2-氯甲苯
中文名称:2-氯甲苯
英文名称:2-Chlorotoluene
CAS号:95-49-8
分子式:C7H7Cl
分子量:126.58
EINECS号:202-424-3
Mol文件:95-49-8.mol
2-氯甲苯 性质
| 熔点 | -36 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 157-159 °C (lit.) |
| 密度 | 1.083 g/mL at 25 °C (lit.) |
| 蒸气密度 | 4.38 (vs air) |
| 蒸气压 | 10 mm Hg ( 43 °C) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | 117 °F |
| 储存条件 | 0-6°C |
| 溶解度 | H2O:微溶0.047g/L,20°C |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 透明的 |
| 爆炸极限值(explosive limit) | 1.0-12.6%(V) |
| 水溶解性 | slightly soluble |
| 比热容 | Cp(liquid): 1.32 J/(g·K), at 25℃ |
| Merck | 14,2171 |
| BRN | 1904175 |
| Henry's Law Constant | 2.2×10-3 mol/(m3Pa) at 25℃, Brockbank (2013) |
| 介电常数 | 4.4500000000000002 |
| 暴露限值 | ACGIH: TWA 50 ppm NIOSH: TWA 50 ppm(250 mg/m3); STEL 75 ppm(375 mg/m3) |
| InChI | 1S/C7H7Cl/c1-6-4-2-3-5-7(6)8/h2-5H,1H3 |
| InChIKey | IBSQPLPBRSHTTG-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Cc1ccccc1Cl |
| LogP | 3.42 at 25℃ |
| CAS 数据库 | 95-49-8(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Benzene, 1-chloro-2-methyl-(95-49-8) |
| EPA化学物质信息 | o-Chlorotoluene (95-49-8) |
2-氯甲苯 用途与合成方法
一种甲苯选择性氯化合成邻氯甲苯的制备方法,其特征是按下述步骤进行的:
(1)离子液体[Et3NH]Cl–nCuCl的制备:N2保护下,冰浴条件下,将装在恒压漏斗中的2.7mol的盐酸缓慢滴加到装有2.5mol的三乙胺的带冷凝管的500mL三颈烧瓶中,搅拌混匀;待反应结束后,烧瓶内壁附着厚厚的乳白色粘稠液体,将三颈烧瓶放入90℃水浴锅中加热半小时,趁热将其倒入烧杯中,冷却至室温;在冰浴条件下,向装有反应产物的烧杯中加入适量的水,待产物冷凝结晶析出后,减压抽滤得到产物。产物用乙醇洗涤,洗涤2次。储藏于干燥N2气氛下备用。N2氛围中,将27.53g(0.2mol)中间体和19.80g(0.2mol)CuC加入于三口烧瓶,搅拌使其分散均匀,在110℃反应2h;改变CuCl的量为39.60g(0.4mol)和59.40g(0.6mol),制备[Et3NH]Cl–2CuCl、[Et3NH]Cl–3CuCl酸性离子液体。
(2)甲苯氯化反应步骤:向甲苯中加入一定量的离子液体催化剂[Et3NH]Cl–nCuCl,n=1、2或3,搅拌使其分散均匀;然后向系统中通入经浓硫酸干燥的Cl2,在一定温度下反应一定时间得到邻氯甲苯,尾气冷凝后经NaOH溶液吸收除去未反应的Cl2;反应在避光条件下进行。反应结束后,将反应产物与离子液体催化剂用分液漏斗分离,分离出离子液体可重复利用。
(1)离子液体[Et3NH]Cl–nCuCl的制备:N2保护下,冰浴条件下,将装在恒压漏斗中的2.7mol的盐酸缓慢滴加到装有2.5mol的三乙胺的带冷凝管的500mL三颈烧瓶中,搅拌混匀;待反应结束后,烧瓶内壁附着厚厚的乳白色粘稠液体,将三颈烧瓶放入90℃水浴锅中加热半小时,趁热将其倒入烧杯中,冷却至室温;在冰浴条件下,向装有反应产物的烧杯中加入适量的水,待产物冷凝结晶析出后,减压抽滤得到产物。产物用乙醇洗涤,洗涤2次。储藏于干燥N2气氛下备用。N2氛围中,将27.53g(0.2mol)中间体和19.80g(0.2mol)CuC加入于三口烧瓶,搅拌使其分散均匀,在110℃反应2h;改变CuCl的量为39.60g(0.4mol)和59.40g(0.6mol),制备[Et3NH]Cl–2CuCl、[Et3NH]Cl–3CuCl酸性离子液体。
(2)甲苯氯化反应步骤:向甲苯中加入一定量的离子液体催化剂[Et3NH]Cl–nCuCl,n=1、2或3,搅拌使其分散均匀;然后向系统中通入经浓硫酸干燥的Cl2,在一定温度下反应一定时间得到邻氯甲苯,尾气冷凝后经NaOH溶液吸收除去未反应的Cl2;反应在避光条件下进行。反应结束后,将反应产物与离子液体催化剂用分液漏斗分离,分离出离子液体可重复利用。
化学性质
无色液体。 微溶于水,易溶于醇、醚、苯及氯仿。 用途
用于有机合成,用于制备邻氯苯腈、邻氯苯胺、邻氯苯甲酰氯、邻氯苯甲醛等 用途
用于制造医药、农药产品 用途
用作溶剂和染料中间体 用途
溶剂,染料和医药中间体,用于其他有机合成。 用途
溶剂。染料、医药、农药等有机合成的中间体。如作医药“克霉唑”、农药“灭幼脲”、“螨死净”,染料“ CI .酸性艳蓝”等的原料,也作橡胶、 合成树脂的溶剂。 生产方法
由邻甲苯胺经重氮化、置换而得。将邻甲苯胺、盐酸、水加入反应锅,搅拌加热至50℃,保持0.5h,冷却至0-5℃,滴加亚硝酸钠溶液,至碘化钾淀粉试纸变蓝,得重氮盐溶液。另将水、硫酸铜、氯化钠搅拌均匀,加热至80℃溶解,冷至40℃,滴加亚硫酸钠溶液,搅拌0.5h,冷却、静置。分出上层废水。用盐酸溶解沉淀的氯化亚铜,将上述重氮盐溶液慢慢加入,温度不超过25℃,搅拌0.5h,静置分层,弃去水层,粗制邻氯甲苯用酸碱洗涤,常压蒸馏,收集157-160℃馏分即得成品。此外,甲苯经芳环氯化,分离也可制得。 类别
有毒物品 毒性分级
中毒 急性毒性
口服- 大鼠 LD50: >1600 毫克/ 公斤 可燃性危险特性
明火可燃; 高热放出有毒氯化物气体; 水解生成盐酸 储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放 灭火剂
雾状水、泡沫、二氧化碳 职业标准
TLV-TWA 50 PPM (250 毫克/ 立方米); STEL 75 PPM (375 毫克/ 立方米) 安全信息
| 危险品标志 | Xn,N,F,Xi,T |
|---|---|
| 危险类别码 | 20-51/53-39/23/24/25-23/24/25-11 |
| 安全说明 | 24/25-61-45-36/37-16-7 |
| 职业暴露等级 | A |
| 职业暴露限值 | TWA: 50 ppm (250 mg/m3), STEL: 75 ppm (375 mg/m3) |
| 危险品运输编号 | UN 2238 (CHLOROTOLUENES) |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS号 | XS9000000 |
| 自燃温度 | 600°C |
| Hazard Note | Irritant/Flammable |
| TSCA | TSCA listed |
| 危险等级 | 3 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29036990 |
| 存储类别 | 3- 易燃液体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 吸入 危害水生环境-急性危害 类别1 危害水生环境-长期危害 类别2 易燃液体 类别3 生殖毒性 类别2 |
| 毒害物质数据 | 95-49-8(Hazardous Substances Data) |
MSDS信息
语言:Chinese
提供商:2-氯甲苯
语言:English
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提供商:ACROS
语言:English
提供商:SigmaAldrich
语言:Chinese
提供商:ALFA
语言:English
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2-氯甲苯 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | C0295 | 2-氯甲苯 | 95-49-8 | 25G | 100 |
| 2026-09-15 | C0295 | 2-氯甲苯 | 95-49-8 | 100G | 120 |
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中文名称:邻氯甲苯
英文名称:2-Chlorotoluene
CAS:95-49-8
纯度:>=99%
包装信息:1kg;25kg;180kg
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中文名称:邻氯甲苯
英文名称:2-Chlorotoluene
CAS:95-49-8
纯度:99%
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现货
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产品介绍:
中文名称:邻氯甲苯
CAS:95-49-8
纯度:CP,97%
包装信息:42瓶
备注:试剂级
库存量:42kg
现货日期:2026/9/18 9:49:38
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产品介绍:
中文名称:2-氯甲苯(1mg/mL的甲醇溶液)[用于水分析]
英文名称:2-Chlorotoluene (1Mg/ML in Methanol) [for Water Analysis]
CAS:95-49-8
纯度:98%
包装信息:1ML
备注:S0659
阿法埃莎(中国)化学有限公司
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产品介绍:
中文名称:2-氯甲苯, 99%
英文名称:2-Chlorotoluene, 99%
CAS:95-49-8
包装信息:100g
备注:B23596
