(-)-2,3-O-亚异丙基-D-苏力糖醇
(-)-2,3-O-亚异丙基-D-苏力糖醇 性质
| 熔点 | 48-51 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 91-93 °C0.01 mm Hg(lit.) |
| 比旋光度 | -3.1 º (c=5, CHCl3 26 ºC) |
| 密度 | 1.0585 (rough estimate) |
| 折射率 | -4 ° (C=5, Acetone) |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、四氢呋喃 |
| 形态 | 油状 |
| 酸度系数(pKa) | 13.90±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 粘黄色 |
| 水溶解性 | Soluble in water. |
| 敏感性 | Hygroscopic |
| BRN | 1798 |
| CAS 数据库 | 73346-74-4(CAS DataBase Reference) |
(-)-2,3-O-亚异丙基-D-苏力糖醇 用途与合成方法
37031-29-1
73346-74-4
以(4R,5R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二羧酸二甲酯为原料合成2,3-O-异亚丙基-D-苏醇的一般步骤：在氮气保护下，将氢化铝锂（10g，267mmol）的无水四氢呋喃（120ml）溶液搅拌并回流30分钟。随后，在搅拌下缓慢滴加2,3-O-异亚丙基-L-酒石酸二甲酯（53g，243mmol）的无水四氢呋喃（200ml）溶液，反应过程中产生的热量引起温和回流。继续回流反应3小时后，将反应液冷却至0℃。依次向反应液中加入水（8.4ml）、4M氢氧化钠溶液（8.4ml）和水（32ml）。过滤除去生成的沉淀，并用乙醚（采用索氏提取器）对滤液进行萃取。合并有机相，经干燥后减压浓缩，得到2,3-O-异亚丙基-L-苏三醇（35g，216mmol，收率89%）。产物经1H NMR（CDCl3）鉴定：δ3.98（m，2H），3.77（m，4H），3.64（s，2H），1.45（s，6H）；13C NMR（CDCl3）显示特征峰：δ109.53, 78.24, 62.25, 27.28；低分辨电子轰击质谱（LREIMS）显示分子离子峰m/z 162.1（M+）。所得粗产品可直接用于后续反应。
参考文献：
[1] Chirality, 2018, vol. 30, # 4, p. 342 - 350
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2008, vol. 47, # 20, p. 3762 - 3765
[3] European Journal of Organic Chemistry, 2011, # 23, p. 4465 - 4471
[4] Heterocycles, 2012, vol. 86, # 1, p. 687 - 695
[5] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 81, # 22, p. 10698 - 10706
MSDS信息
(-)-2,3-O-亚异丙基-D-苏力糖醇 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | I0375 | (-)-2,3-O-异亚丙基-D-苏糖醇 | 73346-74-4 | 1G | 420 |
| 2026-09-15 | I0375 | (-)-2,3-O-异亚丙基-D-苏糖醇 | 73346-74-4 | 5G | 1955 |
