4-氰基-苯乙酸

1197-55-3

5462-71-5

以对氨基苯乙酸为原料合成4-氰基-苯乙酸的一般步骤如下：将4-氨基苯乙酸（18.2 g，120.4 mmol）、浓盐酸（24.7 mL）和水（90 mL）的悬浮液通过40℃水浴预热，随后加入乙酸（13 mL）。将该混合溶液通过冰水浴冷却至0-5℃，并在20分钟内缓慢滴加亚硝酸钠（9 g，130.4 mmol）的水（32 mL）溶液。保持反应温度在0-5℃，继续搅拌25分钟，得到橙色溶液。随后，使用玻璃移液管（10 mL）在40分钟内将上述溶液缓慢加入到预先冷却至4-5℃的氰化钠（29.5 g，602 mmol）、氰化铜（21.6 g，241 mmol）和水（280 mL）的混合溶液中。将反应混合物在4℃下搅拌1小时，然后在室温下继续搅拌2小时。反应完成后，将黑色悬浮液通过硅藻土过滤，沉淀物用乙酸乙酯（50 mL，两次）洗涤。滤液用乙酸乙酯萃取三次。合并所有有机层，用无水硫酸钠干燥，随后减压浓缩除去溶剂。将残余物通过柱色谱法（硅胶，20%甲醇的乙酸乙酯溶液）纯化，得到4-氰基-苯乙酸（15.3 g，78.9%收率）为黄色固体。

参考文献：

[1] Patent: WO2004/41752, 2004, A2. Location in patent: Page 26