136-47-0
中文名称
盐酸丁卡因
英文名称
Tetracaine hydrochloride
CAS
136-47-0
EINECS 编号
205-248-5
分子式
C15H25ClN2O2
MDL 编号
MFCD00038912
分子量
300.82
MOL 文件
136-47-0.mol
更新日期
2024/11/21 10:49:05
结构式
基本信息
中文别名
4-(丁氨基)-苯甲酸-2-(二甲氨基)乙酯盐酸盐
盐酸丁卡因
潘托卡因
對卡因
四卡因鹽酸鹽
盐酸丁卡因
潘托卡因
對卡因
四卡因鹽酸鹽
英文别名
2-(DIMETHYLAMINO)ETHYL 4-(N-BUTYLAMINO)BENZOATE HYDROCHLORIDE
2-DIMETHYLAMINOETHYL ESTER OFP-BUTYLAMINOBENZOIC ACID HYDROCHLORIDE
4-(BUTYLAMINO)BENZOIC ACID 2-(DIMETHYLAMINO)ETHYL ESTER
4-[BUTYLAMINO]BENZOIC ACID-2-[DIMETHYLAMINO]ETHYL ESTER HYDROCHLORIDE
4-BUTYLAMINOBENZOIC ACID DIMETHYLAMINOETHYL ESTER HCL
4-BUTYLAMINOBENZOIC ACID DIMETHYLAMINOETHYL ESTER HYDROCHLORIDE
4-(N-BUTYLAMINO)BENZOIC ACID 2-(DIMETHYLAMINO)ETHYL ESTER HYDROCHLORIDE
AMETHOCAINE HYDROCHLORIDE
INTERCAIN HYDROCHLORIDE
L AND OCAIN HYDROCHLORIDE
MEETHOBALM HYDROCHLORIDE
PANTOCAINE
PONTOCAINE HYDROCHLORIDE
REXOCAINE HYDROCHLORIDE
TETRACAINE HCL
TETRACAINE HYDROCHLORIDE
2-(dimethylamino)ethylp-(butylamino)benzoatehydrochloride
2-dimethylaminoethanol4-n-butylaminobenzoatehydrochloride
anacel
anethaine
2-DIMETHYLAMINOETHYL ESTER OFP-BUTYLAMINOBENZOIC ACID HYDROCHLORIDE
4-(BUTYLAMINO)BENZOIC ACID 2-(DIMETHYLAMINO)ETHYL ESTER
4-[BUTYLAMINO]BENZOIC ACID-2-[DIMETHYLAMINO]ETHYL ESTER HYDROCHLORIDE
4-BUTYLAMINOBENZOIC ACID DIMETHYLAMINOETHYL ESTER HCL
4-BUTYLAMINOBENZOIC ACID DIMETHYLAMINOETHYL ESTER HYDROCHLORIDE
4-(N-BUTYLAMINO)BENZOIC ACID 2-(DIMETHYLAMINO)ETHYL ESTER HYDROCHLORIDE
AMETHOCAINE HYDROCHLORIDE
INTERCAIN HYDROCHLORIDE
L AND OCAIN HYDROCHLORIDE
MEETHOBALM HYDROCHLORIDE
PANTOCAINE
PONTOCAINE HYDROCHLORIDE
REXOCAINE HYDROCHLORIDE
TETRACAINE HCL
TETRACAINE HYDROCHLORIDE
2-(dimethylamino)ethylp-(butylamino)benzoatehydrochloride
2-dimethylaminoethanol4-n-butylaminobenzoatehydrochloride
anacel
anethaine
所属类别
原料药：局部麻醉剂
物理化学性质
| 外观性状 | 盐酸丁卡因(136-47-0)为白色结晶或结晶性粉末、无臭、味微苦，有麻舌感。盐酸丁卡因(136-47-0)在水中易溶，在乙醇中溶解，在乙醚或苯中不溶。盐酸丁卡因(136-47-0)熔点147-150℃。 |
| 溶解性 | 水中易溶，在乙醇中溶解，在乙醚或苯中不溶。 |
| 熔点 | 149°C |
| 密度 | 1.1279 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5200 (estimate) |
| 储存条件 | Refrigerator |
| 溶解度 | 酒精：可溶于40份溶剂 |
| 酸度系数(pKa) | 8.39(at 25℃) |
| 形态 | neat |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| 水溶解性 | Soluble in water at 50mg/ml |
| Merck | 9188 |
| InChI | InChI=1S/C15H24N2O2.ClH/c1-4-5-10-16-14-8-6-13(7-9-14)15(18)19-12-11-17(2)3;/h6-9,16H,4-5,10-12H2,1-3H3;1H |
| InChIKey | PPWHTZKZQNXVAE-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C=CC(NCCCC)=CC=1)C(=O)OCCN(C)C.Cl |
| LogP | 3.649 (est) |
| CAS 数据库 | 136-47-0(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | Benzoic acid, 4-(butylamino)-, 2-(dimethylamino)ethyl ester, monohydrochloride(136-47-0) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS06 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H301-H319-H336 |
| 防范说明 | P261-P264-P270-P271-P301+P310-P305+P351+P338 |
| 危险品标志 | T |
| 危险类别码 | R25-R36-R43-R42/43 |
| 安全说明 | S26-S36/37-S45-S36/37/39-S22-S53 |
| 危险品运输编号 | 2811 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | DG4900000 |
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29224999 |
| 毒性 | LD50 i.p. in mice: 70 mg/kg (Dawes); also reported as LD50 in female mice (mg/kg): 13 i.v.; 35 s.c. (Bopp) |
常见问题列表
概述
盐酸丁卡因是一种可逆性地阻滞神经功能的高效局麻药，临床用于浸润麻醉、神经阻滞麻醉、硬外膜麻醉等，与普鲁卡因相比，其局部麻醉效果显著，已被广泛应用于临床。研究已有的合成路线发现，中间体对丁氨基苯甲酸的合成是盐酸丁卡因合成的关键步骤，该步一直存在原料不稳定或收率较低的缺点。科学家们对此进行了改进完善，1981年提出以对氨基苯甲酸与1-溴丁烷进行烷基化反应来合成对丁氨基苯甲酸，但由于无法避免双丁基化副产物的生成，且原料本身性质不稳定，使得该路线不适合工业化生产。
适应症
盐酸丁卡因用于黏膜表面麻醉、传导麻醉、硬膜外麻醉和蛛网膜下腔麻醉；用于眼科表面麻醉，不收缩血管，不损伤角膜上皮，不升高眼内压。
作用
盐酸丁卡因是一种长效酯类局麻药，作用特点是：对黏膜穿透力强，适用于表面麻醉，常用于眼科。注射后，麻醉作用出现慢(约10分钟)，吸收后代谢也慢，局麻时间长达3 IJ、H,-J。左右。盐酸丁卡因滴眼后无血管收缩、瞳孔散大、角膜损伤等不良反应，局麻作用和毒性均比普鲁卡因约大10倍。其主要用于眼、鼻、喉黏膜的表面麻醉，很少用于传导麻醉和硬膜外麻醉。因毒性大，一般不用于浸润麻醉。
药物相互作用
1．本药可增强顺阿曲库铵的神经阻滞作用，合用时应降低后者用量。
2．与肾上腺素合用，可使血管收缩，血流量减少，药物吸收减慢，作用持续时间延长等。但两者合用不适用于心脏病、高血压、甲亢、周围血管病等患者。
3．玻璃酸酶可有效增加本药的扩散，加速麻醉起效，减轻局部肿胀，并可防止血肿形成，然而，玻璃酸酶同时可使本药的吸收加快，导致本药毒性反应增加。
4．本药为对氨基苯甲酸(PABA)的衍生物，磺胺类药物是通过抑制细菌的PABA而发挥抗菌作用，本药与磺胺类药物合用时，后者抗菌作用将受到抑制，故两者不宜合用。
5．本药为酸性，不得与碱性药液混合；即使是酸性药，由于pH不同也可影响本药的解离值，以致作用降低，或起效时间迟延。
6．碘制剂可引起本药沉淀，故本药的注射部位不能用碘。
制备
向反应釜中先加入甲基异丁基酮320.0kg，再依次加入对丁氨基苯甲酸40.0kg(207mol)、无水碳酸钾56.8kg，油浴加热至116℃回流反应4h，停止加热、稍冷0.5h，再加入(β-氯乙基)二甲胺盐酸盐38．3kg(266mol)，继续加热至116℃回流反应4h，待反应完毕冷却至30℃以下，再加入去离子水127.0kg搅拌30min，静置1h，分出有机层，经干燥、浓缩后得油状物，再加入丙酮169.0kg搅拌，用浓盐酸调节pH值为3～4，析出大量晶体，经冷冻继续析晶12h，离心甩滤、干燥得53.0kg白色固体即为盐酸丁卡因，收率为85.07%，HPLC纯度为99.34%。
图谱信息
盐酸丁卡因(136-47-0)质谱(MS)盐酸丁卡因(136-47-0)核磁图(1HNMR)盐酸丁卡因(136-47-0)核磁图(13CNMR)盐酸丁卡因(136-47-0)红外图谱(IR1)盐酸丁卡因(136-47-0)红外图谱(IR2)知名试剂公司产品信息
136-47-0(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
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中文名称：盐酸丁卡因
英文名称：tetracaine hydrochloride
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备注：1千克/RMB 100
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中文名称：盐酸丁卡因
英文名称：tetracaine hydrochloride
CAS：136-47-0
纯度：99
包装信息：750公斤/
备注：局麻作用比普鲁卡因强，毒性亦较大，能透过粘膜，主要用于粘膜麻醉。
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包装信息：1kg;25kg
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中文名称：盐酸丁卡因
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纯度：80-90%
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