二苯并噻吩
中文名称:二苯并噻吩
英文名称:Dibenzothiophene
CAS号:132-65-0
分子式:C12H8S
分子量:184.26
EINECS号:205-072-9
Mol文件:132-65-0.mol
二苯并噻吩 性质
| 熔点 | 97-100 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 332-333 °C (lit.) |
| 密度 | 1.1410 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6500 (estimate) |
| 闪点 | 170 °C |
| 储存条件 | Store below +30°C. |
| 溶解度 | 0.0015g/l(升) |
| 形态 | 结晶粉末和/或块状 |
| 颜色 | 白色 |
| PH值 | 7 (50g/l, H2O, 20℃)(slurry) |
| 水溶解性 | SOLUBLE |
| BRN | 121101 |
| Henry's Law Constant | 2.9×10-1 mol/(m3Pa) at 25℃, Duchowicz et al. (2020) |
| 化妆品成分功效 | 抗氧化剂 |
| InChI | 1S/C12H8S/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12(10)13-11/h1-8H |
| InChIKey | IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | c1ccc2c(c1)sc3ccccc23 |
| LogP | 4.380 |
| CAS 数据库 | 132-65-0(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Dibenzothiophene(132-65-0) |
| (IARC)致癌物分类 | 3 (Vol. 103) 2013 |
| EPA化学物质信息 | Dibenzothiophene (132-65-0) |
二苯并噻吩 用途与合成方法
二苯并噻吩及其烷基衍生物(DBTs)被认为是柴油馏分中最难脱硫的硫化物,是柴油加氢脱硫研究的重要模型化合物,因此用二苯并噻吩、4-MDBT和4 ,6-DMDBT作为模型化合物进行油品深度脱硫研究成为目前国内外研究的热点。另外,二苯并噻吩还可以作为玫瑰香型香料的助剂。

向反应容器中加入2-[5-(4-二苯并[b,d]噻吩基)]噻吩醛、氰基乙酸甲酯、六氢哌啶和无水甲苯,在105-115℃下搅拌反应5-7小时,其中,2-[5-(4-二苯并[b,d]噻吩基)]噻吩醛、氰基乙酸甲酯和六氢哌啶的物质的量比为(19-21):(21-23):1;反应结束后,将反应体系中有机溶剂浓缩,过滤,取滤饼,使用氯仿和石油醚混合溶剂重结晶即得。
Dibenzothiophene是一种有机合成中间体,由两个苯环稠合到一个中心噻吩环。参考质量标准
| 项目 | 描述/规格 |
|---|---|
| 外观(颜色) | 白色至灰色和浅米色至米色 |
| 外观(形态) | 粉末或晶体,或含块状物的粉末或含块状物的晶体 |
| 红外光谱 | 符合结构特征 |
| 碳含量 | 76.3 - 80.2 % |
| 硫含量 | 17.0 - 17.8 % |
| 纯度(气相色谱) | > 97.5 % |
用途
二苯并噻吩(DBT)可用于:用作起始材料,在多种催化剂作用下通过氧化脱硫合成相应的亚砜和砜。
用作模板分子合成表面分子印迹聚合物(SMIP),该类聚合物适用于汽油脱硫过程中对二苯并噻吩的去除。
用作前体合成DBT基π共轭聚合物。
参考文献
[1] 朱卫刚.一种二苯并噻吩的合成方法:CN202311601373.X[P].CN117624121A[2026-01-04].[2] JIAN ZHANG . Oxidative desulfurization of dibenzothiophene and diesel over [Bmim]3PMo12O40[J]. Journal of Catalysis, 2011, 279 2: Pages 269-275. DOI:10.1016/j.jcat.2011.01.016.
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[4] WENMING YANG. Synthesis and Characterization of a Surface Molecular Imprinted Polymer as a New Adsorbent for the Removal of Dibenzothiophene[J]. Journal of Chemical & Engineering Data, 2012, 57 6: 1713-1720. DOI:10.1021/je201380m.
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[7] Y IZUMI. Selective Desulfurization of Dibenzothiophene by Rhodococcus erythropolis D-1.[J]. Applied and Environmental Microbiology, 1994: 223-226. DOI:10.1128/aem.60.1.223-226.1994.
安全信息
| 危险品标志 | Xn,N |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-20/21/22-50/53 |
| 安全说明 | 36-61-60 |
| 危险品运输编号 | 2811 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | HQ3490550 |
| 自燃温度 | >450 °C |
| TSCA | TSCA listed |
| 危险等级 | 9 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29349990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 危害水生环境-急性危害 类别1 危害水生环境-长期危害 类别1 |
| 毒害物质数据 | 132-65-0(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | mouse,LD,intraperitoneal,> 500mg/kg (500mg/kg),"Summary Tables of Biological Tests," National Research Council Chemical-Biological Coordination Center. Vol. 4, Pg. 378, 1952. |
MSDS信息
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提供商:SigmaAldrich
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二苯并噻吩 价格(试剂级)
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| 2026-07-06 | A12288 | 二苯并噻吩, 98% | 132-65-0 | 100g | 953 |
| 2026-07-06 | 11254 | 二苯并噻吩 | 132-65-0 | 100g | 1747 |
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