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以4-溴苯腈为原料合成4-氰基苯硼酸的一般步骤如下：在室温条件下，将4-溴苄腈（91g，0.50mol）溶解于THF（1.1L）中，加入活化的3?分子筛进行干燥处理。干燥完成后，过滤溶液并冷却至-100℃。在保持内部温度介于-105℃至-93℃之间的条件下，于15分钟内缓慢加入1.6M正丁基锂的己烷溶液（355mL，0.567mol）。随后，在3分钟内向反应混合物中加入硼酸三甲酯（81g，0.78mol），此时反应温度短暂上升至-72℃。将反应混合物在5分钟内重新冷却至-100℃，随后在2.3小时内缓慢升温至室温。反应完成后，用4N HCl将反应混合物酸化至pH 2.2，并用CH2Cl2（200mL）稀释。分离水层后，有机层用盐水（2×200mL）洗涤，经无水MgSO4干燥，过滤后减压除去溶剂，得到浅黄色固体。该固体通过溶解于1N NaOH中，并用CH2Cl2/THF（1:1，2×200mL）进行萃取纯化。水相再次用4N HCl酸化至pH 2.2，并用CH2Cl2/THF（1:1，500mL）萃取。合并有机萃取物，浓缩得到粗固体（64.6g），用乙醚（160mL）研磨，真空干燥后得到白色粉末状的4-氰基苯硼酸（44.0g，收率59.9%）。1H NMR（d6-丙酮，300MHz）数据如下：δ8.03（d，2H，J = 8.1），7.75（d，2H，J = 8.4），7.54（s，2H）。

参考文献：

[1] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 17, p. 4479 - 4481

[2] Tetrahedron, 2002, vol. 58, # 29, p. 5779 - 5787

[3] Dyes and Pigments, 2011, vol. 88, # 3, p. 274 - 279

[4] Patent: US2004/6114, 2004, A1. Location in patent: Page 63

[5] Patent: US7034045, 2006, B1. Location in patent: Page/Page column 37

4-氰基苯硼酸作为一种常见的偶联试剂，和卤苯发生Suzuki-Miyaura偶联反应合成联苯的研究已经非常地广泛和深入，最近几年关于4-氰基苯硼酸合成联苯的报道更是层出不穷。

4-氰基苯硼酸作为一种常见的偶联试剂，可以参与各种C-C、C-N和C-О类型的偶联反应用以合成各类具有价值化合物。