4,6-二氯-5-硝基-2-丙硫基嘧啶
中文名称:4,6-二氯-5-硝基-2-丙硫基嘧啶
英文名称:4,6-DICHLORO-5-NITRO-2-PROPYLTHIOPYRIMIDINE
CAS号:145783-14-8
分子式:C7H7Cl2N3O2S
分子量:268.12
EINECS号:700-475-0
Mol文件:145783-14-8.mol
4,6-二氯-5-硝基-2-丙硫基嘧啶 性质
| 沸点 | 377.8±37.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.54±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 蒸气压 | 0.005Pa at 25℃ |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | 氯仿（微溶）、DMSO（微溶）、乙酸乙酯（微溶） |
| 酸度系数(pKa) | -8.48±0.50(Predicted) |
| 形态 | 油状 |
| 颜色 | 无色至深黄色 |
| 稳定性 | 在DMSO溶液中不稳定 |
| LogP | 2.6 at 25℃ and pH7.3 |
| 表面张力 | 70.5-71.7mN/m at 9.1mg/L and 25℃ |
4,6-二氯-5-硝基-2-丙硫基嘧啶 用途与合成方法
4,6-二氯-5-硝基-2-丙硫基嘧啶在常温常压下外观为无色或者黄色油装液体，在二氯甲烷，氯仿，二甲基亚砜，乙酸乙酯中溶解性一般，且不溶于水，并且溶解在二甲基亚砜中容易变质。
4,6-二氯-5-硝基-2-丙硫基嘧啶可作为药物分子和有机合成中间体，是药物分子替卡格雷的关键骨架。此外，在合成转化方面，其嘧啶环上的硝基可以在还原剂的作用下还原变成氨基。
将 N,N-二甲基苯胺 (104.8 g, 0.86 mol)在零度的条件下添加到 5-硝基-2-(丙硫基)嘧啶-4,6-二醇 (100.0 g, 0.43 mol) 和磷酰氯（238.71 g，1.55 mol）的混合物中，在 100-110 °C 下加热混合物并保持 60-90分钟。通过 TLC 监测反应的完成情况，将反应物质冷却至 25-30°C，用冷水 (1.5 L) 淬灭反应混合物。用二氯甲烷 (2 x 500 cm3) 萃取提取产物，用 10% (w/v) 碳酸氢钠溶液 (500 cm3) 洗涤二氯层，然后再用 15% (w/v) 氯化钠溶液 (500 cm3) 洗涤。在35-40°C减压浓缩蒸发二氯甲烷，即可得到产物4,6-二氯-5-硝基-2-(丙硫基)嘧啶。
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英文名称：Ticagrelor Related Compound 154
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中文名称：4,6-二氯-5-硝基-2-丙硫基嘧啶
英文名称：4,6-Dichloro-5-nitro-2-(propylsulfanyl)pyrimidine
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英文名称：Ticagrelor Impurity 13
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纯度：对照品
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2022-09-14
4,6-二氯-5-硝基-2-丙硫基嘧啶的合成与应用
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