诺卡酮的化学性质
CAS 编号 | 4674-50-4 | SDF | 下载 SDF |
PubChem 标识 | 20797 | 外观 | 油 |
公式 | C15H22O | M.Wt | 218.3 |
化合物的种类 | 倍半萜类化合物 | 存储 | 在 -20°C 下干燥 |
溶解度 | DMSO:≥ 250 mg/mL (1145.06 mM) *“≥”表示可溶,但饱和度未知。 |
英文名称 | 4,4a-二甲基-6-丙-1-烯-2-基-3,4,5,6,7,8-六氢萘-2-酮 |
SMILES | CC1CC(=O)C=C2C1(CC(CC2)C(=C)C)C |
标准 InChIKey | WTOYNNBCKUYIKC-UHFFFAOYSA-N |
标准 InChI | InChI=1S/C15H22O/c1-10(2)12-5-6-13-8-14(16)7-11(3)15(13,4)9-12/h8,11-12H,1,5-7,9H2,2-4H3 |
一般提示 | 为了获得更高的溶解度,请在37°C下加热试管,并在超声波浴中摇晃一段时间。储备溶液可在 -20°C 以下储存数月。 我们建议您在同一天准备并使用该溶液。但是,如果测试计划需要,可以提前准备储备溶液,并且必须将储备溶液密封并储存在-20°C以下。一般来说,储备溶液可以保存几个月。 使用前,我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时,然后再打开它。 |
关于包装 | 1.产品的包装在运输过程中可能会反转,导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。将滤瓶从包装中取出,轻轻摇晃,直到化合物落到小瓶底部。 2.对于液体产品,请以500xg离心,将液体聚集到小瓶底部。 3.尽量避免实验过程中的损失或污染。 |
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诺卡酮的来源
Bupleurum longibrachiatum Turcz的根瘤。
诺卡酮的生物活性
描述 | Nootkatone 是一种天然存在的 AMPK 激活剂,可以通过激活 AMPK 来刺激能量代谢并预防饮食引起的肥胖。(+)-Nootkatone 具有抗过敏、抗炎、抗增殖和抗血小板活性。Nootkatone 对台湾地下白蚁是一种强烈的驱虫剂和有毒物质,测试的最低有效浓度为 10 μg/g 底物。(+)-Nootkatone 对胶原蛋白、凝血酶和 AA 诱导的血小板聚集具有有效的抑制作用,对大鼠血小板离体聚集也有显着的抑制作用。 |
目标 | 肿瘤坏死因子-α |IFN-γ |NF-kB型 |p38MAPK系列 |IKB公司 |安普克 |钙通道 |抗感染 |IKK公司 |
体外研究 | Cyperus rotundus及其成分(+)-nootkatone的抗血小板作用。[Pubmed:21354294 ]民族药理学杂志。2011年4月26日;135(1):48-54.据报道,圆鲤(Cyperus rotundus)是一种著名的东方传统医学,在包括循环系统在内的生物系统中表现出广谱活性,但是,关于其抗血小板活性的信息很少。本研究旨在研究圆鲤 EtOH 提取物 (CRE) 及其组成化合物的抗血小板作用。 方法和结果: 通过检查CRE及其8种组成化合物对大鼠体外和离体血小板聚集以及小鼠尾部出血时间的影响,评估其抗血小板活性。 在体外血小板聚集研究中,CRE对胶原蛋白、凝血酶和/或AA诱导的血小板聚集显示出显着且浓度依赖性的抑制作用。在其八种成分中,发现 (+)-Nootkatone 对胶原蛋白、凝血酶和 AA 诱导的血小板聚集具有最有效的抑制作用。此外,CRE和(+)-Nootkatone处理的小鼠表现出显着延长的出血时间。此外,(+)-Nootkatone对大鼠血小板离体聚集有显著的抑制作用。 结论: 本研究证明了CRE及其活性成分(+)-Nootkatone的抗血小板作用,并表明这些药物可能对预防血小板相关心血管疾病具有治疗作用。 两种天然产物 nootkatone 和 carvacrol 在新泽西州莱姆病流行区抑制肩胛硬蜱和美洲硬蜱(Acari:Ixodidae)的能力。[Pubmed:20069863]J Econ Entomol.2009年12月;102(6):2316-24.我们评估了天然植物来源的杀螨剂 Nootkatone 和香芹酚抑制肩胛硬蜱和 Amblyomma americanum (L.) (Acari: Ixodidae) 的能力。 方法和结果: 通过背负式喷雾器将 1% 和 5% Nootkatone 的水制剂施用于森林凋落物层,在 2 天内完全抑制肩胛胛若虫。此后,减少水平逐渐下降到 < 或 =50%,在施用后 28 天。对美洲若虫,1% Nootkatone 效果较差,但在 5% 浓度下,施用后 21 天的控制水平与肩胛 I. 观察到的水平相似或更高。最初施用 0.05% 香芹酚是无效的,但 5% 香芹酚制剂在施用后 28 天和 14 天完全抑制了两个物种的若虫,并导致肩胛胛蚴和美洲芹苜虫显着减少。在灌木层和凋落物层施用5%Nootkatone的背包喷雾器可使肩胛胛棘成虫在6 d内得到100%的控制,但在施用后28 d时减少水平下降到71.5%。相比之下,在垫料层中高压施用 2% Nootkatone 可使肩胛 I. 和 A. americanum 若虫在 42 天内受到 96.2-100% 的抑制,而通过背负式喷雾器施用的相同制剂获得的控制要低得多。使用3.1%Nootkatone纳米乳液的背包喷雾器在施用后1 d分别使肩胛棘和美洲若虫减少了97.5-98.9和99.3-100%。施用后7 d至35 d,肩胛裂虫的控制水平在57.1%至92.5%之间变化,美洲若虫的控制水平在78.5%至97.1%之间变化。 结论: 天然产物能够在相对较低的浓度下快速抑制和维持对这些医学上重要的蜱虫种群的显着控制,这可能代表了使用传统合成杀螨剂的未来替代方案。 Nootkatone 是台湾地下白蚁 (Coptotermes formosanus) 的驱虫剂。[Pubmed:11441443]J Chem Ecol. 2001 3月;27(3):523-31.我们研究了台湾地下白蚁对香根草油之一成分的行为,香根草油的根部制造驱虫剂。 方法和结果: 我们发现 Nootkatone 是一种倍半萜烯酮,从香根草油中分离出来,对台湾地下白蚁有很强的驱避剂和毒性。测试的最低有效浓度为 10 μg/g 底物。 结论: 这是Nootkatone对昆虫具有驱虫剂的第一份报告。 |
体内研究 | Nootkatone 是葡萄柚的一种特征成分,通过激活 AMPK 刺激能量代谢并预防饮食引起的肥胖。[Pubmed:20501876 ]Am J 生理内分泌代谢。2010年8月;299(2):E266-75.AMP 活化蛋白激酶 (AMPK) 是一种丝氨酸/苏氨酸激酶,与能量代谢的控制有关,被认为是抑制肥胖和治疗代谢综合征的分子靶点。 方法和结果: 在这里,我们鉴定并表征了葡萄柚的一种成分 Nootkatone 作为天然存在的 AMPK 激活剂。Nootkatone 诱导 C(2)C(12) 细胞中 AMPKalpha1 和 -alpha2 活性增加,AMP/ATP 比率增加,AMPKalpha 和下游靶乙酰辅酶 A 羧化酶 (ACC) 磷酸化增加。Nootkatone 诱导的 AMPK 激活可能由 LKB1 和 Ca(2+)/钙调蛋白依赖性蛋白激酶激酶介导。Nootkatone 还上调了 C(2)C(12) 细胞和 C57BL/6J 小鼠肌肉中的 PPARgamma 共激活因子-1α。此外,给予Nootkatone(200mg / kg体重)显着增强了AMPK活性,并伴有LKB1,AMPK和ACC在小鼠肝脏和肌肉中的磷酸化。通过间接量热法评估的全身能量消耗也通过Nootkatone给药增加。长期摄入含有0.1%至0.3%(wt / wt)Nootkatone的饮食可显着降低高脂肪和高蔗糖饮食诱导的体重增加,腹部脂肪堆积以及C57BL / 6J小鼠高血糖,高胰岛素血症和高瘦素血症的发展。此外,在BALB / c小鼠中,耐力评估为游泳耗尽时间,在喂食0.2%Nootkatone的小鼠中比在对照小鼠中长21%。 结论: 这些发现表明,长期摄入Nootkatone有利于预防肥胖和提高身体机能,这些影响至少部分是由于通过激活骨骼肌和肝脏中的AMPK来增强能量代谢。 |
诺卡酮的协议
细胞研究 | (+)-Nootkatone 抑制肿瘤坏死因子 α/干扰素 γ诱导的 HaCaT 细胞中趋化因子的产生。[Pubmed:24704449]Biochem Biophys Res Commun.2014年5月2日;447(2):278-84.趋化因子是细胞迁移的重要介质,胸腺和激活调节趋化因子 (TARC/CCL17) 和巨噬细胞衍生趋化因子 (MDC/CCL22) 是众所周知的参与特应性皮炎 (AD) 的典型炎症趋化因子。(+)-Nootkatone 是 Cyperus rotundus 的主要成分。(+)-Nootkatone 具有抗过敏、抗炎和抗血小板活性。本研究旨在探讨(+)-Nootkatone对肿瘤坏死因子α(TNF-α)/干扰素γ(IFN-γ)诱导的HaCaT细胞Th2趋化因子表达的影响。 方法和结果: 我们发现(+)-Nootkatone抑制了HaCaT细胞中TNF-α/IFN-γ诱导的TARC/CCL17和MDC/CCL22 mRNA的表达。它还显着抑制 TNF-α/IFN-γ 诱导的核因子 κ B (NF-κB)、p38 丝裂原活化蛋白激酶 (MAPK) 和蛋白激酶 Cζ (PKCζ) 的激活。此外,我们发现PKCζ和p38 MAPK通过阻断HaCaT细胞中IκBα的降解,有助于抑制TNF-α/IFN-γ诱导的TARC/CCL17和MDC/CCL22的表达。 结论: 综上所述,这些结果表明,(+)-Nootkatone可能通过抑制导致NF-κB激活的PKCζ和p38 MAPK信号通路来抑制HaCaT细胞中TNF-α/IFN-γ诱导的TARC/CCL17和MDC/CCL22的表达。我们建议 (+)-Nootkatone 可能是 AD 等炎症性皮肤病的有用治疗候选药物。 |
结构识别 | Bioorg Med Chem. 2011 年 4 月 1 日;19(7):2464-9.(+)-nootkatone的微生物转化及其代谢物的抗增殖活性。[Pubmed:21377882 ] 方法和结果: 真菌菌株对 (+)-Nootkatone (1) 进行微生物转化,获得了 6 种代谢物:灰霉菌属、Didymosphaeria、曲霉菌属、毛壳菌属和镰刀菌属。其结构分别为(+)-(4R,5S,7R,9R)-9α-羟基Nootkatone(2)、(+)-(4R,5S,7R)-13-羟基Nootkatone(3)和(+)-(4R,5S,7R,9R,11S)-11,12-环氧-9α-羟基Nootkatone(4)、(+)-(4R,5S,7R,11S)-11,12-epoksyNootkatone(5)、(+)-(4R,5S,7R)-11,12-二羟基Nootkatone(6)和(+)-(4R,5S,7R)-7,11,12-三羟基Nootkatone(6)和(+)-(4R,5S,7R)-7,11,12-三羟基Nootkatone(7)基于他们的光谱数据。两种产品:(4)和(7)以前在文献中没有报道过。 结论: 评估了(+)-Nootkatone(1)及其生物转化的分离代谢物(2-7)的抗增殖活性。
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准备诺卡酮的储备溶液
| 1 毫克 | 5 毫克 | 10 毫克 | 20 毫克 | 25 毫克 |
1毫米 | 4.5809毫升 | 22.9043毫升 | 45.8085毫升 | 91.617毫升 | 114.5213毫升 |
5毫米 | 0.9162毫升 | 4.5809毫升 | 9.1617毫升 | 18.3234毫升 | 22.9043毫升 |
10毫米 | 0.4581毫升 | 2.2904毫升 | 4.5809毫升 | 9.1617毫升 | 11.4521毫升 |
50毫米 | 0.0916毫升 | 0.4581毫升 | 0.9162毫升 | 1.8323毫升 | 2.2904毫升 |
100毫米 | 0.0458毫升 | 0.229毫升 | 0.4581毫升 | 0.9162毫升 | 1.1452毫升 |
*注意:如果 你正在实验过程中,有必要做出 样品的稀释率。以上稀释数据 仅供参考。通常,它可以变得更好 在较低浓度内的溶解度。 |