Этоксид натрия

Химические свойства

White powder, sometimes having brownish tinge; readily hydrolyzes to alcohol and sodium hydroxide.

Физические свойства

White or yellowish powder; hygroscopic; darkens and decomposes on exposure to air; decomposes in water forming sodium hydroxide and ethanol; dissolves in absolute ethanol.

Использование

Sodium ethoxide is used in organic synthesis for condensation reactions. It also is a catalyst in many organic reactions.

Подготовка

Sodium ethoxide is prepared by reacting sodium with absolute ethanol:
2Na + 2C2H5OH → 2C2H5ONa + H2
Sodium in small quantities is added to absolute alcohol at 10°C. The temperature is raised to warming (to about 38°C). The mixture is cooled again and sodium and absolute alcohol are added gradually followed by careful warming. The process is repeated to obtain a sufficient yield of the p

Определение

ChEBI: An organic monosodium salt that has ethoxide as the counterion.

Химические свойства

Этоксид натрия, также называемый этилатом натрия, представляет собой ионное органическое соединение с формулой C2H5ONa, или NaOEt (Et = этан). Это твердое вещество белого цвета, хотя загрязненные образцы кажутся желтыми или коричневыми. Он растворяется в полярных растворителях, таких как этанол. Обычно используется в качестве сильного основания.

Применение

В основном используется вСельское хозяйство как сильные щелочные катализатора, этоксилата, а также в качестве Восстанавливающее Средство для органического синтеза, обобщения и т. д.

Синтез

Сообщалось о нескольких процедурах приготовления безводного твердого вещества. Вместо этого материал обычно готовят в растворе с этанолом. Он коммерчески доступен и в виде раствора в этаноле . Его легко приготовить в лаборатории, обработав металлический натрий абсолютным этанолом : 2C 2ЧАС 5ОН + 2Na → 2C 2ЧАС 5ONa + H 2 Альтернативный, более дешевый способ включает реакцию гидроксида натрия с безводным этанолом.

Стабильность

Этоксид натрия имеет тенденцию реагировать как с водой, так и с углекислым газом в воздухе. Это может привести к деградации хранящихся образцов со временем, даже в твердой форме. Внешний вид испорченных образцов может быть незаметен, но образцы этоксида натрия постепенно темнеют при хранении. Было сообщено, что даже свежие коммерческие партии этоксида натрия имеют различную степень разложения и могут быть основным источником невоспроизводимости при использовании в реакциях Сузуки.

Общее описание

Sodium ethoxide is an alkoxide salt mainly used as a strong base in organic reactions such as deprotonation, dehydration and dehalogenation.

Опасность

As for caustic soda, ethanol. Sodium hydroxide is formed when sodium ethylate is exposed to moisture.

Методы очистки

It is a hygroscopic powder which should be stored under N2 in a cool place. A likely impurity is EtOH which can be removed by warming at 60-80o under high vacuum. It is hydrolysed by H2O to yield NaOH and EtOH. Other impurities, if kept in air for long periods are NaOH and Na2CO3. In this case the powder cannot be used if these impurities affect the reactivity, and a fresh sample should be acquired [IR: Seubold J Org Chem 21 156 1956]. [Beilstein 1 H 311, 1 IV 1289.]