恶喹酸
中文名称:恶喹酸
英文名称:Oxolinic acid
CAS号:14698-29-4
分子式:C13H11NO5
分子量:261.23
EINECS号:238-750-8
Mol文件:14698-29-4.mol
恶喹酸 性质
熔点 | 314-316°C (dec.) |
---|---|
沸点 | 473℃ |
密度 | 1.3038 (rough estimate) |
折射率 | 1.5500 (estimate) |
闪点 | >110°(230°F) |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | 加热可溶于 0.5N NaOH |
形态 | 结晶粉末 |
酸度系数(pKa) | 5.94±0.20(Predicted) |
颜色 | 白色 |
水溶解性 | 3.214mg/L(temperature not stated) |
敏感性 | Light Sensitive |
Merck | 13,7014 |
BRN | 620635 |
稳定性 | 稳定的。易燃。 |
InChIKey | KYGZCKSPAKDVKC-UHFFFAOYSA-N |
CAS 数据库 | 14698-29-4(CAS DataBase Reference) |
EPA化学物质信息 | Oxolinic acid (14698-29-4) |
恶喹酸 用途与合成方法
恶喹酸又称氧环噁喹酸、奥基索林酸、奥林酸,属第二代喹啉酮类杀菌剂,常温下为白色带黄白色柱状结晶或结晶性粉末,无臭无味,对革兰氏阴性菌和一部分阳性菌有较强的抗菌效力,并与抗生素无交叉耐药性,但对真菌与结核杆菌没有抗菌作用,具有用量低,抑菌效果好等优点,主要用于治疗鱼、虾的细菌性疾病,水产养殖者认为它是治疗水产动物疾病较为理想的药物之一,对鳗弧菌、嗜水气单胞杆菌等鱼类病原菌有相当强的抗菌活性。因而在日本、台湾省的鳗鱼和其它水产动物应用较广泛,在海水养殖中PH对其略有影响,在碱性环境下需加大用药剂量。恶喹酸毒性甚微,急性,毒性试验对鲤鱼口服半数致死量(即在药物一定浓度影响下能使50%个体死亡的时间)为4000mg/kg以上。而使用该药必须在25天前停止使用,否则残留量超标,日本市场禁止进口,台湾地区增订恶喹酸(Oxolinic acid)在鱼,虾,鸡蛋,牛、猪、鸡的肌肉、脂肪、肝及肾等十三项残留容许量。
鳗的用药各国在使用中有一个演变的过程,1991年9月,日本国际兽疫事务局开专门会议,讨论了日本鳗鲡用水产医药的使用标准、水产养殖的化学疗法问题,涉及疗法、药物毒性、耐药性、残留等问题,总的趋势是:鱼病种类增加,治疗药品增加,环境中残留药物增加是养殖界面临的一个新的重要问题,因此,日本从1991-1992年对水产医药品使用标准修改了三次,并颁布了鳗鲡水产药的使用"标准"中列出可以使用的药品和不可以用的药物名称和使用方法。尽管对恶喹酸列入使用标准范围内可以使用的药物,并规定恶喹酸休药期25日,20毫克以下/公斤鱼/日,口服和药溶剂5ppm维持6小时的规定,但中国食品土畜进出口商会为了使我国出口鳗鱼养殖科学化,其产品符合进口国的食品卫生要求,增强进口商购买我国鳗鱼的信心,稳定外销市场,于1989年4月28日发文,颁布我国出口鳗鱼卫生管理及用药管理(暂行)办法。明确规定恶喹酸、孔雀绿甲基蓝等为禁用药物。 原药对大鼠急性经口LD50630mg/kg (雄),570mg/kg (雌); 对雄小鼠急性经口LD502200mg/kg,雌小鼠1450mg/kg;大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg,对皮肤无刺激作用,对眼睛有轻度刺激作用。无致敏作用。大鼠2年饲喂试验无作用剂量为100~300mg/kg。动物试验无致畸、致辞癌、致突变作用。按常规方法使用,对鱼类无影响,鲤鱼LC5010mg/L (48h)。
喹菌酮的合成 亚甲基二氧基苯胺与乙氧基次甲基丙二酸二乙酯在80~90℃加热反应3h,然后在二甲苯中回流环合,接着在氢氧化钠存在下,用碘乙烷在DMF溶剂中于70~75℃进行N-烷基化反应,混合物用水稀释后回流3~4h,水解产物用盐酸酸化生成喹菌酮。
鳗的用药各国在使用中有一个演变的过程,1991年9月,日本国际兽疫事务局开专门会议,讨论了日本鳗鲡用水产医药的使用标准、水产养殖的化学疗法问题,涉及疗法、药物毒性、耐药性、残留等问题,总的趋势是:鱼病种类增加,治疗药品增加,环境中残留药物增加是养殖界面临的一个新的重要问题,因此,日本从1991-1992年对水产医药品使用标准修改了三次,并颁布了鳗鲡水产药的使用"标准"中列出可以使用的药品和不可以用的药物名称和使用方法。尽管对恶喹酸列入使用标准范围内可以使用的药物,并规定恶喹酸休药期25日,20毫克以下/公斤鱼/日,口服和药溶剂5ppm维持6小时的规定,但中国食品土畜进出口商会为了使我国出口鳗鱼养殖科学化,其产品符合进口国的食品卫生要求,增强进口商购买我国鳗鱼的信心,稳定外销市场,于1989年4月28日发文,颁布我国出口鳗鱼卫生管理及用药管理(暂行)办法。明确规定恶喹酸、孔雀绿甲基蓝等为禁用药物。 原药对大鼠急性经口LD50630mg/kg (雄),570mg/kg (雌); 对雄小鼠急性经口LD502200mg/kg,雌小鼠1450mg/kg;大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg,对皮肤无刺激作用,对眼睛有轻度刺激作用。无致敏作用。大鼠2年饲喂试验无作用剂量为100~300mg/kg。动物试验无致畸、致辞癌、致突变作用。按常规方法使用,对鱼类无影响,鲤鱼LC5010mg/L (48h)。
化学性质
本品为固体。m.p.310℃,相对密度1.55 (25℃),蒸气压<1.46×10-4Pa (100℃)。25℃时在丙酮、乙酸乙酯、甲醇中溶解度<1.0%,水中溶解度0.003mg/L。能与氢氧化钠作用生成盐,其盐易溶于水。对热、湿、光稳定。 用途
喹啉酮类杀菌剂,用于水稻种子处理,称为对水稻难治病害谷枯细菌病(苗腐败病)具有卓效的第一个杀菌剂。播前经药剂拌种处理,可抑制引起谷枯细菌病折苗腐败病的发生,再将健壮秧苗移栽本田后,就可防止谷枯细菌病的发生。作用机制为对革兰阴性功具有广范围的抗菌活性,但对革兰阳性菌的活性较弱,对真菌无活性。通过抑制DNA的合成,从而阻碍了病菌分裂和增殖。在细菌的菌体内,对于DNA的超卷曲结构导入反向超卷曲的酶,本药剂可与此酶的亚组A结合,从而使其机能受压抑而使DNA无法复制,不久引起死亡。以1000g/mL浸种24h,1000g/mL浸种10min,或20%可湿性粉剂以种子质量0.5%进行种子包衣,防效达97%以上。本品还可用于防治水稻粒腐病,马铃薯黑腔病、软腐病、火疫病及类似病害。如在稻抽穗期以300~600g有效成分/hm2叶面喷施,可防治水稻粒腐病;以300~600g有效成分/hm2叶面喷施,可防治苹果和梨的火疫病和软腐病。对白菜软腐病也有很好的保护和治疗作用。 用途
用于治疗鱼、虾等水产动物的细菌性疾病。对疖疮病、弧菌病、类结节症、赤鳍病、红点病、溃疡病、肠炎病等有很好的治疗作用。 用途
具有较强的广谱性,对革兰氏阴性菌和一部分阳性菌有较强的抗菌效力,并与抗生素无交叉药性,但对真菌与结核杆菌没有抗菌作用,具有用量低,抑菌效果好等优点,水产养殖者认为他是治疗水产动物疾病较为理想的药物之一。对鳗弧菌、嗜水气单胞杆菌等鱼类病原菌有相当钱的抗菌活性。 生产方法
亚甲基二氧基苯胺的制备 以亚甲基二氧基苯经硝化、还原制得亚甲基二氧基苯胺。喹菌酮的合成 亚甲基二氧基苯胺与乙氧基次甲基丙二酸二乙酯在80~90℃加热反应3h,然后在二甲苯中回流环合,接着在氢氧化钠存在下,用碘乙烷在DMF溶剂中于70~75℃进行N-烷基化反应,混合物用水稀释后回流3~4h,水解产物用盐酸酸化生成喹菌酮。
安全信息
危险品标志 | Xn |
---|---|
危险类别码 | 22 |
安全说明 | 22-24/25-60-36 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | JI5075000 |
F | 10 |
海关编码 | 29349990 |
毒害物质数据 | 14698-29-4(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 in mice, rats (mg/kg): >6000, >2000 orally (Turner) |
恶喹酸 价格(试剂级)
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
---|---|---|---|---|---|
2024-11-11 | XW1469829403 | 恶喹酸 | 500g | 3168 | |
2024-11-11 | XW1469829402 | 恶喹酸 | 25g | 314 |
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中文名称:奥啉酸
CAS:14698-29-4
纯度:AR
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