丙二酸二乙酯

熔点与沸点：熔点低至 - 50℃，这使得丙二酸二乙酯在常温环境下能够稳定保持液态，具有良好的流动性 。沸点为 199.3℃，在该温度下，丙二酸二乙酯会由液态转变为气态，展现出其挥发性 。

密度：相对密度（水 = 1）约为 1.0551（20/4℃），密度略大于水，在与水混合时，会自然沉降至下层 。

溶解性：在水中的溶解度较低，20℃时，每 100ml 水中仅能溶解约 2.08g 丙二酸二乙酯 。但它可与乙醇、乙醚、氯仿、苯等多种有机溶剂以任意比例混溶，在乙酸乙酯等多数有机溶剂中也能很好地溶解 。这种溶解性特点使其在有机合成等领域中能够作为优良的溶剂或反应介质 。

折射率与闪点：折射率为 1.4135，这一光学性质在一些需要控制光学参数的应用中具有重要意义 。闪点为 100℃（闭杯），表明其在遇到明火、火花等火源时，需要达到一定温度才会被点燃，具有一定的火灾危险性，但相对而言，其闪点较高，在正常储存和使用条件下较为安全 。

其他物理参数：临界温度为 405.9℃，临界压力为 3.27MPa 。在 20℃时，黏度为 1.74mPa?s ，其流动性较好 。蒸气压在 40℃时为 1mmHg ，随着温度升高，蒸气压会逐渐增大，导致其挥发速度加快 。

水解反应：丙二酸二乙酯在酸性或碱性条件下均可发生水解反应 。在酸性环境中，水解反应相对缓慢，生成丙二酸和乙醇；在碱性条件下，水解反应迅速进行，生成丙二酸盐和乙醇 。这一水解特性在有机合成中常被用于制备丙二酸及其衍生物，是构建多种有机化合物的重要反应基础 。

脱羧反应：在加热或特定催化剂的作用下，丙二酸二乙酯能够发生脱羧反应，失去二氧化碳，生成乙酸乙酯 。这一反应在有机合成中可用于简化分子结构，实现特定的分子转化 。

亚甲基的反应活性：由于亚甲基（\(-CH_{2}-\)）连接在两个吸电子的酯基之间，使得亚甲基上的氢原子具有较高的活性 。在碱（如乙醇钠、氢氧化钠等）的作用下，亚甲基较易失去质子，形成碳负离子 。该碳负离子具有很强的亲核性，能够与多种亲电试剂发生反应，如与卤代烃发生烷基化反应，引入不同的烷基基团，从而构建出具有不同结构的有机化合物 。在合成农药、医药等有机产品时，常利用这一特性进行分子结构的修饰和构建 。

酰化反应：丙二酸二乙酯能够与酰卤、酸酐等发生酰化反应 。在酰化反应过程中，可能会伴随部分水解和脱羧反应 。通过控制反应条件，可以实现对 β - 酮酯等化合物的合成 。先使丙二酸二乙酯水解脱去一个酯基，然后与苯甲酰氯等酰化试剂反应，可进一步转化为喹诺酮衍生物等具有重要生物活性的化合物 。

与醛、酮的反应：与醛或酮在适当的催化剂存在下，能够发生环缩合反应 。在铜（II）的催化下，三聚甲醛与丙二酸二乙酯发生环合反应，生成六元环化合物 。这种环缩合反应在杂环化合物的合成中具有广泛应用，为构建具有特定结构和功能的杂环类有机化合物提供了重要途径 。

Michael 反应：丙二酸二乙酯亚甲基形成的碳负离子能够与 α,β - 不饱和羰基化合物（如丙烯酸酯、丙烯腈等）或类似物发生 1,4 - 共轭加成反应，即 Michael 反应 。通过该反应，可以在分子中引入新的碳 - 碳键，实现分子结构的多样化扩展，在有机合成中常用于构建复杂的分子骨架 。

成环反应：由于丙二酸二乙酯分子中存在多个反应位点，在与多官能团化合物反应时，极易发生成环反应 。在与含有两个或多个亲电反应位点的化合物反应时，通过合理设计反应条件，能够形成各种环状化合物，如五元环、六元环等 。这一特性在天然产物全合成、药物研发等领域具有重要应用价值，为合成具有复杂环状结构的有机分子提供了有效的方法 。

硝化反应与后续还原：可进行硝化反应，生成硝基丙二酸二乙酯 。进一步对硝基丙二酸二乙酯进行还原，能够得到氨基丙二酸二乙酯 。氨基丙二酸二乙酯是合成多种氨基酸的重要中间体，在生物化学和药物化学领域具有重要地位 。

卤代反应：丙二酸二乙酯的亚甲基也能够发生卤代反应，与卤素（如氯气、溴素等）在适当条件下反应，可引入卤原子，生成卤代丙二酸二乙酯 。卤代丙二酸二乙酯在有机合成中可作为重要的中间体，用于进一步的反应，如亲核取代反应等，实现对分子结构的修饰 。

氧化反应：可被三氧化二氮等氧化剂氧化成氧代丙二酸二乙酯 。氧化反应在调整分子的官能团结构、改变分子的化学性质以及合成具有特定功能的有机化合物方面具有重要作用 。

食用香料调配：GB 2760 - 96 规定丙二酸二乙酯为允许使用的食用香料 。其具有甜香的醚味，能够为食品增添独特的香气 。在食品工业中，常用于配制梨、苹果、葡萄、樱桃等水果型香精，使食品具有逼真的水果香气，提升食品的口感和风味，满足消费者对美食的追求 。

日化香料合成：在日化产品，如香水、古龙水、沐浴露、洗发水等的香料配方中，丙二酸二乙酯可作为香料的稀释剂或成分之一 。它能够调整香料的整体香气特征，使其更加柔和、协调，增强香料的稳定性和持久性，为消费者带来愉悦的嗅觉体验 。在调配花香型、果香 - 花香复合型等多种类型的日化香料时，丙二酸二乙酯的合理使用能够提升香料的品质和层次感 。

有机颜料合成：在染料和颜料的生产中，丙二酸二乙酯用于合成苯并咪唑酮类有机颜料等 。这些有机颜料具有色泽鲜艳、着色力强、耐光性好、耐化学腐蚀性强等优点，广泛应用于油墨、涂料、塑料、橡胶等行业，为产品赋予丰富多样的色彩 。丙二酸二乙酯通过参与复杂的有机合成反应，构建出有机颜料分子的骨架结构，决定了颜料的颜色和性能 。

染料中间体：作为染料合成的重要中间体，丙二酸二乙酯参与了多种染料的合成过程 。在合成活性染料、酸性染料、分散染料等不同类型的染料时，丙二酸二乙酯与其他化合物发生反应，引入特定的官能团，逐步构建出具有不同染色性能和应用范围的染料分子，满足纺织、印染等行业对染料的多样化需求 。

有机合成原料：在有机合成化学领域，丙二酸二乙酯是一种极为重要的基础原料 。它能够参与众多复杂的有机反应，制备出各种具有不同结构和功能的有机化合物 。在合成高分子材料的单体时，丙二酸二乙酯可通过一系列反应转化为具有特定官能团的化合物，为高分子材料的合成提供原料支持 。在合成功能性有机小分子、生物活性分子等方面，丙二酸二乙酯也发挥着重要作用，推动了有机合成化学领域的不断发展 。

分析化学试剂：在分析化学实验中，丙二酸二乙酯可作为气相色谱固定液，用于分离和分析复杂的有机混合物 。其独特的化学性质和物理性质使其能够对不同类型的有机化合物进行有效的分离和检测，为科研人员提供准确的分析数据 。丙二酸二乙酯还可用于检定氨和钾等元素，在化学分析和质量检测领域具有一定的应用价值 。

溶剂与增塑剂：能够溶解油脂、天然树脂、醇酸树脂等，对硝化纤维素也有一定的溶解能力，但不溶解醋酸纤维素 。在涂料、油墨、胶粘剂等行业中，丙二酸二乙酯可作为溶剂使用，能够溶解树脂、颜料等成分，使涂料、油墨具有良好的流动性和涂布性能，确保在施工过程中能够均匀地覆盖在物体表面，形成光滑、平整的涂层 。它还可用作树脂和硝化纤维素的增塑剂，提高材料的柔韧性和可塑性，改善材料的加工性能和使用性能 。