110-02-1
中文名称
噻吩
英文名称
Thiophene
CAS
110-02-1
EINECS 编号
203-729-4
分子式
C4H4S
MDL 编号
MFCD00005413
分子量
84.14
MOL 文件
110-02-1.mol
更新日期
2024/11/21 11:49:06
结构式
基本信息
中文别名
硫代呋喃
硫杂茂
噻吩
硫茂
一硫二烯五环
硫杂环戊二烯
硫杂环戌二烯
硫(杂)戊
二烯基硫
硫(杂)茂
一硫二烯五圜
硫呋喃
硫杂茂
噻吩
硫茂
一硫二烯五环
硫杂环戊二烯
硫杂环戌二烯
硫(杂)戊
二烯基硫
硫(杂)茂
一硫二烯五圜
硫呋喃
英文别名
AKOS BBS-00004417
DIVINYLENE SULFIDE
THIOFURAN
THIOLE
THIOPHENE
THIOTETROLE
CP 34
cp34
Furan, Thio-
Hopkin's lactic acid reagent
Huile H50
Huile HSO
huileh50
huilehso
Thiacyclopentadiene
Thiaphene
Thiofen
thio-fura
Thiofuram
Thiofurfuran
DIVINYLENE SULFIDE
THIOFURAN
THIOLE
THIOPHENE
THIOTETROLE
CP 34
cp34
Furan, Thio-
Hopkin's lactic acid reagent
Huile H50
Huile HSO
huileh50
huilehso
Thiacyclopentadiene
Thiaphene
Thiofen
thio-fura
Thiofuram
Thiofurfuran
所属类别
有机原料:杂环化合物
物理化学性质
外观性质 | 无色液体,有类似苯的气味。 |
外观性状 | 无色透明液体,有类似苯的芳香气味。 溶于乙醇、乙醚及其他有机溶剂,不溶于水。 |
溶解性 | 不溶于水,可混溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂。 |
熔点 | -38 °C |
沸点 | 84 °C(lit.) |
密度 | 1.051 g/mL at 25 °C(lit.) |
蒸气密度 | 2.9 (vs air) |
蒸气压 | 40 mm Hg ( 12.5 °C) |
折射率 | n |
闪点 | -9 °C |
储存条件 | Flammables area |
溶解度 | Miscible with carbon tetrachloride, heptane, pyrimidine, dioxane, toluene, and many organic solvents (quoted, Keith and Walters, 1992) |
形态 | powder |
比重 | 1.06 |
颜色 | 透明 |
气味 (Odor) | at 0.10 % in propylene glycol. alliaceous garlic |
爆炸极限值(explosive limit) | 1.5-12.5%(V) |
香型 | sulfurous |
嗅觉阈值(Odor Threshold) | 0.00056ppm |
水溶解性 | INSOLUBLE |
Merck | 14,9353 |
检测方法 | GC,NMR |
BRN | 103222 |
Henry's Law Constant | 2.33 and 2.70 in distilled water and seawater, respectively (Przyjazny et al., 1983) |
Dielectric constant | 9.3(20℃) |
稳定性 | 稳定的。高度易燃。与强氧化剂、硝酸盐不相容。 |
LogP | 1.81-1.86 at pH10 |
CAS 数据库 | 110-02-1(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | Thiophene(110-02-1) |
EPA化学物质信息 | Thiophene (110-02-1) |
安全数据
危险性符号(GHS) | GHS02,GHS07,GHS08 |
警示词 | 危险 |
危险性描述 | H225-H302-H319-H340-H350-H412 |
防范说明 | P202-P210-P273-P301+P312-P305+P351+P338-P308+P313 |
危险品标志 | F,Xn,Xi,T |
危险类别码 | R45-R46-R11-R20/21/22-R41-R52/53-R36-R20/22-R37/38-R22 |
安全说明 | S53-S26-S39-S45-S61-S36/37/39-S16-S36 |
危险品运输编号 | UN 2414 3/PG 2 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | XM7350000 |
自燃温度 | 743 °F |
Hazard Note | Irritant/Highly Flammable |
TSCA | Yes |
危险等级 | 3 |
包装类别 | II |
海关编码 | 29349990 |
毒害物质数据 | 110-02-1(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 orally in Rabbit: 1400 mg/kg |
应用领域
用途一
用于合成药物先锋霉素等,也用于生产染料、合成树脂、溶剂等
用途二
噻吩可用于制造染料、医药和树脂;合成新型广谱抗菌素先锋霉素;用于彩色影片制造及特技摄影;合成一些复杂的试剂;它是合成酚醛塑料和树脂的重要中间体。噻吩本身就是很好的脱蜡剂和油漆清洗剂。
噻吩的衍生物具有多种药理活性。噻吩偶氮染料品种繁多,性能优异。噻吩的磺酰脲类衍生物是超高效、低毒的新型除草剂。其他衍生物还可作为杀虫剂、杀菌剂、动植物生长促进剂等。另外,噻吩的有些衍生物还是有机半导体的组成成分。总之,噻吩及其衍生物在药物工业、染料工业、农药工业、树脂工业、化学工业等方面均有十分重要的地位。
用途三
用于制取药物、染料等。
用途四
噻吩(110-02-1)是一种重要的有机化工原料,它的用途非常广泛。主要用于染料、医药和树脂。合成新型广谱抗菌素先锋霉素,是一种重要的医药化工助剂,还可应用于彩色影片制造及特技摄影,合成一种复杂的试剂,用于铀等金属的提取分离等。
用途五
用作溶剂、色谱分析标准物质,及用于有机合成 ,制造树脂、染料和药品。
制备方法
方法一
噻吩存在于煤焦油和页岩油内,可利用粗苯洗涤产生的废酸作原料,在110-150℃水解,水解时生成的气体经水解精馏塔进入塔顶冷凝器,冷凝得到的精馏产物含噻吩约为15%-25%、二甲苯约50%-60%,还含苯、甲苯、甲基噻吩及一些未知物。每吨废酸约可提取10kg精馏产物。用固体氢氧化钠脱水后通过精馏精制,可得90%-95%含量的噻吩产品。化学合成噻吩,可用丁烷和硫为原料,丁烷先脱氢再与硫成环形成噻吩,在实验室制备中用1,4-二羰基化合物与三硫化二磷反应而得。
常见问题列表
杂环化合物
噻吩是含一个硫杂原子的五元杂环化合物,在煤焦油制得的粗苯中少量存在,具有类似苯芳香气味的无色液体,沸点为84℃,不溶于水,能与乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳、庚烷、吡啶、1,4-二氧六环等混溶。易燃。耐热性强,加热至850℃而不分解。在强酸条件下不聚合,不分解,也不易被氧化。有中等程度毒性。噻吩环上的5个原子均为sp2杂化,处于同一平面,硫原子的一对未共用电子占据的p轨道与4个碳原子的p轨道平行且重叠,形成5原子6电子的闭合共轭体系,故具有芳香性,噻吩比苯容易发生亲电取代反应,取代主要发生在α-位 (2-位或5-位)。噻吩的重要衍生物是生物素,在室温下可以与浓硫酸发生磺化反应,生产溶于硫酸的2-噻吩磺酸,所以常用这种方法除去粗苯中的噻吩。噻吩可用于生产各种染料、香料、耐急冷急热塑料、高活性溶剂、刺激素、杀虫剂、增亮剂、化妆品和生物活化物质以及维生素、麻醉剂和抗菌素等药品。也是制备广谱性驱虫药噻嘧啶、抗菌素类药物先锋霉素Ⅰ和Ⅱ的原料,还可进一步制备环丁砜等溶剂。采用化学法或电化学法可合成聚噻吩,经掺杂后,其电导率为2~10.6×103S/m,是一种有潜在应用前景的导电高分子材料。
粗苯精制产品
噻吩虽可用化学方法合成制取,但成本太高。噻吩存在于煤焦油和页岩油内。用浓硫酸洗涤煤焦油的粗苯馏分所得废酸作原料,在110~150℃水解,然后经分离提纯得到噻吩。噻吩主要存在于粗苯预精馏得到的轻苯中。当轻苯加氢精制时,噻吩遭到破坏,当轻苯酸洗精制时,大部分噻吩与不饱和化合物聚合成焦油状物质,仅有少量噻吩与硫酸作用生成便于提取的噻吩磺酸,这就大大地减少了噻吩的产量。轻苯酸洗精制时,噻吩与硫酸反应生成噻吩磺酸溶解于废硫酸中,将废硫酸澄清,除去焦油状物质,然后进行水解蒸馏。馏出物经冷凝冷却和分离,可以得到含噻吩和苯族烃的粗馏油。粗馏油经碱中和至中性或微碱性后,用理论塔板数为30~40的精馏塔进行精馏,得到含噻吩大于90%的噻吩产品。精馏时切取的中间馏分集中后回流入粗馏油。当噻吩全部馏出后,残液还可以精馏出含间-二甲苯约95%的间-二甲苯产品。
这种从废硫酸中提取噻吩的方法,粗苯中噻吩的提取率低,且水解蒸馏设备需要使用耐腐蚀材料。为了提高噻吩的提取率,许多国家都在研究从粗苯中提取噻吩的新方法,其中比较成功的是萃取精馏提取噻吩法(ER法)。该法是向含噻吩的苯中加入适宜的萃取剂,以增大苯与噻吩之间的相对挥发度,以便精馏分离出噻吩。在许多萃取剂中,α-吡咯烷酮和N-甲基吡咯烷酮 (NMP)对噻吩的溶解能力强,虽然这种萃取剂只具有中等程度的选择性,但它的化学稳定性和热稳定性好,容易回收,价格也比较便宜,是比较合适的萃取剂。
食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
▼
▲
添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量(g/kg)
最大允许残留量(g/kg)
噻吩
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
图谱信息
噻吩(110-02-1)质谱(MS)噻吩(110-02-1)核磁图(1HNMR)噻吩(110-02-1)核磁图(13CNMR)噻吩(110-02-1)红外图谱(IR1)噻吩(110-02-1)Raman光谱知名试剂公司产品信息
噻吩
Thiophene, extra pure, 99+%(110-02-1) Acros Organics
Thiophene, extra pure, 99+%(110-02-1) Acros Organics
噻吩,99%
Thiophene, 99%(110-02-1) Alfa Aesar
Thiophene, 99%(110-02-1) Alfa Aesar
110-02-1(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
噻吩
Thiophene,>98.0%(GC)(110-02-1) TCI Shanghai
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噻吩价格(试剂级)
报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
2024/11/11 | XW11002105 | 噻吩 | 110-02-1 | 25G | 40元 |
2024/11/11 | XW11002104 | 噻吩 | 110-02-1 | 500G | 176元 |
2024/11/11 | XW11002103 | 噻吩 | 110-02-1 | 2.5KG | 779元 |
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包装信息:1kg/RMB 3.98;1000kg/RMB 2.98
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CAS:110-02-1
纯度:99.6%
包装信息:200KG
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纯度:>98.0%(GC)
包装信息:25ML;500ML
备注:T0223