4-氰基苯硼酸
4-氰基苯硼酸 性质
| 熔点 | >350 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 355.9±44.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.25±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO、甲醇（少许） |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 7.38±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至黄色 |
| BRN | 6593772 |
| InChI | InChI=1S/C7H6BNO2/c9-5-6-1-3-7(4-2-6)8(10)11/h1-4,10-11H |
| InChIKey | CEBAHYWORUOILU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | B(C1=CC=C(C#N)C=C1)(O)O |
| CAS 数据库 | 126747-14-6(CAS DataBase Reference) |
4-氰基苯硼酸 用途与合成方法
4-氰基苯硼酸作为一种常见的偶联试剂，和卤苯发生Suzuki-Miyaura偶联反应合成联苯的研究已经非常地广泛和深入，最近几年关于4-氰基苯硼酸合成联苯的报道更是层出不穷。
4-氰基苯硼酸作为一种常见的偶联试剂，可以参与各种C-C、C-N和C-О类型的偶联反应用以合成各类具有价值化合物。
623-00-7
126747-14-6
以4-溴苯腈为原料合成4-氰基苯硼酸的一般步骤如下：在室温条件下，将4-溴苄腈（91g，0.50mol）溶解于THF（1.1L）中，加入活化的3分子筛进行干燥处理。干燥完成后，过滤溶液并冷却至-100℃。在保持内部温度介于-105℃至-93℃之间的条件下，于15分钟内缓慢加入1.6M正丁基锂的己烷溶液（355mL，0.567mol）。随后，在3分钟内向反应混合物中加入硼酸三甲酯（81g，0.78mol），此时反应温度短暂上升至-72℃。将反应混合物在5分钟内重新冷却至-100℃，随后在2.3小时内缓慢升温至室温。反应完成后，用4N HCl将反应混合物酸化至pH 2.2，并用CH2Cl2（200mL）稀释。分离水层后，有机层用盐水（2×200mL）洗涤，经无水MgSO4干燥，过滤后减压除去溶剂，得到浅黄色固体。该固体通过溶解于1N NaOH中，并用CH2Cl2/THF（1:1，2×200mL）进行萃取纯化。水相再次用4N HCl酸化至pH 2.2，并用CH2Cl2/THF（1:1，500mL）萃取。合并有机萃取物，浓缩得到粗固体（64.6g），用乙醚（160mL）研磨，真空干燥后得到白色粉末状的4-氰基苯硼酸（44.0g，收率59.9%）。1H NMR（d6-丙酮，300MHz）数据如下：δ8.03（d，2H，J = 8.1），7.75（d，2H，J = 8.4），7.54（s，2H）。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 17, p. 4479 - 4481
[2] Tetrahedron, 2002, vol. 58, # 29, p. 5779 - 5787
[3] Dyes and Pigments, 2011, vol. 88, # 3, p. 274 - 279
[4] Patent: US2004/6114, 2004, A1. Location in patent: Page 63
[5] Patent: US7034045, 2006, B1. Location in patent: Page/Page column 37
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 22-24/25-37/39-26-36 |
| 危险品运输编号 | UN3439 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Irritant |
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29163990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
MSDS信息
4-氰基苯硼酸 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-03-03 | L18007 | 4-氰基苯硼酸, 98% | 126747-14-6 | 5g | 679 |
| 2026-03-03 | 35904 | 4-氰基苯硼酸 | 126747-14-6 | 1g | 423 |
