4-羟基-6-甲氧基喹啉-3-甲酸

77156-78-6

28027-16-9

以4-羟基-6-甲氧基喹啉-3-羧酸乙酯为原料合成4-羟基-6-甲氧基喹啉-3-羧酸的一般步骤：将4-羟基-6-甲氧基喹啉-3-羧酸乙酯（17.8 g，72 mmol）悬浮于170 mL 2 N氢氧化钠水溶液中，加热至90℃，维持反应1.5小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，缓慢倒入冰水中，并用2 N盐酸调节pH至5。析出的固体经过滤收集，用冷水洗涤，干燥后得到4-羟基-6-甲氧基喹啉-3-羧酸（15.8 g，72 mmol，收率99%）。产物经1H-NMR（DMSO-d6）表征：δ= 3.91（s，3H），7.53（dd，1H），7.64（d，1H），7.82（d，1H），8.80（d，1H），13.63（bs，1H），15.55（s，1H）。LC-MS分析结果：保留时间（Rt）= 1.20分钟；质谱（MS）：m/z = 220 [M+H]+。

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 8, p. 794 - 796

[2] Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 1204,1206

[3] Organic Syntheses, 1955, vol. Coll. Vol. III, p. 272

[4] Journal of the American Chemical Society, 1947, vol. 69, p. 1659,1660

[5] Journal of the Chemical Society, 1946, p. 1033,1035