102767-28-2
中文名称
左乙拉西坦
英文名称
Levetiracetam
CAS
102767-28-2
分子式
C8H14N2O2
MDL 编号
MFCD03265610
分子量
170.21
MOL 文件
102767-28-2.mol
更新日期
2024/12/20 09:16:18
结构式
基本信息
中文别名
(S)-alpha-乙基-2-氧合-1-乙酰胺吡咯烷
左乙拉西坦
(S)-Α-乙基-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺
左乙拉西坦
(S)-Α-乙基-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺
英文别名
KEPPRA
LEVETIRACETAM
(s)-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)butanamide
SIB-S1
UCB-L059
(s)-1-pyrrolidineacetamid
(s)-alpha-ethyl-2-oxo-1-pyrrolidineacetamide
Levetiracetin(USP24)
(aS)-a-ethyl-2-oxo-1-pyrrolidineacetamide
Levetiractam
Levetiracetame
UCB-L059, SIB-S1, Keppra,
(S)-2-(2-Oxo-pyrrolidin-1-yl)-butyramide
(αS)-α-Ethyl-2-oxo-1-pyrrolidineacetamide, 2(S)-(2-Oxopyrrolidin-1-yl)butyramide
(S)-α-Ethyl-2-oxo-1-pyrrolidineacetamide
(2S)-2-(2-Oxopyrrolidin-1-yl)butanamide
(2S)-(2-Oxopyrrolidin-1-yl)butyramide
LEVETIRACETAM
(s)-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)butanamide
SIB-S1
UCB-L059
(s)-1-pyrrolidineacetamid
(s)-alpha-ethyl-2-oxo-1-pyrrolidineacetamide
Levetiracetin(USP24)
(aS)-a-ethyl-2-oxo-1-pyrrolidineacetamide
Levetiractam
Levetiracetame
UCB-L059, SIB-S1, Keppra,
(S)-2-(2-Oxo-pyrrolidin-1-yl)-butyramide
(αS)-α-Ethyl-2-oxo-1-pyrrolidineacetamide, 2(S)-(2-Oxopyrrolidin-1-yl)butyramide
(S)-α-Ethyl-2-oxo-1-pyrrolidineacetamide
(2S)-2-(2-Oxopyrrolidin-1-yl)butanamide
(2S)-(2-Oxopyrrolidin-1-yl)butyramide
所属类别
药物: 中枢神经系统用药: 中枢兴奋药(包括脑功能代谢激活药)
物理化学性质
| 外观性状 | 熔点112～115℃。 |
| 熔点 | 118-119°C |
| 比旋光度 | -89.7 º |
| 闪点 | 9℃ |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 在水中的溶解度>5mg/mL |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色 |
| 旋光性 (optical activity) | [α]/D -90±5°, c = 1 in acetone |
| BCS Class | 3 |
| 稳定性 | 可在-20°下的DMSO中的溶液储存长达1个月。 |
| InChI | InChI=1/C8H14N2O2/c1-2-6(8(9)12)10-5-3-4-7(10)11/h6H,2-5H2,1H3,(H2,9,12)/t6-/s3 |
| InChIKey | HPHUVLMMVZITSG-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(N)(=O)[C@@H](N1CCCC1=O)CC |&1:3,r| |
| CAS 数据库 | 102767-28-2(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H319 |
| 防范说明 | P301+P312+P330-P305+P351+P338 |
| 危险品标志 | Xn,T,F |
| 危险品标志 | Xn |
| 危险类别码 | 22-36-39/23/24/25-23/24/25-11 |
| 危险类别码 | R22-R36 |
| 安全说明 | 26-45-36/37-16-7 |
| 安全说明 | S26 |
| 危险品运输编号 | UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | UX9656166 |
| 海关编码 | 29337900 |
| 毒害物质数据 | 102767-28-2(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 in male mice, male rats (mg/kg): 1081, 1038 i.v. (Gobert, 1990) |
应用领域
用途一
适用于成年癫痫病人部分性或继发全身性癫痫发作的辅助治疗。
制备方法
方法一
92.25g(0.5mo1)(S)-2-氨基-4-甲硫基丁酰胺溶于600ml二氯甲烷，在室温加入84g无水硫酸钠。然后冷至0℃，加入115gKOH和8.1g(0.025mo1)四丁基溴化铵在100ml二氯甲烷的溶液。在同样的温度下滴加77.5g(0.55mo1)4-氯丁酰氯在100ml二氯甲烷的溶液，在滴加过程中，不断地加入550ml二氯甲烷以稀释反应液。加毕，在0℃搅拌2h，然后加入29g KOH。再反应4.5h后，再加入29g KOH。过滤，滤液减压浓缩，剩余物经硅胶层析提纯(层开剂为：二氯甲烷-甲醇-氨水，95.5：4.5：0.2μ/μ/μ)，得66g(S)-α-[2-(甲硫基)乙基]-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺，为白色粉末，收率61%。50g Raney Ni、386ml水和7g(0.0324mo1)(S)-α-[2-(甲硫基)乙基]-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺加到反应瓶中，在75℃搅拌1h。过滤，减压蒸出水。5.3g剩余物用60ml乙酸乙酯重结晶，得3.87g左乙拉西坦，熔点112～115℃，收率69%。
常见问题列表
简介
左乙拉西坦（Levetiracetam，LEV）为吡拉西坦衍生物，是一种新型抗癫痫药物，于1999年经美国FDA批准，最初用于成人部分性癫痫发作，2005年其口服片剂和溶液剂被批准用于4岁及以上儿童部分性发作的辅助治疗。
药理作用
左乙拉西坦对由点燃和化学诱发的广间性发作动物模型非常有效，确切的抗癫痫机制尚不明，但与传统抗癫痫药物作用于离子通道或兴奋抑制性神经递质系统不同，在治疗浓度时并不影响裁基丁酸能和谷氨酸能神经元介导的突触传导。
适应症
主要用于成人及4岁以上儿童癫痫患者部分性发作的添加治疗，也可单用于成人部分性癫痫发作及全身性发作，对青少年肌阵挛癫痫、难治性癫痫发作、儿童失神癫痫及癫痫持续状态也有一定的疗效。有报道称LEV对癫痫患者的认知功能有改善作用，同时也可用于其他原因（如脑炎、脑缺氧等）引起的肌阵挛。
药代动力学
左乙拉西坦是极易于溶解和具有高度渗透性化合物。呈线性代谢，个体内和个体间差异小。多次给药，不影响其清除率。本品没有性别、种族差异性和生理节奏差异。本品的药代动力学研究显示健康志愿者和病人的药代动力学数据具有可比性。
药理作用
左乙拉西坦对由点燃和化学诱发的广间性发作动物模型非常有效，确切的抗癫痫机制尚不明，但与传统抗癫痫药物作用于离子通道或兴奋抑制性神经递质系统不同，在治疗浓度时并不影响裁基丁酸能和谷氨酸能神经元介导的突触传导。其抗癫痫机理可能为：1）抑制海马区锥体神经元高电压激活的型每通道。2）作用于突触囊泡蛋白，通过调节突触囊泡的泡外分秘功能和突触前神经递质的释放，从而抑制痫性放电。3）反转受体推抗剂的负性变构，对能和甘氣酸能神经元的抑制，间接地增强和甘氧酸的中枢抑制作用。4）阻断大脑皮层受体下调并将下调的受体滞留于海马区而增强对神经元回路的抑制作用。最新研究表明，左乙拉西坦还可在突触前阻断神经递质释放，但确切机制不明，可能是通过与选择性表达于神经末梢突触前膜的某种蛋白结合而发挥作用。5）可通过减少红藻氨酸盐氣基经曱基恶唾丙酸诱导的电流及降低微兴奋性突触后电流的幅度及频次调节大脑皮层的受体。
知名试剂公司产品信息
102767-28-2(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
左乙拉西坦价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2024/11/11 | XW1027672821 | 左乙拉西坦 | 102767-28-2 | 5G | 117元 |
| 2024/11/08 | 46212 | 左乙拉西坦 Levetiracetam, Thermo Scientific Chemicals | 102767-28-2 | 5g | 879元 |
| 2024/11/08 | 46212 | 左乙拉西坦 Levetiracetam, Thermo Scientific Chemicals | 102767-28-2 | 25g | 3580元 |
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中文名称：左乙拉西坦杂质
英文名称：levetiracetam
CAS：102767-28-2
纯度：98% HPLC
包装信息：25mg，50mg，100mg
备注：品牌：DMCHEM；千平研发实验室，可提供定制服务；用途：适用于实验室研发使用
武汉裕清嘉衡药业有限公司
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中文名称：左乙拉西坦
英文名称：Levetiracetam
CAS：102767-28-2
纯度：98%
包装信息：25kg
河北晨光天润制药有限公司
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新品
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中文名称：左乙拉西坦
英文名称：Levetiracetam
CAS：102767-28-2
纯度：98%
包装信息：1kg;5kg;10kg
湖北威德利化学科技有限公司
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中文名称：左乙拉西坦
英文名称： Levetiracetam
CAS：102767-28-2
包装信息：25KG/纸板桶/RMB 600
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3KG
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2024/12/19 9:53:13
武汉维斯尔曼生物工程有限公司
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中文名称：左乙拉西坦
英文名称：Levetiracetam
CAS：102767-28-2
纯度：99%
包装信息：1kg
备注：包装：1kg；25kg，可按需分装，高纯现货助理科研，详询王明13419635609
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25kg
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中文名称：左乙拉西坦
英文名称：Levetiracetam
CAS：102767-28-2
纯度：98.5-101.5%
包装信息：1KG/袋/RMB 650
备注：高纯精品原料
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中文名称：左乙拉西坦
英文名称：Levetiracetam
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纯度：99.5% 800/KG EP8/USP38
包装信息：3500kg
备注：99.5% 800元/KG EP8/USP38 现货热销下单当天随时发货 3500kg
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湖北星城生物科技有限公司
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中文名称：左乙拉西坦
CAS：102767-28-2
纯度：99
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备注：100kg
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100kg
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中文名称：左乙拉西坦
英文名称：Levetiracetam
CAS：102767-28-2
纯度：0.99
包装信息：1kg;25kg
备注：现货供应
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>1000kg
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中文名称：左乙拉西坦
英文名称：(S)-2-(2-Oxopyrrolidin-1-yl)butanamide
CAS：102767-28-2
纯度：>=98.0%
包装信息：左乙拉西坦
备注：100KG
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25KG
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2024/12/20 9:14:34
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中文名称：左乙拉西坦
英文名称：Levetiracetam
CAS：102767-28-2
纯度：99%
包装信息：≥25KG/RMB 630
备注：以实时报价为准，详细信息咨询李乐13419526507//qq 2733725713
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中文名称：左乙拉西坦
英文名称：Levetiracetam
CAS：102767-28-2
纯度：0.98
包装信息：5KG;1KG; 25KG
备注：KG
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98kg
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英文名称：Levetiracetam
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纯度：99%
包装信息：25KG/桶
备注：50kg
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50kg
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江西瑞威尔生物科技有限公司
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中文名称：左乙拉西坦
英文名称：Levetiracetam
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中文名称：左乙拉西坦
英文名称：(S)-2-(2-Oxopyrrolidin-1-yl)butanamide
CAS：102767-28-2
纯度：99% HPLC
包装信息：1KG 5KG 10KG 25KG 50KG 100KG 500KG 湖北威德利大量现货供应 高纯度99% 优势现货 订购请致电咨询陈明 13339985
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25KG
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产品介绍：
中文名称：左乙拉西坦
英文名称：Levetiracetam
CAS：102767-28-2
纯度：≥99%
包装信息：1瓶/RMB 526
备注：魏氏化学试剂，实时库存20000+产品，现货快递送货上门，随货可配合相关的技术资料支持；诚信为本、品质保障、 更多详情请咨询：刘欢13125137732，QQ客服2853863890
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中文名称：左乙拉西坦
英文名称：Levetiracetam
CAS：102767-28-2
纯度：99% HPLC
包装信息：5KG;1KG
备注：备注：大量优势现货,电话微信同号18696113233,可根据客户要求分装
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中文名称：左乙拉西坦
英文名称：Levetiracetam
CAS：102767-28-2
纯度：0.99
包装信息：25KG;1KG
备注：g/kg
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2024/12/9 15:13:53