二甲基乙二酰氨基乙酸

英文名称:DMOG
CAS号:89464-63-1
分子式:C6H9NO5
分子量:175.14
EINECS号:200-256-5
Mol文件:89464-63-1.mol
二甲基乙二酰氨基乙酸 结构式

二甲基乙二酰氨基乙酸 性质

熔点 46-48°C
沸点 179-182 °C(Press: 12 Torr)
密度 1.246±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 -20°C
溶解度 在水中的溶解度>30mg/mL
酸度系数(pKa) 10.55±0.46(Predicted)
形态 固体
颜色 白色至类白色
水溶解性 Soluble in water at 30mg/ml.
稳定性 从购买之日起 2 年内保持稳定。溶液不稳定。溶液必须新鲜配制并在 1 个工作日内使用。
InChI InChI=1S/C6H9NO5/c1-11-4(8)3-7-5(9)6(10)12-2/h3H2,1-2H3,(H,7,9)
InChIKey BNJOZDZCRHCODO-UHFFFAOYSA-N
SMILES C(OC)(=O)CNC(C(OC)=O)=O

二甲基乙二酰氨基乙酸 用途与合成方法

DMOG (Dimethyloxalylglycine)是α-酮戊二酸辅助因子的拮抗剂和HIF prolylhydroxylase的抑制剂,它使HIF-1α蛋白在核内稳定并积累,是HIF-1α的激动剂。DMOG 可增加自噬。
TargetValue
HIF prolyl hydroxylase
()

DMOG在微粒体系统中仅有很低的活性,但在完整细胞中可强烈抑制羟基脯胺酸合成。在HPASMC中,DMOG通过抑制脯氨酰羟化酶降低FGF-2诱导的组织和cyclin A表达。

在小鼠局部缺血的骨骼肌中,DMOG抑制內源性HIF失活,诱导血管新生。在高血脂症大鼠体内,通过DMOG上调的缺氧诱导因子1a能够增强缺血后处理的心脏保护作用。

生产方法 
草酸二甲酯

553-90-2

甘氨酸甲酯盐酸盐

5680-79-5

二甲基乙二酰氨基乙酸

89464-63-1

以草酸二甲酯和甘氨酸甲酯盐酸盐为原料合成2-((2-甲氧基-2-氧代乙基)氨基)-2-氧乙酸甲酯的一般步骤如下:1)按照E.Menta等人的方法(J.Heterocyclic Chem., 1995, 32, 1693),将甘氨酸甲酯盐酸盐(12.59 g)、草酸二甲酯(23.65 g)、三乙胺(14.0 mL)和甲醇(110 mL)混合反应,制备N-甲氧基羰基甲氧基甲酸甲酯。产物经1H-NMR(400 MHz, CDCl3)表征,δ:3.79(3H, s),3.92(3H, s),4.14(2H, d, J = 5.6 Hz),7.55(1H, br)。ESI-MS m/z:176(M + H)+。

参考文献:

[1] Patent: EP1785418, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 66

安全信息

危险品标志Xi,Xn
危险类别码22
WGK Germany3
海关编码2924.19.8000
危险等级IRRITANT
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别急性毒性 类别4 经口

二甲基乙二酰氨基乙酸 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-06-06 D5480 二甲基草酰甘氨酸 89464-63-1 50mg 150
2026-06-06 D5480 二甲基草酰甘氨酸 89464-63-1 250mg 560

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英文名称:Methyl 2-((2-methoxy-2-oxoethyl)amino)-2-oxoacetate
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HI F脯氨酰羟化酶抑制剂(DMOG)
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