9-醛基-8-羟基-1,1,7,7-四甲基久洛尼定

115704-83-1

68-12-2

115662-09-4

通用方法：以1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氢-1H,5H-吡啶[3,2,1-ij]喹啉-8-醇和N,N-二甲基甲酰胺为原料，合成8-羟基-1,1,7,7-四甲基-1,2,3,5,6,7-六氢吡啶并[3,2,1-ij]喹啉-9-甲醛。具体步骤如下：在氩气保护下，向磁力搅拌的三氯氧磷（2.2 mL，23 mmol）的N,N-二甲基甲酰胺（2 mL）溶液中，于0°C下缓慢加入1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氢-1H,5H-吡啶[3,2,1-ij]喹啉-8-醇（2 g，11.6 mmol）和额外的N,N-二甲基甲酰胺（2 mL）。随后，将反应混合物在室温下搅拌3小时，并通过薄层色谱（TLC）监测反应进度。反应完成后，用氢氧化铵溶液中和反应混合物，然后用乙酸乙酯萃取产物。有机相用水洗涤数次以去除杂质。最后，通过柱色谱法（硅胶为固定相，10%乙酸乙酯/己烷为洗脱剂）纯化残余物，得到目标产物8-羟基-1,1,7,7-四甲基-1,2,3,5,6,7-六氢吡啶并[3,2,1-ij]喹啉-9-甲醛，产量为1.8 g（产率80%）。

参考文献：

[1] Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2008, vol. 491, p. 152 - 163

[2] Tetrahedron Letters, 2018, vol. 59, # 29, p. 2788 - 2792