3-醛基-4-羟基苯甲酸甲酯
3-醛基-4-羟基苯甲酸甲酯 性质
| 熔点 | 80-84 °C |
|---|---|
| 沸点 | 299.3±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.310±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 6.56±0.18(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 淡黄色低 |
| InChI | InChI=1S/C9H8O4/c1-13-9(12)6-2-3-8(11)7(4-6)5-10/h2-5,11H,1H3 |
| InChIKey | ADSJCWKOKYOJSZ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OC)(=O)C1=CC=C(O)C(C=O)=C1 |
3-醛基-4-羟基苯甲酸甲酯 用途与合成方法
50-00-0
99-76-3
24589-99-9
以甲醛和尼泊金甲酯为原料合成3-醛基-4-羟基苯甲酸甲酯的一般步骤如下：将4-羟基苯甲酸甲酯（3.00 g，19.7 mmol）和氯化镁（2.81 g，29.5 mmol）溶解于100 mL乙腈中，搅拌混合。随后，通过注射器缓慢加入三乙胺（TEA，10.3 mL，73.9 mmol）。接着，一次性加入多聚甲醛（12.0 g，133 mmol），并将反应混合物加热至回流状态。保持回流条件下搅拌反应24小时后，冷却至室温。反应完成后，通过加入约100 mL 1N盐酸（HCl）淬灭反应，并将混合物倒入乙酸乙酯（EtOAc）中。分离有机层和水层，有机层用饱和盐水洗涤。水层用乙酸乙酯（EtOAc）进行反萃取。合并所有有机层，用无水硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤后，通过旋转蒸发仪真空浓缩。粗产物通过快速柱色谱法进行纯化。收集并通过薄层色谱（TLC）确认的纯净级分，经真空浓缩后，得到2.06 g（产率58%）的目标产物3-醛基-4-羟基苯甲酸甲酯。产物结构经1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）确认：δ 11.54（s，1H），10.27（s，1H），8.21（d，J = 2.4 Hz，1H），8.03（dd，J = 8.8, 2.4 Hz，1H），7.07（d，J = 8.8 Hz，1H），3.79（s，3H）。
参考文献：
[1] Organic Syntheses, 2005, vol. 82, p. 64 - 68
[2] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, # 43, p. 15608 - 15609
[3] Patent: US2008/300242, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 36
[4] Patent: WO2004/62661, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 35-36
[5] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 52, p. 5914 - 5918
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-36/37/38 |
| 安全说明 | 26 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | DH1421520 |
| Hazard Note | Harmful |
| 海关编码 | 29189900 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
3-醛基-4-羟基苯甲酸甲酯 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-12-22 | XW022458999905 | 3-甲酰基-4-羟基苯甲酸甲酯 | 24589-99-9 | 25g | 1361 |
| 2025-12-22 | XW022458999904 | 3-甲酰基-4-羟基苯甲酸甲酯 | 24589-99-9 | 10g | 558 |
