5-硝基苯并噻吩

英文名称:5-Nitrobenzothiophene
CAS号:4965-26-8
分子式:C8H5NO2S
分子量:179.2
EINECS号:
Mol文件:4965-26-8.mol
5-硝基苯并噻吩 结构式

5-硝基苯并噻吩 性质

熔点 149-150 °C
沸点 324.6±15.0 °C(Predicted)
密度 1.435±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 2-8°C(protect from light)
外观 浅黄色至棕色固体

5-硝基苯并噻吩 用途与合成方法

生产方法 
5-硝基-1-苯并噻吩-2-羧酸

6345-55-7

5-硝基苯并噻吩

4965-26-8

在机械搅拌下,将5-硝基-1-苯并噻吩-2-羧酸(40 g, 179 mmol)溶解于喹啉(350 mL)中,随后加入铜粉(11.3 g, 179 mmol)。将反应混合物加热至190°C,直至气体释放完全。反应完成后,将混合物冷却至室温,并倒入碎冰中,用浓盐酸酸化。所得悬浮液用乙酸乙酯萃取,分离有机层,依次用2N盐酸、水和饱和盐水洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥后,浓缩,得到5-硝基苯并噻吩(30.5 g, 95%收率)。产物结构通过1H NMR(DMSO-d6, 400 MHz)和LC-MS(电喷雾)确认:1H NMR δ 8.85 (d, 1H), 8.31 (d, 1H), 8.18 (dd, 1H), 8.06 (d, 1H), 7.73 (d, 1H); LC-MS m/z = 180 [M + H]+。

参考文献:

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 3, p. 403 - 427

[2] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 7, # 8, p. 735 - 740

[3] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 8, # 3, p. 338 - 343

[4] Patent: WO2006/66172, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 27

[5] Synthetic Communications, 1991, vol. 21, # 7, p. 959 - 964

安全信息

海关编码2934999090

5-硝基苯并噻吩 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2025-12-22 XW02496526803 5-硝基苯并噻吩 4965-26-8 1G 72
2025-12-22 XW02496526802 5-硝基苯并噻吩 4965-26-8 250MG 43

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CAS:4965-26-8
纯度:97%
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CAS:4965-26-8
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