3,6-二氯-4-甲基哒嗪
3,6-二氯-4-甲基哒嗪 性质
| 熔点 | 86-88 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 149-151 °C/21 mmHg (lit.) |
| 密度 | 1.5462 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6300 (estimate) |
| 闪点 | 149-151°C/21mm |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | Methanol[soluble in] |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 酸度系数(pKa) | -0.56±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 棕色 |
| BRN | 119573 |
| InChI | InChI=1S/C5H4Cl2N2/c1-3-2-4(6)8-9-5(3)7/h2H,1H3 |
| InChIKey | ROYHWGZNGMXQEU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(Cl)=NN=C(Cl)C=C1C |
| CAS 数据库 | 19064-64-3(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Pyridazine, 3,6-dichloro-4-methyl-(19064-64-3) |
3,6-二氯-4-甲基哒嗪 用途与合成方法
3,6-二氯-4-甲基哒嗪为杂环有机物，可用作医药及农药中间体。
5754-18-7
19064-64-3
在氮气保护下，将4-甲基-1,2-二氢哒嗪-3,6-二酮（9.48 g，75.2 mmol）悬浮于磷酰氯（70 mL，750 mmol）中，室温搅拌。随后，将反应混合物加热至温和回流状态，维持4小时，直至形成金黄色均相溶液。反应完成后，冷却混合物，通过减压蒸馏（14 mbar，50-70°C）去除过量三氯氧磷。将所得粘稠棕色油状物缓慢滴加至冰冷却的饱和碳酸氢钠溶液（200 mL）中，同时剧烈搅拌。通过分批加入固体碳酸氢钠调节混合物的pH至6，随后用乙酸乙酯（2×60 mL）萃取。合并有机相，用饱和碳酸氢钠溶液（30 mL）洗涤，无水硫酸镁干燥，减压浓缩，得到黄色粉末状3,6-二氯-4-甲基哒嗪（11.5 g，70.8 mmol，收率94%）。产物经轻石油醚/乙醚重结晶，熔点为87-88°C。红外光谱（KBr，cm^-1）：3054, 1567, 1434, 1351, 1326, 1145, 1121, 914, 720。核磁共振氢谱（200 MHz，CDCl3）：δ 2.42（3H，d，J = 1.0 Hz），7.41（1H，q，J = 0.9 Hz）。核磁共振碳谱（50 MHz，CDCl3）：δ 19.2（CH3），130.1（CH-5），140.7（C-4），155.6（C-6），157.3（C-3）。低分辨质谱（EI）：m/z 162（[M+]）。元素分析计算值（C5H4Cl2N2）：C，36.84；H，2.47；N，17.19。实测值：C，36.93；H，2.57；N，17.48。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 5, p. 1644 - 1658
[2] Journal of the American Chemical Society, 1954, vol. 76, p. 2201
[3] Pharmaceutical Bulletin, 1957, vol. 5, p. 587,588
[4] Helvetica Chimica Acta, 1954, vol. 37, p. 121,131
[5] Journal of the American Chemical Society, 1954, vol. 76, p. 4454,4457
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-20/21/22 |
| 安全说明 | 26-37/39-36/37/39-22 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29339980 |
3,6-二氯-4-甲基哒嗪 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-09-19 | A19998 | 3,6-二氯-4-甲基哒嗪, 97% | 19064-64-3 | 5g | 1308 |
| 2025-05-22 | D4206 | 3,6-二氯-4-甲基哒嗪 | 19064-64-3 | 1g | 70 |
