycephalosporanicacid
7-beta-(d-alpha-amino-alpha-phenylacetylamino)-3-methyl-3-cephem-4-carboxyli
cefa-iskia
cefaloto
ceporexin
cex
d-mido)-3-methyl-8-oxo
7-(D-ALPHA-AMINO-PHENYLACETAMIDO)-3-METHYL-3-CEPHEME-4-CARBOXYLIC ACID
CEFALEXIN
CEFALEXIN SODIUM
CEPHALEXIN
CEPHALEXINE
CEPOREX
CEPOREXINE
(6r-(6alpha,7beta(r*)))-ino)-3-methyl-8-oxo
5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylicacid,7-((aminophenylacetyl)am
5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylicacid,7-(2-amino-2-phenylaceta
7-(d-2-amino-2-phenylacetamido)-3-methyl-delta(sup3)-cephem-4-carboxylica
7-(d-2-amino-2-phenylacetamido)-3-methyl-delta3-cephem-4-carboxylicacid
7-(d-alpha-aminophenylacetamido)desacetoxycephalosporanicacid
7-beta-(d-alpha-amino-alpha-phenylacetylamino)-3-methyl-3-cephem-4-carboxyli
cefa-iskia
cefaloto
ceporexin
cex
d-mido)-3-methyl-8-oxo
所属类别
原料药：头孢菌素类药
物理化学性质
| 外观性状 | 一水物（[23325-78-2]）为白色或微黄色结晶性粉末。微溶于水，不溶于乙醇、氯仿、乙醚。 |
| 熔点 | 196-198°C |
| 比旋光度 | [α]D20 +144～+158° (c=0.5, H2O) (Calculated on dehydrous basis) |
| 沸点 | 727.4±60.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.3040 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6320 (estimate) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | NH4OH 1 M: 50 mg/mL, clear, yellow |
| 酸度系数(pKa) | 5.2, 7.3(at 25℃) |
| 形态 | neat |
| 颜色 | White to light yellow |
| PH值 | pH (5g/l, 25℃) 3.5～5.5 |
| 水溶解性 | 12.5g/L(25 ºC) |
| Merck | 13,1986 |
| BCS Class | 4 |
| InChIKey | AVGYWQBCYZHHPN-CYJZLJNKSA-N |
| CAS 数据库 | 15686-71-2(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-, (6R,7R)- (15686-71-2) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS08 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H317-H334 |
| 防范说明 | P261-P272-P280-P284-P302+P352-P333+P313 |
| 危险品标志 | Xn |
| 危险类别码 | R42/43 |
| 安全说明 | S22-S36/37-S45 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | XI0350000 |
| 海关编码 | 29419059 |
| 毒害物质数据 | 15686-71-2(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | TDLo orl-hmn: 14 mg/kg/D:GIT AACHAX -,361,68 |
制备方法
方法一
以青霉素钾为原料，经氧化，扩环、裂解得7-氨基去酰氧基头孢烷酸，再与侧链缩合而得。
15686-71-2(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥
毒性分级
中毒
急性毒性
腹腔-大鼠LD50: 4000 毫克/公斤; 口服-小鼠LD50: 1495 毫克/公斤
可燃性危险特性
可燃;燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化物烟雾
类别
有毒物品
灭火剂
干粉、泡沫、砂土, 二氧化碳, 雾状水
常见问题列表
第一代头孢菌素
头孢氨苄为第一代头孢菌素，又叫“先锋四号”，属β-内酰胺类。它能抑制细胞壁的合成，使细胞内容物膨胀至破裂溶解，杀死细菌。对多种革兰阳性菌和革兰阴性菌有效（如葡萄球菌、巴斯德菌和大肠杆菌）。假单胞菌属和变形菌属通常有耐药性。维持血药浓度高于MIC对药物作用至关重要，延长给药间隔或漏给药会使治疗效力降低。根据感染部位、严重性和病原菌确定剂量和给药间隔。在严重或急性感染时，剂量可加倍或增加给药频率。本品对兔有毒性，只有在特殊的适应证时才能使用。
对头孢菌素过敏者及有青霉素过敏性休克或即刻反应史者禁用。
药代动力学
头孢氨苄吸收良好，空腹口服本品500mg后1小时达高峰血药浓度(Cmax)，平均为18mg/L。餐后服药延缓吸收并降低血药峰浓度，但吸收量不减。本品的吸收在幼儿乳糜泻和小肠憩室患者可增加，在克隆病和肺囊性纤维化患者可延缓和减少。老年人胃肠道吸收虽无减少，但血药浓度维持较年轻人为久。本品的血消除半衰期(t1/2β)为0.6～1.0小时，加服丙磺舒可提高血药浓度，t1/2β可延长至1.8小时；肾衰竭时t1/2β可延长至5～30小时；新生儿t1/2β为6.3小时。本品吸收后广泛分布于各组织体液中，每6小时口服500mg后痰液中平均浓度为0.32mg/L，脓性痰液中浓度较高。脓液药物浓度与血药浓度基本相等，关节腔渗出液中药物浓度为血药浓度的50%。本品可透过胎盘进入胎儿血循环，产妇羊水；乳妇口服500mg后乳汁浓度为5mg/L。约5%的口服给药量自胆汁排出，胆汁中药物浓度为血药浓度的1～4倍。血清蛋白结合率为10%～15%。本品体内不代谢，24小时尿中累积排出给药量的80%～90%，口服500mg后尿药峰浓度可达2200mg/L。头孢氨苄可为血液透析和腹膜透析所清除。
药理作用
头孢氨苄的抑菌机理是通过抑制细菌细胞壁的合成，使细胞内容物膨胀至细胞自溶，从而达到杀菌作用。头孢氨苄是广谱抗生素。对革兰氏阳性菌及革兰氏阴性菌均具有抗菌作用，其抗菌能力比青霉素类大20倍，比磺胺类大10倍、比喹诺酮类大5倍。头孢氨苄为第一代头孢菌素，其抗菌谱与头孢噻吩基本相同，但抗菌活性比后者弱。除肠球菌属、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌外，肺炎链球菌、溶血性链球菌、产或不产青霉素酶葡萄球菌的大部分菌株对该品敏感。头孢氨苄对奈瑟菌属抗菌作用明显，但对流感嗜血杆菌的作用不显著；该品对部分大肠埃希菌、奇异变形杆菌、沙门菌和志贺菌具有一定的抗菌作用。其余肠杆菌科细菌、不动杆菌、铜绿假单胞菌、脆弱拟杆菌均对该品呈现耐药性。梭杆菌属和韦容球菌一般对该品敏感，厌氧革兰氏阳性球菌对该品中度敏感。
作用机理
头孢氨苄为广谱抗生素类药物，在人体内的作用机理是通过抑制细胞壁的合成，使细胞里的物质膨胀最后破裂溶解，从而达到杀菌作用。人类的细胞无细胞壁，因此对人是无害的。主要用于革兰氏阳性菌和阴性菌感染，对于耐青霉素的菌类也有很好的杀菌效果。其进入体内后吸收迅速而完全，生物利用率高。
应用
头孢氨苄主要用于敏感菌所导致的呼吸道感染、泌尿道感染、妇产科感染、皮肤及软组织感染、淋病等。
适应症
适用于敏感菌所致的呼吸道感染、尿路感染及皮肤软组织感染等。本品为口服制剂，不宜用于重症感染。
药物相互作用
1、与考来烯胺（消胆胺）合用时，可使头孢氨苄的平均血药浓度降低。2、丙磺舒可延迟本品的肾排泄，也有报告认为丙磺舒可增加本品在胆汁中的排泄。
不良反应
1、恶心、呕吐、腹泻和腹部不适较为多见。2、皮疹、药物热等过敏反应。
3、头晕、复视、耳鸣、抽搐等神经系统反应。
4、应用本品期间偶可出现一过性肾损害。
5、偶有患者出现血清氨基转移酶升高、Coombs试验阳性。溶血性贫血罕见，中性粒细胞减少和伪膜性结肠炎也有报告。
6、头孢氨苄可能引起啮齿类动物和兔类动物肠毒血。口服给药尤其具有引起致死性肠毒血症的风险。注射可能疼痛。
注意事项
1、有青霉素类药物过敏性休克史者不可应用本品，其他患者应用本品时必须注意头孢菌素类与青霉素类存在交叉过敏反应的机会约有5%~7%，需在严密观察下慎用。2、有胃肠道疾病史的患者以及肾功能减退者应慎用本品。
3、当每天口服剂量超过4g(无水头孢氨苄)时，应考虑改用注射用头孢菌素类药物。
4、头孢氨苄主要经肾排出，肾功能减退患者应用本品须减量。
知名试剂公司产品信息
15686-71-2(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
头孢氨苄价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2024/11/08 | HY-B0200 | 头孢氨苄 Cephalexin | 15686-71-2 | 500mg | 400元 |
| 2024/11/08 | HY-B0200 | 头孢氨苄 Cephalexin | 15686-71-2 | 10mM * 1mLin Water | 500元 |
| 2024/11/08 | HY-B0200 | 头孢氨苄 Cephalexin | 15686-71-2 | 1g | 550元 |
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深圳卓越生物医药科技有限公司
黄金产品
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18318671572
产品介绍：
中文名称：头孢氨苄
英文名称：Cephalexin
CAS：15686-71-2
纯度：95% HPLC
包装信息：10mg;25mg;50mg;100mg
湖北凯隆生物科技有限公司
黄金产品
联系电话：
19526384105
产品介绍：
中文名称：头孢氨苄
英文名称：Cephalexin
CAS：15686-71-2
纯度：98HPLC
包装信息：10g;100g;500g
备注：医药级,化工级
四川库利南科技有限公司
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400-1166-196 18981987031
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中文名称：头孢氨苄
CAS：15686-71-2
纯度：AR
备注：99kg
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99kg
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2024/11/4 15:19:28
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400-1166-196 13458535857
产品介绍：
中文名称：头孢氨苄
CAS：15686-71-2
纯度：AR
包装信息：10g;50g;100g;500g;1kg;5kg;25kg
备注：99kg
库存量：
99kg
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2024/11/4 15:18:11
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中文名称：头孢氨苄
CAS：15686-71-2
纯度：AR
备注：99kg
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99kg
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2024/11/4 15:16:25
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中文名称：头孢氨苄
英文名称：Cephalexin
CAS：15686-71-2
纯度：>=99%
包装信息：1G；5G；1KG；5KG；25KG
备注：kg
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200kg
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2024/11/7 11:02:18
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中文名称：头孢氨苄
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纯度：99
备注：1kg
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1kg
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2024/11/4 11:42:50
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中文名称：头孢氨苄
英文名称：Cephalexin
CAS：15686-71-2
纯度：大于等于98% 白色结晶性粉末 现货库存 可以分装 欢迎咨询董浩
包装信息：1KG/5KG/25KG或按需要包装
备注：100KG
库存量：
33kg
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2024/11/5 19:12:14
武汉维斯尔曼生物工程有限公司
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产品介绍：
中文名称：头孢氨苄
英文名称：Cephalexin
CAS：15686-71-2
纯度：95.5%—101.0%
包装信息：10g/500
库存量：
>100kg
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2024/11/15 17:29:41
湖北威德利化学试剂有限公司
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中文名称：头孢氨苄
英文名称：Cephalexin
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纯度：95%
包装信息：1KG 5KG 10KG 25KG 50KG 100KG 500KG 湖北威德利大量现货供应 高纯度99% 优势现货 订购请致电咨询陈明 13339985
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33kg
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2024/11/6 17:51:11
上海谱振生物科技有限公司
现货
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4001650900 13817534909
产品介绍：
中文名称：头孢氨苄
英文名称：Cephalexin
CAS：15686-71-2
纯度：98%+，一水
包装信息：10g;50g;100g;500g;1kg;5kg;25kg
备注：现货促销，量大优惠
库存量：
1kg
现货日期：
2024/11/11 10:57:33
湖北魏氏化学试剂股份有限公司
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产品介绍：
中文名称：头孢氨苄
英文名称：Cephalexin
CAS：15686-71-2
纯度：≥95%
包装信息：1瓶
备注：魏氏化学试剂，实时库存20000+产品，下单当天发货；诚信为本、品质保障、现货快递送货上门，随货可配合相关的技术资料；更多详情请咨询：张栋18717199209，QQ客服2853877583
库存量：
655kg
现货日期：
2024/11/17 19:19:06
北京百灵威科技有限公司
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中文名称：头孢氨苄单水合物
英文名称：Cephalexin Monohydrate
CAS：15686-71-2
包装信息：10g,5g
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海将来实业股份有限公司
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产品介绍：
中文名称：头孢氨苄
英文名称：Cephalexin Hydrate
CAS：15686-71-2
包装信息：580RMB/ 25g
备注：试剂级 98%,高纯
上海泰坦科技股份有限公司
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中文名称：头孢氨苄
英文名称：Cephalexin
CAS：15686-71-2
纯度：BR+>=99%
包装信息：5g;25g;100g
备注：26855
上海瀚鸿科技股份有限公司
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产品介绍：
中文名称：头孢氨苄
英文名称：Cephalexin
CAS：15686-71-2
纯度：98+%
备注：AB02616