ChemicalBook CAS数据库列表 4,6-二氯-5-硝基-2-丙硫基嘧啶
4,6-二氯-5-硝基-2-丙硫基嘧啶
- CAS号:145783-14-8
- 英文名:4,6-DICHLORO-5-NITRO-2-PROPYLTHIOPYRIMIDINE
- 中文名:4,6-二氯-5-硝基-2-丙硫基嘧啶
- CBNumber:CB92454688
- 分子式:C7H7Cl2N3O2S
- 分子量:268.12
- MOL File:145783-14-8.mol
4,6-二氯-5-硝基-2-丙硫基嘧啶化学性质
- 沸点 :377.8±37.0 °C(Predicted)
- 密度 :1.54±0.1 g/cm3(Predicted)
- 蒸气压 :0.005Pa at 25℃
- 储存条件 :Inert atmosphere,Room Temperature
- 溶解度 :Chloroform (Sparingly), DMSO (Sparingly), Ethyl Acetate (Slightly)
- 酸度系数(pKa) :-8.48±0.50(Predicted)
- 形态 :Oil
- 颜色 :Colourless to Dark Yellow
- 稳定性 :Unstable in DMSO Solution
- LogP :2.6 at 25℃ and pH7.3
- 表面张力 :70.5-71.7mN/m at 9.1mg/L and 25℃
安全信息
- 海关编码 :2933599590
4,6-二氯-5-硝基-2-丙硫基嘧啶性质、用途与生产工艺
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化学性质
4,6-二氯-5-硝基-2-丙硫基嘧啶在常温常压下外观为无色或者黄色油装液体，在二氯甲烷，氯仿，二甲基亚砜，乙酸乙酯中溶解性一般，且不溶于水，并且溶解在二甲基亚砜中容易变质。
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用途
4,6-二氯-5-硝基-2-丙硫基嘧啶可作为药物分子和有机合成中间体，是药物分子替卡格雷的关键骨架。此外，在合成转化方面，其嘧啶环上的硝基可以在还原剂的作用下还原变成氨基。
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合成方法
将 N,N-二甲基苯胺 (104.8 g, 0.86 mol)在零度的条件下添加到 5-硝基-2-(丙硫基)嘧啶-4,6-二醇 (100.0 g, 0.43 mol) 和磷酰氯（238.71 g，1.55 mol）的混合物中，在 100-110 °C 下加热混合物并保持 60-90分钟。通过 TLC 监测反应的完成情况，将反应物质冷却至 25-30°C，用冷水 (1.5 L) 淬灭反应混合物。用二氯甲烷 (2 x 500 cm3) 萃取提取产物，用 10% (w/v) 碳酸氢钠溶液 (500 cm3) 洗涤二氯层，然后再用 15% (w/v) 氯化钠溶液 (500 cm3) 洗涤。在35-40°C减压浓缩蒸发二氯甲烷，即可得到产物4,6-二氯-5-硝基-2-(丙硫基)嘧啶。
4,6-二氯-5-硝基-2-丙硫基嘧啶上下游产品信息
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4,6-二氯-5-硝基-2-丙硫基嘧啶生产厂家
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