(R)-苄氧甲基环氧乙烷

(R)-苄氧甲基环氧乙烷常用作环氧活性稀释剂降低环氧树脂的粘度，具有良好的稀释效果，广泛用于电子、电器、机电、机械、建筑、涂料和胶黏剂。与丁基缩水甘油醚相比，(R)-苄氧甲基环氧乙烷的结构中含有刚性链段，其固化得到的产物的热变形温度明显提高。

100-39-0

60456-23-7

14618-80-5

在氩气保护下，将NaH（179 mg，4.10 mmol，55%油溶液）悬浮于THF（2 mL）中，冷却至0℃。依次加入(S)-环氧乙烷-2-基甲醇（S1, 200 mg，2.70 mmol）的THF溶液（4 mL）和苄基溴（0.340 mL，2.86 mmol）。将反应混合物加热回流搅拌19小时。反应完成后，用0.1 M磷酸盐缓冲液（pH 6.5）淬灭反应。用乙酸乙酯（3×）萃取产物，合并有机层，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。减压浓缩后，残余物通过硅胶快速柱色谱纯化（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯 = 10/1），得到(R)-苄氧甲基环氧乙烷（S21）为无色油状物（196 mg，44%）。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ = 2.62 (dd, J1 = 2.5 Hz, J2 = 5.0 Hz, 1H), 2.80 (dd, J1 = 3.0 Hz, J2 = 5.0 Hz, 1H), 3.19 (dddd, J1 = 2.5 Hz, J2 = J3 = 3.0 Hz, J4 = 5.5 Hz, 1H), 3.44 (dd, J1 = 5.5 Hz, J2 = 11.5 Hz, 1H), 3.77 (dd, J1 = 3.0 Hz, J2 = 11.5 Hz, 1H), 4.57 (d, J = 12.0 Hz, 1H), 4.61 (d, J = 12.0 Hz, 1H), 7.25-7.38 (m, 5H); 13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ = 44.3, 50.8, 70.8, 73.3, 127.7, 128.4, 137.8; HRMS (EI) m/z 164.0825 (calculated for C10H12O2, M+ 164.0837).

参考文献：

[1] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 2009, vol. 74, # 5, p. 651 - 769

[2] Chemistry - A European Journal, 2010, vol. 16, # 47, p. 14074 - 14082

[3] Tetrahedron, 2002, vol. 58, # 25, p. 5109 - 5117

[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 15, # 2, p. 663 - 677

[5] European Journal of Organic Chemistry, 2005, # 22, p. 4773 - 4788