3-氰基-4-羟基苯甲酸甲酯
3-氰基-4-羟基苯甲酸甲酯 性质
| 熔点 | 167-168 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5)) |
|---|---|
| 沸点 | 336.3±32.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.32±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 5.56±0.18(Predicted) |
| 外观 | 米白至浅棕色固体 |
| InChI | InChI=1S/C9H7NO3/c1-13-9(12)6-2-3-8(11)7(4-6)5-10/h2-4,11H,1H3 |
| InChIKey | AHPCEMBOTQXADD-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OC)(=O)C1=CC=C(O)C(C#N)=C1 |
3-氰基-4-羟基苯甲酸甲酯 用途与合成方法
15126-06-4
143-33-9
544-92-3
156001-68-2
1. 碘化反应：将4-羟基苯甲酸甲酯（35.5 g，0.233 mol）溶解于200 mL乙酸中，搅拌并加热至65℃。在40分钟内缓慢滴加ICI（37.8 g，0.233 mol）溶于50 mL乙酸的溶液。维持65℃反应5小时后，继续室温搅拌16小时。通过过滤收集沉淀产物，水洗后真空干燥，得到27.5 g目标产物（LCMS和HNMR纯度99%）。浓缩母液，残余物水洗并真空干燥，得到额外31 g产物（LCMS和NMR纯度95%）。4-羟基-3-碘苯甲酸甲酯总产量58.5 g，收率90.3%。LCMS m/z。 2. 氰化反应：将4-羟基-3-碘苯甲酸甲酯（28 g，0.1 mol）溶于100 mL DMF中，加入CuCN（9.92 g，0.11 mol）和NaCN（0.49 g，0.11 mol）。系统氮气保护下，加热至105℃搅拌18小时。冷却至室温，过滤去除沉淀，滤饼用EtOAc洗涤。合并有机相，加水200 mL稀释后，用EtOAc（2×200 mL）萃取。合并有机层，无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩。真空干燥得18 g（100%收率）3-氰基-4-羟基苯甲酸甲酯，经LCMS和HNMR表征。 3. 醚化反应：将3-氰基-4-羟基苯甲酸甲酯（18 g，0.11 mol）溶于100 mL DMF，加入2-溴丙烷（14.2 mL，0.15 mol）和无水碳酸钾（41.9 g，0.3 mol）。氮气保护下，加热至90℃搅拌过夜。冷却后，加水200 mL稀释，用CH2Cl2（2×200 mL）萃取。合并有机层，无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩，得20.5 g（99%收率）油状物3-氰基-4-异丙氧基苯甲酸甲酯，经LCMS和HNMR表征。 4. 酯化反应：将3-氰基-4-异丙氧基苯甲酸甲酯（20.5 g，0.093 mol）溶于200 mL甲醇:水（6:4）混合溶剂，加入NaOH（5.61 g，0.14 mol），室温搅拌2小时。溶液经硅胶塞过滤，浓缩去除溶剂。固体重新溶解于200 mL CH2Cl2，加入全氟苯基2,α,2-三氟乙酸盐（19.3 mL，0.11 mol）和三乙胺（19.5 mL，0.14 mol）。静置过夜后过滤，固体用CH2Cl2冲洗。合并有机相，经短硅胶柱纯化后浓缩，得29 g（83.5%收率）全氟苯基3-氰基-4-异丙氧基苯甲酸酯，经LCMS和HNMR表征。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/107762, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 253-254
3-氰基-4-羟基苯甲酸甲酯 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-12-22 | XW0215600168204 | 3-氰基-4-羟基苯甲酸甲酯 | 156001-68-2 | 5G | 3056 |
| 2025-12-22 | XW0215600168203 | 3-氰基-4-羟基苯甲酸甲酯 | 156001-68-2 | 1G | 775 |
