66592-87-8
中文名称
头孢羟氨苄
英文名称
Cefadroxil
CAS
66592-87-8
分子式
C16H17N3O5S
MDL 编号
MFCD00865091
分子量
363.39
MOL 文件
66592-87-8.mol
更新日期
2024/12/20 09:16:42
结构式
基本信息
中文别名
头孢羟氨苄
头孢羟氨苄 一水化物
头孢羟氨卞
(6R,7R)-3-甲基-7-[(R)-2-氨基-2-(4-羟基苯基)乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸
头孢羟氨苄 一水化物
头孢羟氨卞
(6R,7R)-3-甲基-7-[(R)-2-氨基-2-(4-羟基苯基)乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸
英文别名
axan
CEFAMOX
Duracef
CEFADROXIL
Cefa-Drops
Cefradroxil
MJF-11567-3
AMOXYCILLIN
CEFADDROXIL
Cefadroxil hydrate
Cefadroxil (200 mg)
Cefadroxil (125 mg)
P-HYDROXYCEPHALEXINE
CEFADROXIL MONOHYDRATE
Cefadroxill Monohydrate
Cefadroxil Monohydrate USP
p-Hydroxycephalexine Monohydrate
Cefadroxil (125 mg)I1B319935ug/mg(ai)
monohydrate,(6r-(6-alpha,7-beta(r*)))-l)acetyl)amino)-3-methyl-8-oxo
7-[[2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
(6R,7R)-7-[(R)-2-AMINO-2-(4-HYDROXY-PHENYL)-ACETYLAMINO]-3-METHYL-8-OXO-5-THIA-1-AZA-BICYCLO[4.2.0]OCT-2-ENE-2-CARBOXYLIC ACID
5-Thia-1-azabicyclo4.2.0oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-(2R)-amino(4-hydroxyphenyl)acetylamino-3-methyl-8-oxo-, monohydrate, (6R,7R)-
(6R,7R)-7-[[(2R)-2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid hydrate
(6R,7R)-7-[[(2R)-Amino-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic Acid Monohydrate
(6R,7R)-7-[[(2R)-2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-8-keto-3-methyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid hydrate
(6R,7R)-7-[[(2R)-2-azanyl-2-(4-hydroxyphenyl)ethanoyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid hydrate
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylicacid, 7-[[(2R)-2-aMino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]aMino]-3-Methyl-8-oxo-,hydrate (1:1), (6R,7R)-
5-Thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-((amino(4-hydroxyphenyl)acetyl) amino)-3-methyl-8-oxo-, monohydrate, (6R-(6-alpha,7-beta(R*)))
CEFAMOX
Duracef
CEFADROXIL
Cefa-Drops
Cefradroxil
MJF-11567-3
AMOXYCILLIN
CEFADDROXIL
Cefadroxil hydrate
Cefadroxil (200 mg)
Cefadroxil (125 mg)
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Cefadroxill Monohydrate
Cefadroxil Monohydrate USP
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Cefadroxil (125 mg)I1B319935ug/mg(ai)
monohydrate,(6r-(6-alpha,7-beta(r*)))-l)acetyl)amino)-3-methyl-8-oxo
7-[[2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
(6R,7R)-7-[(R)-2-AMINO-2-(4-HYDROXY-PHENYL)-ACETYLAMINO]-3-METHYL-8-OXO-5-THIA-1-AZA-BICYCLO[4.2.0]OCT-2-ENE-2-CARBOXYLIC ACID
5-Thia-1-azabicyclo4.2.0oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-(2R)-amino(4-hydroxyphenyl)acetylamino-3-methyl-8-oxo-, monohydrate, (6R,7R)-
(6R,7R)-7-[[(2R)-2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid hydrate
(6R,7R)-7-[[(2R)-Amino-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic Acid Monohydrate
(6R,7R)-7-[[(2R)-2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-8-keto-3-methyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid hydrate
(6R,7R)-7-[[(2R)-2-azanyl-2-(4-hydroxyphenyl)ethanoyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid hydrate
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylicacid, 7-[[(2R)-2-aMino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]aMino]-3-Methyl-8-oxo-,hydrate (1:1), (6R,7R)-
5-Thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-((amino(4-hydroxyphenyl)acetyl) amino)-3-methyl-8-oxo-, monohydrate, (6R-(6-alpha,7-beta(R*)))
所属类别
原料药：头孢菌素类药
物理化学性质
| 熔点 | 197 °C |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 | 微溶于水，极微溶于乙醇（96% |
| 酸度系数(pKa) | pKa 1.38(H2O t=20±2 N2atmosphere) (Uncertain); 7.35(H2O t=20±2 N2atmosphere) (Uncertain);10.10(H2O t=20±2 N2atmosphere) (Uncertain) |
| 形态 | neat |
| 颜色 | 白色至灰白色 |
| BCS Class | 3 |
| InChIKey | NBFNMSULHIODTC-CYJZLJNKSA-N |
| CAS 数据库 | 66592-87-8(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS05 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H314 |
| 防范说明 | P280-P305+P351+P338-P310 |
| 危险品标志 | Xn |
| 危险类别码 | R36/37/38-R42/43 |
| 安全说明 | S26-S36 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS号 | XI0337000 |
| 海关编码 | 2941906000 |
应用领域
用途一
用于葡萄球菌、链球菌、肺炎球菌、大肠杆菌等引起的泌尿系统、呼吸道、皮肤、五官及胃肠道感染等的治疗
化学品安全说明书(MSDS)
7-[[2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid(66592-87-8).msds常见问题列表
概述
本品为半合成第一代口服头孢菌素，抗菌活性与头孢唑啉相似，为广谱抗生素，对葡萄球菌、肺炎链球菌及大肠杆菌等有效，对耐青霉素的葡萄球菌也有效。口服吸收良好。主要用于泌尿道、胆道、及呼吸道等感染。
性状
为白色或类白色结晶性粉末，有特异臭味。微溶于水，几乎不溶于乙醇、乙醚或氯仿。
药理
药效学 头孢羟氨苄为半合成的第一代口服头孢菌素，为广谱杀菌性抗菌药物。其抗菌作用特点是：(1)对金黄色葡萄球菌产生的β-内酰胺酶的稳定性优于第二代和第三代头孢菌素，对革兰阳性菌包括对青霉素敏感和耐药的金黄色葡萄球菌(耐甲氧西林金色葡萄球菌除外)的抗菌作用强于第二代和第三代头孢菌素。 (2)对革兰阴性杆菌产生的β-内酰胺酶不稳定，对革兰阴性菌的作用不及第二代头孢菌素，更不及第三代头孢菌素。作用机制 本药抗菌作用机制是通过与细菌细胞一个或多个青霉素结合蛋白(PBPs)相结合(本药主要与PBP3结合)，抑制细菌分裂细胞的胞壁合成，从而起杀菌作用。
抗菌谱 对产青霉素酶和不产青霉素酶的金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、肺炎链球菌、A组溶血性链球菌等有良好抗菌作用;对大肠埃希菌、奇异变形杆菌、沙门菌属、志贺菌属、流感嗜血杆菌、淋球菌等也有一定抗菌活性。甲氧西林耐药葡萄球菌、肠球菌属、吲哚阳性变形杆菌、肠杆菌属、沙雷菌属、铜绿假单胞菌等对本药耐药。
药动学 口服吸收良好，生物利用度约为94%。空腹服用 0.5g，1.5小时后血药浓度达峰值，约为16μg/ml。本药从胃肠道吸收较头孢氨苄和头孢拉定缓慢，但血药浓度较后两者持久。
药物吸收后在各器官组织中分布良好。口服1g，2 ～5小时后痰、胸水和肺组织中的浓度分别为1. 3μg/ml、11.4μg/ml和 7.4μg/ml，骨骼、肌肉和滑囊液中的浓度分别为同期血药浓度的 23%、31%和43%。胆汁中浓度一般较血药浓度低，前列腺中浓度为12.2μg/ml。本药可透过胎盘屏障，也可分泌入乳汁。
本药蛋白结合率约为20%，半衰期约为1.5小时。药物主要经肾小球过滤和肾小管分泌，随尿液排出。24小时尿中可排出给药量的86%。血液透析可有效清除药物。
临床应用
主要用于治疗敏感菌所致的下列感染。
- 泌尿生殖系统感染，如尿道炎、膀胱炎、前列腺炎、肾盂肾炎、淋病等。
- 呼吸系统感染，如咽喉炎、扁桃体炎、支气管炎、肺炎、中耳炎、鼻窦炎等。
- 皮肤软组织感染，如蜂窝织炎、疖等。
注意事项
交叉过敏 对一种头孢菌素类药过敏者对其他头孢菌素类药也可能过敏;对青霉素类、青霉素衍生物或青霉胺过敏者也可能对头孢菌素类药过敏。禁忌证 (1)对本药或其他头孢菌素类药过敏者。(2)有青霉素过敏性休克或即刻反应史者，不宜使用本药。
慎用 (1)对青霉素类药过敏者。(2)过敏性体质者。(3) 肝、肾功能不全者。(4)有胃肠道疾病史者，特别是溃疡性结肠炎、克罗恩病或假膜性肠炎患者。
- 药物对老人的影响 老年患者肾功能减退，用药时须调整剂量。
- 药物对妊娠的影响 本药可透过胎盘屏障，孕妇慎用。美国药品和食品管理局(FDA)对本药的妊娠安全性分级为B级。
- 药物对哺乳的影响 本药可分泌入乳汁，虽尚无哺乳期妇女应用本药发生问题的报道，但仍须权衡利弊后应用。
- 药物对检验值或诊断的影响 (1)直接抗球蛋白试验 (Coombs)可呈阳性。(2)以硫酸铜法测定尿糖可呈假阳性。
不良反应
本药不良反应少而轻微，总发生率约为4%～5%，且一般均呈暂时性和可逆性。
- 以恶心、上腹部不适等胃肠道反应多见。
- 少数患者可发生皮疹等过敏反应;偶可发生过敏性休克。
- 少数患者可出现尿素氮、血清氨基转移酶、血清碱性磷酸酶一过性升高。
国外不良反应参考
- 过敏反应 以皮疹、荨麻疹、红斑、药物热等症状较多见，偶见过敏性休克。
- 胃肠道 以恶心、呕吐、腹泻和腹部不适等症状较为多见，偶见假膜性肠炎。
- 肝脏 少数患者用药后可出现血清丙氨酸氨基转移酶、天门冬氨酸氨基转移酶和碱性磷酸酶一过性升高。
- 泌尿生殖系统 少数患者用药后可出现尿素氮、肌酸、肌酸酐暂时性升高;也有用药过程中出现阴道瘙痒、烧灼感、排尿困难或尿频的报道。
药物相互作用
- 药物—药物相互作用
2.与利尿剂(如呋塞米、布美他尼、依他尼酸等)、氨基糖苷类抗菌药物及多黏菌素E、多黏菌素B、万古霉素等药物同用，可加重肾毒性。
3.与伤寒活疫苗同用，可降低伤寒活疫苗的免疫效应，其机制可能是本药对伤寒沙门菌具有抗菌活性。
- 药物—食物相互作用
给药说明
- 用药前须详细询问患者对头孢菌素类、青霉素类及其他药物过敏史，并需在严密观察下用药。一旦发生过敏反应，应立即停药。如发生过敏性休克，抢救原则和方法与处理青霉素过敏性休克相同。
- 本药不宜用于严重感染。如每日口服剂量需超过4g时，应考虑改用注射用头孢菌素类药物。本药也不宜长时间服用，以免引起假膜性肠炎。
- 本药分散片可直接口服或溶于40℃以下温开水中口服;颗粒剂应溶于40℃以下温开水中口服。
- 药物过量的处理：本药没有特效的解毒剂，用药过量时主要为对症和支持疗法。对于摄入量超过250mg/kg者，应进行催吐洗胃;必要时也可采用血液透析清除部分药物。
用法与用量
成人
- 常规剂量
- 口服给药 一次0.5～1g，一日2次。
- 肾功能不全时剂量
儿童
- 常规剂量
- 口服给药
2.A组溶血性链球菌咽炎或扁桃体炎：一次15mg/kg，每12小时1次，共10日。
国外用法用量参考
成人
- 常规剂量
- 口服给药
2.皮肤、软组织感染：推荐剂量为一日0.6～1.8g，分为2～3 次给药。
3.A组β-溶血链球菌咽炎或扁桃体炎：推荐剂量为一日1g，分为1～2次给药，治疗10日。
- 肾功能不全时剂量
- 透析时剂量
2.腹膜透析患者建议在透析后追加0.5g。
儿童
- 常规剂量
- 口服给药
2.脓疱病：8月至8岁儿童，一日45mg/kg，分3次服用，疗程 8日。
3.中耳炎：推荐剂量为一日100mg/kg。
4.骨髓炎：有报道，在手术治疗的同时一日给药50mg/kg，分2 次给药，共服用21日，对治疗儿童(2个月至16岁)骨髓炎有效。
- 肾功能不全时剂量
制剂与规格
头孢羟氨苄胶囊(按无水头孢羟氨苄计，下同) (1)0.125g。 (2)0.25g。(3)0.5g。贮法：遮光，密封，在凉暗处保存。
头孢羟氨苄片 (1)0.125g。(2)0.25g。
贮法：密闭容器中，室温下保存。
头孢羟氨苄分散片 (1)0.125g。(2)0.25g。
贮法：遮光，密封，在凉暗处保存。
头孢羟氨苄颗粒 2g：0.125g。
贮法：凉暗干燥处，密闭保存。
头孢羟氨苄口服混悬液 (1)每匙5ml：125mg。(2)每匙5ml： 250mg。(3)每匙5ml：500mg。
贮法：置于密闭容器中在冰箱中保存，严禁冻存。
参考资料
1常用抗感染药物应用手册2实用药物手册
3黄若春等.头孢羟氨苄的合成.中国医药工业杂志，1990，21（8）：343-345.
知名试剂公司产品信息
66592-87-8(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
头孢羟氨苄价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2024/11/08 | 45947 | 头孢羟氨苄 Cefadroxil, 95-105% | 66592-87-8 | 1g | 1389元 |
| 2024/11/08 | 45947 | 头孢羟氨苄 Cefadroxil, 95-105% | 66592-87-8 | 5g | 5953元 |
| 2024/11/08 | HY-B1190 | 头孢羟氨苄 Cefadroxil | 66592-87-8 | 100mg | 450元 |
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