1-甲基-L-4,5-二氢乳清酸

英文名称:1-Methyl-L-4,5-dihydroorotic acid
CAS号:103365-69-1
分子式:C6H8N2O4
分子量:172.14
EINECS号:600-426-2
Mol文件:103365-69-1.mol
1-甲基-L-4,5-二氢乳清酸 结构式

1-甲基-L-4,5-二氢乳清酸 性质

熔点 212-214 °C
比旋光度 49.2 º (c=1, DMF)
密度 1.449±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度 DMF(少量)、DMSO(少量)、甲醇(少量)
形态 固体
酸度系数(pKa) 3.41±0.20(Predicted)
颜色 白色至类白色
旋光度 (Optical Rotation) Consistent with structure
InChI InChI=1S/C6H8N2O4/c1-8-4(9)2-3(5(10)11)7-6(8)12/h3H,2H2,1H3,(H,7,12)(H,10,11)/t3-/m0/s1
InChIKey GWHDGNNXTNENIF-VKHMYHEASA-N
SMILES C1(=O)N(C)C(=O)C[C@@H](C(O)=O)N1
CAS 数据库 103365-69-1(CAS DataBase Reference)

1-甲基-L-4,5-二氢乳清酸 用途与合成方法

1-甲基-L-4,5-二氢乳清酸可用作医药合成中间体,如可用于制备他替瑞林,他替瑞林是一种垂体激素释放兴奋药,由日本田边三菱制药株式会社研制成功,商品名Taltirelin,属于化药新药3.1类,目前临床用于改善脊髓小脑变性患者的运动失调最为有效的药物。

1)Boc-Asn(Me)-OBzl的制备:将Boc-Asp-OBzl溶于四氢呋喃中,加入1.5倍摩尔量(以Boc-Asp-Obzl摩尔量为基准,后同)的HOSu,滴加1.2倍摩尔量DCC,温度冷至2℃;将2倍摩尔量甲胺四氢呋喃溶液滴入反应液;反应2小时;反应液加少量水,过滤DCU,旋蒸四氢呋喃,乙酸乙酯溶解,过滤不溶物,稀酸洗涤,水洗,碳酸氢钠溶液洗涤,水洗,干燥,蒸干得Boc-Asn(Me)-OBzl。
2)1-甲基-L-4,5-二氢乳清酸的制备:将Boc-Asn(Me)-OBzl溶于乙醇中,加入乙醇钠,回流4小时,冷却加稀盐酸中和,减压蒸馏乙醇,石油醚洗涤,水层由乙酸乙酯抽提,乙酸乙酯层饱和食盐水洗涤,乙酸乙酯无水硫酸镁干燥,过滤,旋蒸得3-甲基-L-4,5-二氢乳清酸苄酯;将3-甲基-L-4,5-二氢乳清酸苄酯溶于甲醇中,由5%含量Pb-C催化氢解,温度室温,反应过夜,过滤催化剂,蒸干甲醇,得1-甲基-L-4,5-二氢乳清酸固体。

103365-69-1的合成

他替瑞林(Taltirelin)是世界上第一个批准的口服促甲状腺素释放激素(TRH),除具有内分泌作用外,还可发挥一定的中枢神经系统(CNS)作用,包括提高运动活性,拮抗利舍平诱导的体温降低,以及拮抗戊巴比妥诱导的睡眠。

1-甲基-L-4,5-二氢乳清酸为羧酸类衍生物,可用作有机合成中间体。

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码22

1-甲基-L-4,5-二氢乳清酸 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2025-05-22 XW10336569101 1-甲基-L-4,5-二氢乳清酸 103365-69-1 250mg 43

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英文名称:1-Methyl-L-4,5-dihydroorotic acid
CAS:103365-69-1
包装信息:25kg
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英文名称:1-Methyl-L-4,5-dihydroorotic acid
CAS:103365-69-1
纯度:>=98.0%
包装信息:1kg;10kg;25kg
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中文名称:1-甲基-L-4,5-二氢乳清酸
英文名称:1-Methyl-L-4,5-Dihydroorotic Acid
CAS:103365-69-1
纯度:98%+
包装信息:100mg;250mg;1g;5g;25g;100g
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英文名称:(S)-1-Methyl-2,6-dioxohexahydropyrimidine-4-carboxylic acid
CAS:103365-69-1
纯度:0.98
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中文名称:(4S)-1-甲基-2,6-二氧代六氢-4-嘧啶甲酸;1-甲基-L-4,5-二氢乳清酸
英文名称:1-Methyl-L-4,5-dihydroorotic acid
CAS:103365-69-1
纯度:95%
备注:AB04823

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