Натрия триацетоксиборгидрид
- английское имяSodium triacetoxyborohydride
- CAS №56553-60-7
- CBNumberCB3321854
- ФормулаC6H10BNaO6
- мольный вес211.94
- EINECS435-580-8
- номер MDLMFCD00012211
- файл Mol56553-60-7.mol
| Температура плавления | 116-120 °C (dec.) (lit.) |
| Температура кипения | 111.1℃[at 101 325 Pa] |
| плотность | 1.36[at 20℃] |
| давление пара | 0Pa at 25℃ |
| температура хранения | Inert atmosphere,Room Temperature |
| растворимость | Soluble in dimethyl sulfoxide, methanol, benzene, toluene, terahydrofuran, dioxane and methylene chloride. |
| форма | Powder |
| цвет | White |
| Растворимость в воде | reacts |
| Чувствительный | Moisture Sensitive |
| Мерк | 14,8695 |
| БРН | 4047608 |
| ИнЧИКей | HHYFEYBWNZJVFQ-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -2.88--1.09 at 20℃ |
| Справочник по базе данных CAS | 56553-60-7(CAS DataBase Reference) |
| FDA UNII | 4VU0JE4YSK |
| Система регистрации веществ EPA | Borate(1-), tris(acetato-.kappa.O)hydro-, sodium, (T-4)- (56553-60-7) |
| Коды опасности | F,Xi,C | |||||||||
| Заявления о рисках | 15-34-14/15-37/38-11 | |||||||||
| Заявления о безопасности | 43-7/8-45-36/37/39-26 | |||||||||
| РИДАДР | UN 1409 4.3/PG 2 | |||||||||
| WGK Германия | 3 | |||||||||
| F | 10-21 | |||||||||
| Примечание об опасности | Irritant/Flammable | |||||||||
| TSCA | Yes | |||||||||
| Класс опасности | 4.3 | |||||||||
| Группа упаковки | III | |||||||||
| кода HS | 29319090 | |||||||||
| NFPA 704: |
|
рисовальное письмо(GHS)
-
рисовальное письмо(GHS)
-
сигнальный язык
опасность
-
вредная бумага
H302：Вредно при проглатывании.
H318：При попадании в глаза вызывает необратимые последствия.
H228：Воспламеняющееся твердое вещество.
H260：При контакте с водой выделяет воспламеняющиеся газы, способные к спонтанному возгоранию.
H360FD：Может отрицательно повлиять на способность к деторождению. Может отрицательно повлиять на неродившегося ребенка.
-
оператор предупредительных мер
P210：Беречь от тепла, горячих поверхностей, искр, открытого огня и других источников воспламенения. Не курить.
P231+P232：Обращаться с продуктом и хранить его в атмосфере инертного газа . Беречь от влаги.
P280：Использовать перчатки/ средства защиты глаз/ лица.
P301+P312：ПРИ ПРОГЛАТЫВАНИИ: Обратиться за медицинской помощью при плохом самочувствии.
P305+P351+P338：ПРИ ПОПАДАНИИ В ГЛАЗА: Осторожно промыть глаза водой в течение нескольких минут. Снять контактные линзы, если Вы ими пользуетесь и если это легко сделать. Продолжить промывание глаз.
P308+P313：ПРИ подозрении на возможность воздействия обратиться за медицинской помощью.
Натрия триацетоксиборгидрид химические свойства, назначение, производство
Химические свойства
Sodium triacetoxyborohydride (STAB-H) is commercially available as a hygroscopic white powder with a melting point of 116-120 °C. freely soluble in benzene. It is prepared by the reaction of NaBH4 with excess acetic acid in benzene or toluene.Использование
Sodium Triacetoxyborohydride(STAB) is a hydride reagent used in stereoselective reductive amination. It is able to replace toxic sodium cyanoborohydride under most conditions. It is selective in reducing aldehydes to alcohols in the presence of ketones. STAB is also stable in anhydrous acids, which enables reductive amination of aldehydes and ketones. It used in reductive amination of ketones and aldehydes and reductive amination/lactamization of carbonyl compounds with amines. The advantage of STAB compared to sodium cyanoborohydride is evident. STAB, being non-toxic, is easier to handle and forms no toxic by-products, making the treatment of process waste after the reaction simple and less costly.прикладной
Sodium triacetoxyborohydride is a mild reagent that exhibits remarkable selectivity as a reducing agent. It reduces aldehydes but not ketones; however, beta-hydroxyketones can be reduced selectively to give 1,3-trans diols.The steric and the electron-withdrawing effects of the three acetoxy groups stabilize the boron-hydrogen bond and are responsible for its mild reducing properties.Sodium triacetoxyborohydride or [NaBH(OAc)3] can be used as a reagent:
In the reductive amination of ketones and aldehydes.
To prepare N-benzyl-γ-valerolactam by reacting with methyl 4-oxopentanoate and benzylamine via reductive amination/lactamization.
To reduce imines and enamines to corresponding amines.
To reduce quinolines and isoquinolines to corresponding tetrahydro derivatives.
In the hydroboration of alkenes.
To synthesize nitroxide biradicals for creating high relaxivity terminal groups linkage to dendrimers.
Реакции
Sodium Triacetoxyborohydride is selective reducing agent in organic synthesis. It is especially suitable for reductive aminations. Since the reaction rate for the reduction of iminium ions is much faster than for ketones or even aldehydes, the reductive amination can be carried out as a one-pot procedure by introducing the reducing agent into a mixture of the amine and carbonyl compound. The presence of a stoichiometric amount of acetic acid, which catalyzes the imine formation and provides the iminium ion, doesn't present any problem under these conditions.
Reductive amination (simplified)
Натрия триацетоксиборгидрид запасные части и сырье
Натрия триацетоксиборгидрид поставщик
| поставщик | телефон | страна | номенклатура продукции | благоприятные условия | |
|---|---|---|---|---|---|
| +86-18553607090 +8618553607090 |
China | 1672 | 58 | ||
| +86-13296627870; +8613296627870 |
China | 703 | 58 | ||
| +undefined15171477138 | China | 293 | 58 | ||
| +86 13288715578 +8613288715578 |
China | 12459 | 58 | ||
| +862156762820 +86-13564624040 |
China | 6930 | 58 | ||
| +86-86-13583358881 +8618560316533 |
China | 3146 | 58 | ||
| +86-15532196582 +86-15373005021 |
China | 2989 | 58 | ||
| +undefined18602966907 | China | 1000 | 58 | ||
| +8617756083858 | China | 994 | 58 | ||
| +8613545065237 | China | 161 | 58 |