2-氯甲苯
中文名称:2-氯甲苯
英文名称:2-Chlorotoluene
CAS号:95-49-8
分子式:C7H7Cl
分子量:126.58
EINECS号:202-424-3
Mol文件:95-49-8.mol
2-氯甲苯 性质
熔点 | -36 °C (lit.) |
---|---|
沸点 | 157-159 °C (lit.) |
密度 | 1.083 g/mL at 25 °C (lit.) |
蒸气密度 | 4.38 (vs air) |
蒸气压 | 10 mm Hg ( 43 °C) |
折射率 | n |
闪点 | 117 °F |
储存条件 | 0-6°C |
溶解度 | H2O:微溶0.047g/L,20°C |
形态 | 液体 |
颜色 | 透明的 |
爆炸极限值(explosive limit) | 1.0-12.6%(V) |
水溶解性 | slightly soluble |
Merck | 14,2171 |
BRN | 1904175 |
介电常数 | 4.4500000000000002 |
暴露限值 | ACGIH: TWA 50 ppm NIOSH: TWA 50 ppm(250 mg/m3); STEL 75 ppm(375 mg/m3) |
InChIKey | IBSQPLPBRSHTTG-UHFFFAOYSA-N |
LogP | 3.42 at 25℃ |
CAS 数据库 | 95-49-8(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | Benzene, 1-chloro-2-methyl-(95-49-8) |
EPA化学物质信息 | o-Chlorotoluene (95-49-8) |
2-氯甲苯 用途与合成方法
一种甲苯选择性氯化合成邻氯甲苯的制备方法,其特征是按下述步骤进行的:
(1)离子液体[Et3NH]Cl–nCuCl的制备:N2保护下,冰浴条件下,将装在恒压漏斗中的2.7mol的盐酸缓慢滴加到装有2.5mol的三乙胺的带冷凝管的500mL三颈烧瓶中,搅拌混匀;待反应结束后,烧瓶内壁附着厚厚的乳白色粘稠液体,将三颈烧瓶放入90℃水浴锅中加热半小时,趁热将其倒入烧杯中,冷却至室温;在冰浴条件下,向装有反应产物的烧杯中加入适量的水,待产物冷凝结晶析出后,减压抽滤得到产物。产物用乙醇洗涤,洗涤2次。储藏于干燥N2气氛下备用。N2氛围中,将27.53g(0.2mol)中间体和19.80g(0.2mol)CuC加入于三口烧瓶,搅拌使其分散均匀,在110℃反应2h;改变CuCl的量为39.60g(0.4mol)和59.40g(0.6mol),制备[Et3NH]Cl–2CuCl、[Et3NH]Cl–3CuCl酸性离子液体。
(2)甲苯氯化反应步骤:向甲苯中加入一定量的离子液体催化剂[Et3NH]Cl–nCuCl,n=1、2或3,搅拌使其分散均匀;然后向系统中通入经浓硫酸干燥的Cl2,在一定温度下反应一定时间得到邻氯甲苯,尾气冷凝后经NaOH溶液吸收除去未反应的Cl2;反应在避光条件下进行。反应结束后,将反应产物与离子液体催化剂用分液漏斗分离,分离出离子液体可重复利用。
(1)离子液体[Et3NH]Cl–nCuCl的制备:N2保护下,冰浴条件下,将装在恒压漏斗中的2.7mol的盐酸缓慢滴加到装有2.5mol的三乙胺的带冷凝管的500mL三颈烧瓶中,搅拌混匀;待反应结束后,烧瓶内壁附着厚厚的乳白色粘稠液体,将三颈烧瓶放入90℃水浴锅中加热半小时,趁热将其倒入烧杯中,冷却至室温;在冰浴条件下,向装有反应产物的烧杯中加入适量的水,待产物冷凝结晶析出后,减压抽滤得到产物。产物用乙醇洗涤,洗涤2次。储藏于干燥N2气氛下备用。N2氛围中,将27.53g(0.2mol)中间体和19.80g(0.2mol)CuC加入于三口烧瓶,搅拌使其分散均匀,在110℃反应2h;改变CuCl的量为39.60g(0.4mol)和59.40g(0.6mol),制备[Et3NH]Cl–2CuCl、[Et3NH]Cl–3CuCl酸性离子液体。
(2)甲苯氯化反应步骤:向甲苯中加入一定量的离子液体催化剂[Et3NH]Cl–nCuCl,n=1、2或3,搅拌使其分散均匀;然后向系统中通入经浓硫酸干燥的Cl2,在一定温度下反应一定时间得到邻氯甲苯,尾气冷凝后经NaOH溶液吸收除去未反应的Cl2;反应在避光条件下进行。反应结束后,将反应产物与离子液体催化剂用分液漏斗分离,分离出离子液体可重复利用。
化学性质
无色液体。 微溶于水,易溶于醇、醚、苯及氯仿。 用途
用于有机合成,用于制备邻氯苯腈、邻氯苯胺、邻氯苯甲酰氯、邻氯苯甲醛等 用途
用于制造医药、农药产品 用途
用作溶剂和染料中间体 用途
溶剂,染料和医药中间体,用于其他有机合成。 用途
溶剂。染料、医药、农药等有机合成的中间体。如作医药“克霉唑”、农药“灭幼脲”、“螨死净”,染料“ CI .酸性艳蓝”等的原料,也作橡胶、 合成树脂的溶剂。 生产方法
由邻甲苯胺经重氮化、置换而得。将邻甲苯胺、盐酸、水加入反应锅,搅拌加热至50℃,保持0.5h,冷却至0-5℃,滴加亚硝酸钠溶液,至碘化钾淀粉试纸变蓝,得重氮盐溶液。另将水、硫酸铜、氯化钠搅拌均匀,加热至80℃溶解,冷至40℃,滴加亚硫酸钠溶液,搅拌0.5h,冷却、静置。分出上层废水。用盐酸溶解沉淀的氯化亚铜,将上述重氮盐溶液慢慢加入,温度不超过25℃,搅拌0.5h,静置分层,弃去水层,粗制邻氯甲苯用酸碱洗涤,常压蒸馏,收集157-160℃馏分即得成品。此外,甲苯经芳环氯化,分离也可制得。 类别
有毒物品 毒性分级
中毒 急性毒性
口服- 大鼠 LD50: >1600 毫克/ 公斤 可燃性危险特性
明火可燃; 高热放出有毒氯化物气体; 水解生成盐酸 储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放 灭火剂
雾状水、泡沫、二氧化碳 职业标准
TLV-TWA 50 PPM (250 毫克/ 立方米); STEL 75 PPM (375 毫克/ 立方米) 安全信息
危险品标志 | Xn,N,F,Xi,T |
---|---|
危险类别码 | 20-51/53-39/23/24/25-23/24/25-11 |
安全说明 | 24/25-61-45-36/37-16-7 |
危险品运输编号 | UN 2238 3/PG 3 |
职业暴露等级 | A |
职业暴露限值 | TWA: 50 ppm (250 mg/m3), STEL: 75 ppm (375 mg/m3) |
WGK Germany | 2 |
RTECS号 | XS9000000 |
自燃温度 | 600°C |
Hazard Note | Irritant/Flammable |
TSCA | Yes |
危险等级 | 3 |
包装类别 | III |
海关编码 | 29036990 |
毒害物质数据 | 95-49-8(Hazardous Substances Data) |
MSDS信息
语言:Chinese
提供商:2-氯甲苯
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提供商:ACROS
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提供商:SigmaAldrich
语言:Chinese
提供商:ALFA
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2-氯甲苯 价格(试剂级)
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
---|---|---|---|---|---|
2024-11-08 | B23596 | 2-氯甲苯, 99% | 95-49-8 | 100g | 208 |
2024-11-08 | B23596 | 2-氯甲苯, 99% | 95-49-8 | 250g | 357 |
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中文名称:邻氯甲苯
英文名称:2-Chlorotoluene
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