138-59-0
中文名称
莽草酸
英文名称
Shikimic acid
CAS
138-59-0
EINECS 编号
205-334-2
分子式
C7H10O5
MDL 编号
MFCD00066278
分子量
174.15
MOL 文件
138-59-0.mol
更新日期
2024/12/25 11:27:53
结构式
基本信息
中文别名
3,4,5-三羟基-1-环己烯-1-甲酸
莽草酸
(-)-莽草酸
3A,4A,5Β-三羟基环已烯羧酸
蟒草酸
3,4,5-三羥-1-環己烯甲酸
卡瓦根提取物
莽草酸,98%
莽草酸
(-)-莽草酸
3A,4A,5Β-三羟基环已烯羧酸
蟒草酸
3,4,5-三羥-1-環己烯甲酸
卡瓦根提取物
莽草酸,98%
英文别名
1-CYCLOHEXENE-1-CARBOXYLIC ACID, 3,4,5-TRIHYDROXY-, (3R,4S,5R)
3,4,5-TRIHYDROXY-1-CYCLOHEXENE-1-CARBOXYLIC ACID
(-)3ALPHA,4ALPHA,5BETA-TRIHYDROXY-1-CYCLOHEXENE-1-CARBOXYLIC ACID
(3R,4S,5R)-3,4,5-TRIHYDROXY-1-CYCLOHEXENECARBOXYLIC ACID
(3R,4S,5R)-3,4,5-TRIHYDROXY-CYCLOHEX-1-ENECARBOXYLIC ACID
(3R,4S,5R)-3,4,5-TRIHYDROXYL-1-CYCLOHEXENE-1-CARBOXYLIC ACID
(3R,4S,5R)-TRIHYDROXY-1-CYCLOHEXENE-1-CARBOXYLIC ACID
L-SHIKIMIC ACID
(-)-SHIKIMIC ACID
SHIKIMIC ACID
1-Cyclohexene-1-carboxylic acid, 3,4,5-trihydroxy-
1-Cyclohexene-1-carboxylic acid, 3,4,5-trihydroxy-, [3R-(3alpha,4alpha,5beta)]-
Bracken fern toxic component
Shikimate
Skikimic acid
Kava Kava Extract
3,4,5-Trihydroxy-1-Cyclohexene-1-Carboxylic Acid (Shikimic acid)
Shikimic
(3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxycyclohexene-1-carboxylic acid
SHIKIMIC ACID 98%
3,4,5-TRIHYDROXY-1-CYCLOHEXENE-1-CARBOXYLIC ACID
(-)3ALPHA,4ALPHA,5BETA-TRIHYDROXY-1-CYCLOHEXENE-1-CARBOXYLIC ACID
(3R,4S,5R)-3,4,5-TRIHYDROXY-1-CYCLOHEXENECARBOXYLIC ACID
(3R,4S,5R)-3,4,5-TRIHYDROXY-CYCLOHEX-1-ENECARBOXYLIC ACID
(3R,4S,5R)-3,4,5-TRIHYDROXYL-1-CYCLOHEXENE-1-CARBOXYLIC ACID
(3R,4S,5R)-TRIHYDROXY-1-CYCLOHEXENE-1-CARBOXYLIC ACID
L-SHIKIMIC ACID
(-)-SHIKIMIC ACID
SHIKIMIC ACID
1-Cyclohexene-1-carboxylic acid, 3,4,5-trihydroxy-
1-Cyclohexene-1-carboxylic acid, 3,4,5-trihydroxy-, [3R-(3alpha,4alpha,5beta)]-
Bracken fern toxic component
Shikimate
Skikimic acid
Kava Kava Extract
3,4,5-Trihydroxy-1-Cyclohexene-1-Carboxylic Acid (Shikimic acid)
Shikimic
(3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxycyclohexene-1-carboxylic acid
SHIKIMIC ACID 98%
所属类别
生物化工：天然产物
物理化学性质
| 外观 | 白色至浅灰色粉末 |
| 溶解度 | 18 g/100 mL 水(20℃)、2.25g/100ml无水乙醇、0.015g/100ml 无水乙醚，实际上不溶于氯仿、苯和石油醚。 |
| 外观性状 | 易溶于水，难溶于氯仿、苯和石油醚。 来源于木兰科植物八角的干燥成熟果实。 |
| 植物来源 | 莽草别名毒八角、野八角木兰科八角属(Illicium verum Hook.f.) |
| 拉丁名 | I.lanceolatum A.C.Smith |
| 应用部分 | 干燥成熟果实 |
| 植物描述 | 野生常绿灌木或小乔木，高3~10m；树皮灰褐色。单叶互生或偶有聚生于节部，倒披针形或披针形，长6~15cm，宽2~4.5cm，叶端渐尖或短尾状。花单生或2~3朵簇生叶腋；花被片10~15枚；心皮10~13 |
| 熔点 | 185-187 °C(lit.) |
| 比旋光度 | -180 º (c=4, H2O 25 ºC) |
| 沸点 | 225.11°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.52 g/cm3 (27.2℃) |
| 蒸气压 | 0Pa at 25℃ |
| 折射率 | -180 ° (C=1, H2O) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 180克/升 |
| 酸度系数(pKa) | pK (14.1°) 5.19 |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色至浅米色或浅灰色 |
| 旋光性 (optical activity) | [α]/D -180.0±5.0°, c = 4 in H2O |
| 水溶解性 | 18 g/100 mL (20 ºC) |
| 敏感性 | 吸湿性 |
| Merck | 14,8480 |
| 检测方法 | HPLC |
| BRN | 4782717 |
| InChIKey | JXOHGGNKMLTUBP-HSUXUTPPSA-N |
| LogP | -1.5 at 21℃ and pH1 |
| 表面张力 | 49.86mN/m at 1g/L and 20℃ |
| CAS 数据库 | 138-59-0(CAS DataBase Reference) |
| (IARC)致癌物分类 | 3 (Vol. 40, Sup 7) 1987 |
| NIST化学物质信息 | Shikimic acid(138-59-0) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS05 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H318 |
| 防范说明 | P280-P305+P351+P338 |
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | S22-S24/25 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | GW4600000 |
| F | 3-10 |
| 海关编码 | 29181980 |
| 毒害物质数据 | 138-59-0(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD5 i.p. in mice: 1000 mg/kg (Evans, Osman) |
应用领域
用途一
是一种抗肿瘤药物，同时也是二恶霉素、乙二醛酶抑制剂等抗肿瘤药物的合成原料
用途二
莽草酸是从中药八角茴香中提取的一种单体化合物，有抗炎、镇痛作用，是抗癌药物中间体
用途三
莽草酸是许多生物碱，芳胺酸，吲哚衍生物和手性药物合成的关键前体。最近，莽草酸被用于奥塞米韦（达菲的活性成分）
的起始原料，奥塞米韦是 神经氨酸酶 抑制剂 ，可用于治疗和预防流感A和流感B。
用途四
莽草酸是许多生物碱，芳胺酸，吲哚衍生物和手性药物合成的关键前体。最近，莽草酸被用于奥塞米韦（达菲的活性成分） 的起始原料，奥塞米韦是 神经氨酸酶 抑制剂 ，可用于治疗和预防流感A和流感B。
制备方法
方法1
莽草酸是从中药八角茴香中提取的一种单体化合物。
138-59-0(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房低温, 通风, 干燥
毒性分级
中毒
急性毒性
腹腔-小鼠 LD50: 600 毫克/公斤
可燃性危险特性
可燃, 火场排出辛辣刺激烟雾
类别
有毒物质
灭火剂
水, 二氧化碳, 干粉, 砂土
常见问题列表
简介
莽草酸是一种易溶于水的白色晶体粉末。它因最早分离自日本莽草而得名，是一种植物和微生物的重要代谢产物。长期以来，莽草酸主要从八角茴香科植物八角或日本莽草（日本大茴香）等的干燥成熟果实中提取，近年来也有从北美枫香的果实以及松针中提取莽草酸的研究报道。
植物来源
莽草酸存在于木兰科植物八角的干燥成熟果实中。八角是一种生长在湿润、温暖半阴环境中的常绿乔木，高可至30米。主要分布于福建、广东、广西、云南、贵州等省土壤疏松的山地。树皮呈灰色至红褐色。椭圆形全缘单叶，披针形生长，叶为革质，短柄，长6-12厘米，宽2-5厘米，上表面可见透明油点。春秋季开花。花单生于叶腋部。有3片黄绿色萼片；6-9片花被，呈粉红至深红色。秋季至第二年春季结果。聚合果呈星状的八角形，长1-2厘米，宽3-5厘米，高<1厘米。成熟后由绿变黄。蓇葖果顶端钝或钝尖，每个内含6毫米长的种子一颗。果实在秋冬季采摘，干燥后呈红棕色或黄棕色。气味芳香而甜。莽草又称野八角,为一种灌木，四季常绿，种子呈淡褐色,有光泽,花期5月,果期9至10月,主要分布在1200米以下的荒山荒坡丛林中，秋季结果，果子中含有大量的莽草酸,果实与八角非常相似，但有毒，应避免混淆。
性状
白色粉末,易溶于水，在水中的溶解度为18g/100ml，难溶于氯仿、苯和石油醚。熔点185℃～191℃ ,旋光度-180°,气味辛酸。
生产达菲的关键原料
莽草酸是罗氏生产达菲的关键原料。目前罗氏使用的莽草酸是从八角中加工提取的。 从石油化工原料合成莽草酸步骤复杂，目前除科研工作外没有生产和应用的价值。莽草酸可以从另外一种天然产物奎宁酸合成，需要几步反应。奎宁酸来源于金鸡纳树（cinchona tree）的树皮，可以像莽草酸一样提取和大量供应。金鸡纳树的产地主要在非洲国家扎伊尔（Zaire），但由于扎伊尔的政局不稳定，难以在商业上确保金鸡纳树树皮的供应。 目前另外一个生产莽草酸的方法是采用生物发酵的方法制备,以葡萄糖为原料。这是罗氏在达菲的生产中为防止八角（莽草酸）来源不稳定而准备的第二套生产方案。 罗氏的发酵法莽草酸是在北欧生产的。采用发酵法生产莽草酸的厂家曾由于生产成本太高造成亏损而停止生产。罗氏自称，其用于达菲生产的莽草酸有三分之一来源于发酵法生产。
药理作用
莽草酸通过影响花生四烯酸代谢，抑制血小板聚集，抑制动、静脉血栓及脑血栓形成，具有有抗炎、镇痛作用，还可作为抗病毒和抗癌药物中间体,也具有预防禽流感药物“达菲”、“克流感”的作用。
莽草酸途径
莽草酸途径是存在于植物、真菌和微生物中的一条重要的代谢途径，该途径有7个酶化过程。脱氢奎尼酸（DHQ）和莽草酸脱氢酶（SDH）促进了莽草酸途径中的第3，4个阶段。在大多数微生物中，DHQ和SDH是单功能的，但是在植物中DHQ和SDH可以融合，形成具有两种功能的酶。DHQ-SDH双功能酶的优点就是在莽草酸途径中通过限制中间物在竞争途径中的质量而增加代谢物流通的效率。多伦多大学的Christendat小组近日研究分析了拟南芥（一种草本植物）的DHQ-SDH结构。研究人员通过气相悬滴法，第一次完成了DHQ-SDH酶和莽草酸的共结晶，之后将尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP+）添加到晶体中形成三重复合物。脱氢莽草酸产物在DHQ位点的产生，说明SDH-莽草酸-NADP（H）是一种利于莽草酸氧化的活性复合物，DHQ-SDH的凹型构造中存有活性位点。DHQ-SDH蛋白可以通过面对面定位，将莽草酸途径中的代谢物区分开，而且可增加代谢物从DHQ到SDH域的转移效率。这个模型已经被现有的动力学数据证实，并认为SDH在莽草酸途径中起到存放代谢物的作用。
图谱信息
莽草酸(138-59-0)质谱(MS)莽草酸(138-59-0)核磁图(1HNMR)莽草酸(138-59-0)核磁图(13CNMR)莽草酸(138-59-0)红外图谱(IR1)莽草酸(138-59-0)Raman光谱知名试剂公司产品信息
莽草酸
Shikimic acid, 98%(138-59-0) Acros Organics
Shikimic acid, 98%(138-59-0) Acros Organics
莽草酸,98%
(-)-Shikimic acid, 98%(138-59-0) Alfa Aesar
(-)-Shikimic acid, 98%(138-59-0) Alfa Aesar
138-59-0(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
莽草酸
Shikimic Acid,>97.0%(T)(138-59-0) TCI Shanghai
Shikimic Acid,>97.0%(T)(138-59-0) TCI Shanghai
供应商信息 更多
南京合谷生命生物科技有限公司
大货
现货
联系电话：
025-58822206 18020175818
产品介绍：
库存量：
>1000kg
现货日期：
2024/12/24 10:40:18
广州顺彤医药化工有限公司
黄金产品
联系电话：
15360832999
产品介绍：
南京康立瑞生物科技有限公司
黄金产品
联系电话：
+86-18626219813 +86-18626219813
产品介绍：
中文名称：莽草酸
英文名称：Shikimic Acid
CAS：138-59-0
纯度：98% |
包装信息：25kg/;1T/
河南誉康卓宁进出口有限公司
黄金产品
联系电话：
13393721940; 13393721940
产品介绍：
英文名称：Shikimic acid
CAS：138-59-0
纯度：In-house
包装信息：1kg;25kg
武汉鼎信通药业有限公司
黄金产品
新品
联系电话：
027-52344656 15871722230
产品介绍：
中文名称：莽草酸（发酵工艺）;磷酸奥司他韦中间体
英文名称：Shikimic acid
CAS：138-59-0
纯度：98%
包装信息：25KG;100KG;100000KG
备注：莽草酸-磷酸奥司他韦中间体;高纯常规现货,助力科学研究 包装规格：25KG/1KG/详情联系：鼎信通药业【:丁亮 15871722230(微信同号)QQ一:2796190295、QQ二:2132437
南京都莱生物技术有限公司
现货
联系电话：
025-84699383-8003 18013301590
产品介绍：
中文名称：莽草酸/-（-）莽草酸/3,4,5-三羟基-1-环己烯-1-甲酸/3α,4α,5β-三羟基环已烯羧酸/蟒草酸/卡瓦根提取物
英文名称：Shikimic acid
CAS：138-59-0
纯度：98%
备注：R0013 72/1g/瓶
库存量：
5g
现货日期：
2024/12/13 9:49:46
陕西帕尼尔生物科技有限公司
大货
现货
联系电话：
13720616393；029-84385017-8003 13720616393
产品介绍：
中文名称：莽草酸
英文名称：Shikimic acid
CAS：138-59-0
纯度：0.99
备注：1KG;5KG；25kg
库存量：
50kg
现货日期：
2024/12/11 10:41:12
苏州科源医药科技有限公司
现货
联系电话：
13656237714 13656237714
产品介绍：
库存量：
>1000kg
现货日期：
2024/12/23 9:23:44
无锡景耀生物科技有限公司
现货
联系电话：
0510-88770633 13961738808
产品介绍：
中文名称：莽草酸
英文名称：Shikimic acid
CAS：138-59-0
纯度：99%
包装信息：1kg/RMB 300
备注：工厂
库存量：
1000kg
现货日期：
2024/12/24 11:57:50
上海依赫生物科技有限公司
现货
联系电话：
17721395025
产品介绍：
中文名称：莽草酸
英文名称：yihebio
CAS：138-59-0
纯度：98% HPLC
包装信息：20mg;1g;1kg
备注：标准品/提取物
库存量：
6瓶
现货日期：
2024/12/17 8:54:11
长沙上禾生物科技有限公司
大货
现货
联系电话：
0731-84213302 18374838656
产品介绍：
中文名称：莽草酸
英文名称：shikimic acid
CAS：138-59-0
纯度：98%
包装信息：1kg/RMB 500;25kg/RMB 350
备注：纯植物提取物八角提取物莽草酸 现货，可供应大货
库存量：
>1000kg
现货日期：
2024/12/18 8:46:35
上海诗丹德标准技术服务有限公司
现货
联系电话：
021-021-57127007-6622-6622 17621252073
产品介绍：
中文名称：莽草酸
英文名称：Shikimic acid
CAS：138-59-0
纯度：HPLC>=95%
包装信息：20mg
备注：对照品
库存量：
300mg
现货日期：
2024/12/19 16:50:40
陕西亿康龙生物技术有限公司
现货
联系电话：
17791478691
产品介绍：
中文名称：莽草酸
英文名称：Shikimic acid
CAS：138-59-0
纯度：99%
包装信息：1kg 25kg 100kg
备注：974KG
库存量：
239KG
现货日期：
2024/12/17 10:21:08
湖北帝柏化工有限公司
现货
联系电话：
027-87058617 15872383390
产品介绍：
中文名称：莽草酸
英文名称：Shikimic Acid
CAS：138-59-0
纯度：98%;99%HPLC
包装信息：1000KG
备注：Kg级|ton级|
库存量：
1000KG
现货日期：
2024/12/19 14:56:25
南京道斯夫生物科技有限公司
大货
现货
联系电话：
025-+86-02585846866 +86-18094231287
产品介绍：
库存量：
>15g
现货日期：
2024/12/18 2:45:46
麻城市进鑫生物科技有限公司
现货
联系电话：
18271582018
产品介绍：
库存量：
>1000kg
现货日期：
2024/12/17 9:26:38
西安康诺化工有限公司
大货
现货
联系电话：
029-029-86107037-8012-8012 18729555803
产品介绍：
中文名称：莽草酸
英文名称：Shikimic acid
CAS：138-59-0
纯度：98%
包装信息：10mg,50mg,1kg,25kg
备注：500kg
库存量：
500kg
现货日期：
2024/12/16 11:32:01
陕西新天域生物科技有限公司
现货
联系电话：
17749282610
产品介绍：
中文名称：八角提取物
英文名称：Feverfew Extract
CAS：138-59-0
纯度：70%
备注：100kg
库存量：
100kg
现货日期：
2024/12/11 11:11:44