普拉克索杂质D

中文名称:普拉克索杂质D
英文名称:Pramipexole Impurity 16
CAS号:104632-27-1
分子式:C10H18ClN3S
分子量:247.79
EINECS号:
Mol文件:104632-27-1.mol
普拉克索杂质D 结构式

普拉克索杂质D 性质

储存条件 -20°C
溶解度 H2O:>15mg/mL
形态 粉末
颜色 白色至米色
旋光度 (Optical Rotation) [α]/D 60 to 70°, c = 1 in methanol
主要应用 药物(小分子)
InChI 1S/C10H17N3S.2ClH/c1-2-5-12-7-3-4-8-9(6-7)14-10(11)13-8;;/h7,12H,2-6H2,1H3,(H2,11,13);2*1H/t7-;;/m1../s1
InChIKey QMNWXHSYPXQFSK-XCUBXKJBSA-N
SMILES Cl.Cl.CCCN[C@@H]1CCc2nc(N)sc2C1

普拉克索杂质D 用途与合成方法

普拉克索杂质D 是 Dexpramipexole (dihydrochloride) 的分析标准品。本产品用于研究及分析应用。Dexpramipexole dihydrochloride ((R)-Pramipexole dihydrochloride) 是神经保护剂,是弱的非麦角类多巴胺受体激动剂。
生产方法 
(R)-N-(2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑-6-基)-丙酰胺

106006-85-3

普拉克索杂质D

104632-27-1

以 (R)-N-(2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑-6-基)-丙酰胺为起始原料,合成 (R)-N6-丙基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑-2,6-二胺二盐酸盐的一般步骤如下:在氮气保护下,将 (R)-N-(2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑-6-基)-丙酰胺(10g,33.43mmol)与二氯甲烷(100mL)加入圆底烧瓶中,搅拌10-15分钟后冷却至0-5℃。随后,在10-15分钟内缓慢加入三甲基甲硅烷基氯(5.1mL,40.12mmol),并在相同温度下继续搅拌10-15分钟。在-10℃至0℃条件下,滴加氢化铝锂(19.5mL,46.81mmol)的四氢呋喃溶液。滴加完毕后,将反应混合物保持在0-10℃并继续搅拌1-2小时。反应完成后(通过薄层色谱法监测),缓慢滴加2M氢氧化钠溶液(30mL)以淬灭反应,并搅拌10-15分钟。分离水层和有机层后,用二氯甲烷(50.0mL)从水层中萃取目标化合物。合并有机层,并用20%氯化钠溶液洗涤。最后,浓缩二氯甲烷层,得到粗产物,将其溶解于异丙醇(50.0mL)中。

参考文献:

[1] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 36, p. 4908 - 4913

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26
WGK Germany3
海关编码2934200000
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别急性毒性 类别4 经口

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英文名称:Dexpramipexole Dihydrochloride
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中文名称:(R)-N6-丙基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑-2,6-二胺二盐酸盐
英文名称:(R)-N6-propyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazole-2,6-diamine dihydrochloride
CAS:104632-27-1
纯度:99+%
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纯度:95% HPLC
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英文名称:Dexpramipexole dihydrochloride
CAS:104632-27-1
纯度:0.98
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中国食品药品检定研究院 2026-10-03